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Die Fehling Probe ist eine Nachweisreaktion für eine Aldehydgruppe, beispielsweise in verschiedenen Zuckermolekülen wie Glucose. Woraus das Fehling Reagenz besteht und wie die Fehling Probe funktioniert, erfährst du hier oder im Video .

Fehling Probe einfach erklärt

Mithilfe der Fehling Probe kannst du eine Aldehydgruppe in organischen Verbindungen wie Zuckern nachweisen. Die Aldehydgruppe reagiert dabei zu einer Carboxygruppe.

Dazu verwendest du das Fehling Reagenz. Es besteht aus zwei verschiedenen Lösungen, welche du Fehling I und Fehling II nennst. Durch die Mischung erhältst du dein notwendiges Reagenz für die Nachweisreaktion.

Der positive Nachweis ist bei der Fehling Reaktion durch eine Farbänderung sowie einen Niederschlag erkennbar. Du mischst das Fehling Reagenz mit deiner Probe und erwärmst es. Wenn du dabei du einen Farbumschlag von blau über gelb zu orangerot beobachtest, ist dein Nachweis positiv.

Fehling Reagenz

Für die Fehling Probe ist das Fehling Reagenz notwendig. Du nennst es auch Fehlingsche Lösung. Zur Herstellung mischt du zwei verschiedene Lösungen. Der Chemiker Hermann Fehling bezeichnete sie als Fehling I und Fehling II.

  • Fehling I ist eine verdünnte Kupfersulfatlösung. Kupfersulfat (CuSO4) ist ein hellblauer Feststoff, weshalb die Farbe von Fehling I auch hellblau ist.
  • Fehling II ist eine alkalische Lösung des Salzes Natriumkaliumtartrat (C4H4KNaO6). Als Base verwendest du Natriumhydroxid (NaOH).

Fehling Reaktion

Für die Herstellung der Fehlingschen Lösung gibst du Fehling I und Fehling II in gleichem Volumen zusammen. Beim Mischen der beiden Lösungen unter basischen Bedingungen läuft folgende Reaktion ab:

    \[\ce{2 C4H4O6^2- + Cu^2+ + 2 OH^- -> Cu(C4H3O6)^4- + 2 H2O}\]

Zwei Tartratmoleküle binden über ihre Sauerstoffatome an ein Kupferion. Dabei bilden sie einen Kupfertartratkomplex. Die entstehende Lösung hat eine charakteristische dunkelblaue Farbe.
%<img class="alignnone size-medium wp-image-254576" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2021/11/Kupfer-300x144.png" alt="" width="300" height="144" />
%<strong>Bild-Überschrift</strong>: Kupfertartratkomplex;<strong>Alt-Text</strong>: Fehling Probe, Fehling, Fehlingprobe, Fehlingsche Lösung, Fehling Probe Reaktionsgleichung, Glucose Nachweis, Fehling Probe Glucose, Fehling Reagenz, Fehling Reaktion, Fehlingsche Probe, reduzierende Zucker, reduzierender Zucker, Kupfertartrat, fehling i, fehling ii, kupfersulfat lösung;<strong>@Animation</strong>: das Kupferatom am besten farbig markieren

Durch die Komplexbildung verhinderst du, dass die Kupferionen mit den Hydroxidionen das schwerlösliche Kupferhydroxid (Cu(OH)2) bilden. Somit hat die Reaktion von Fehling I mit Fehling II zur Folge, dass ein ausreichend großer Teil von Kupferionen gelöst ist. Das ist eine wichtige Voraussetzung für den Nachweis. Du kannst daraufhin die Nachweisreaktion durchführen.

Fehling Probe Reaktion

Das Fehling Reagenz reagiert mit Zuckern, die eine Aldehydgruppe im Molekül enthalten haben. Du nennst sie auch reduzierende Zucker. Weiterhin handelt es sich hier um eine Redoxreaktion . Der Kohlenstoff der Aldehydgruppe wird oxidiert, die Kupferionen reduziert. Schau dir zum besseren Verständnis die Teilreaktionen an. Du findest dort auch die Änderung der Oxidationszahlen.

Oxidation: Aldehyd reagiert im Basischen zu einer Carbonsäure (+1 –> +3).

    \[\ce{R-CHO + 2OH^- -> R-COOH + 2 H2O + 2e-}\]

Reduktion: Kupfer(II)ionen reagieren mit Hydroxidionen zu Kupfer(I)hydroxid (+2 –> +1).

    \[\ce{2 Cu^2+ + 2e^- +  2OH^- -> 2 CuOH}\]

Gesamtreaktion:

    \[\ce{2 Cu^2+ + R-CHO + 4 OH^- -> 2 CuOH +  R-COOH + 2H2O}\]

Das entstandene gelbe Kupferhydroxid dehydratisiert im Anschluss nach folgender Reaktionsgleichung.  Daraufhin entsteht Kupferoxid als rotbrauner Niederschlag:

    \[\ce{2 CuOH -> Cu2O v + H2O}\]

Die Farbwechsel sind der Nachweis für eine Aldehydgruppe in deiner Probe.
%<img class="alignnone size-medium wp-image-254664" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2021/11/Nachweis-300x221.jpg" alt="" width="300" height="221" /> %<strong>Bild-Überschrift</strong>: Farbnachweis Fehling Probe;<strong>Alt-Text</strong>: Fehling Probe, Fehling, Fehlingprobe, Fehlingsche Lösung, Fehling Probe Reaktionsgleichung, Glucose Nachweis, Fehling Probe Glucose, Fehling Reagenz, Fehling Reaktion, Fehlingsche Probe, reduzierende Zucker, reduzierender Zucker, Kupfertartrat, fehling i, fehling ii, kupfersulfat lösung, Farbänderung, Kupferoxid, Nachweis, qualitativer Nachweis;<strong>@Animation</strong>: am besten einfach zwei Reagenzgläser zeichnen mit blauer (links) und roter (rechts) Farbe, auf den Pfeil am besten "Zucker" schreiben, links unter das Reagenzglas könnte man auch noch "Fehling Reagenz" schreiben

Weiterhin wird die entstehende Carbonsäure deprotoniert, da die Lösung immer noch alkalisch ist. Die darin enthaltenen Hydroxidionen reagieren also in folgender Säure-Base-Reaktion:

    \[\ce{R-COOH + OH^- -> R-COO^- + H2O}\]

Fehling Probe: Glucose Nachweis

Einen einfachen Zucker, den du mit dem Fehling Reagenz nachweisen kannst, ist die Glucose. Wie du vielleicht weißt, befinden sich Zucker in wässriger Lösung in einem Gleichgewicht zwischen offenkettiger Form und Ringform. Die offenkettige Form tritt dabei deutlicher seltener auf. Das Gleichgewicht befindet sich nämlich auf der Seite der Ringform. Glucose besitzt in seiner offenkettigen Form eine Aldehydgruppe.

Somit ergibt sich folgendes Reaktionsschema:

Ringform \rightleftharpoons offene \ Kettenform \longrightarrow Carbonsäure

Die Redoxreaktion entzieht dem Gleichgewicht den Anteil an offener Kettenform irreversibel. Deshalb muss sie nachgebildet werden. Daher reichen auch die geringen Anteile der offenen Kettenform der Glucose in deiner Lösung aus, um einen positiven Nachweis der Fehling Probe zu erhalten.

Fehling Probe für Fructose

Eine weiterer Zucker, den du mit der Fehling Probe nachweisen kannst, ist die Fructose. Das gelingt, obwohl die Fructose keine Aldehydgruppen aufweist. Die Aldehydgruppe entsteht erst über die Keto-Enol Tautomerie. Darunter verstehst du eine besondere Form der Isomerie, bei der die Ketogruppe in der Fructose umgewandelt.
%<img class="alignnone  wp-image-254778" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2021/11/fructose-300x119.png" alt="" width="502" height="199" />
%<strong>Bild-Überschrift</strong>: Keto-Enol-Tautomerie;<strong>Alt-Text</strong>: Fehling Probe, Fehling, Fehlingprobe, Fehlingsche Lösung, Fehling Probe Reaktionsgleichung, Glucose Nachweis, Fehling Probe Glucose, Fehling Reagenz, Fehling Reaktion, Fehlingsche Probe, reduzierende Zucker, reduzierender Zucker, Kupfertartrat, fehling i, fehling ii, kupfersulfat lösung, Farbänderung, Kupferoxid, Nachweis, qualitativer Nachweis, Fructose, Aldehydgruppe;<strong>@Animation</strong>: am besten die Moleküle gleich groß, links Fructose benennen und den Aldehyd einkreisen, ich kann es zur Not auch nochmal besser zeichnen, falls Fragen aufkommen :D

Über eine Zwischenstufe kann eine Aldehydgruppe entstehen. Der entstehende Zucker kann deshalb über die offenkettige Form einen positiven Nachweis der Fehling Probe liefern.

Expertenwissen: Fehlingsche Lösung herstellen

Damit du den Versuch auch erfolgreich durchführen kannst, solltest du wissen, wie man die Fehlingsche Lösung herstellen kann. Dazu haben wir dir eine Kurzanleitung beschrieben:

  • Fehling I: 3.5 g Kupfersulfat (CuSO4 x 5 H2O) in 50 mL Wasser lösen
  • Fehling II: 17.5 g Naliumkaliumtartrat und 6.0 g Natriumhydroxid (NaOH) in 50 mL Wasser lösen
  • danach mischst du die beiden Lösungen (gleiches Volumen!)

Du solltest die Nachweisreaktion sofort nach Vorbereiten deiner Lösung durchführen.

Nachweisreaktion

Wie du gelernt hast, kannst du Aldehydgruppen mit Hilfe der Fehling Probe nachweisen. Eine weiterer Nachweis, den du unbedingt kennen musst, ist die Flammenfärbung. Schau dir direkt unser Video dazu an!%Thumbnail Flammenfärbung

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