Chemie Grundlagen

Alkane und Cycloalkane

Hallo! Du bist am Sägen und erinnerst dich, dass der Sägebock, auf dem dein Brett liegt, etwas mit der Molekülschreibweise zu tun hat? Ganz genau! Wir erklären dir innerhalb dieses Beitrags was es damit auf sich hat.

Darstellungsformen, IUPAC-Nomenklatur und radikalische Substitution

Bevor wir anfangen, musst du die Darstellung von Dreidimensionalen Molekülmodellen in zweidimensionalen Zeichnungen verstehen. Hierfür gibt es verschiedene Darstellungsformen.

Keilstrichformel

Erstens die Keilstrichformel. Hier wird die Bindung, die in der Zeichenebene liegt, als einfache Linie dargestellt. Ein ausgefüllter Keil gibt an, dass das Atom aus der Zeichenebene herausragt. Ein gestrichelter Keil gibt an, dass sich ein Atom hinter der Zeichenebene befindet.

Sägebock-Projektion

Zweitens die Sägebock-Projektion. Hierbei wird die räumliche Anordnung einer Bindung zweier benachbarter Kohlenstoffatome perspektivisch in Form eines Sägebocks dargestellt. Eine diagonale Linie stellt die Bindung zwischen C-Atomen dar. Dabei ist das untenliegende Ende näher am Betrachter als das Obere. Bei der Keilstrichformel und der Sägebock-Projektion ist es gebräuchlich den Wasserstoff und den Kohlenstoff nicht zu zeichnen und die Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen nur durch Linien darzustellen.

Keilstrichformel Sägebock-Projektion
Keilstrichformel und Sägebock-Projektion

Newman-Projektion

Und drittens: die Newman-Projektion. Hier betrachtet man ein Molekül entlang der Achse einer ausgewählten C-C-Bindung. Zum Beispiel entlang der Bindung zwischen diesen beiden Kohlenstoffatomen. Bei dieser Darstellung wird das hintere C-Atom vom vorderen verdeckt. Beide Kohlenstoffatome werden durch einen Kreis symbolisiert. Die Bindungen des vorderen C-Atoms werden aus dem Mittelpunkt des Kreises heraus gezeichnet. Die des hinteren C-Atoms aus dem Kreisrand.

Newman-Projektion
Newman-Projektion

Alkane

Kommen wir jetzt zu der einfachsten organische Stoffgruppe, den Alkanen. Sie bestehen aus beliebig vielen sp3 -hybridisierten Kohlenstoffatomen, die durch Wasserstoffatome abgesättigt werden. Daraus folgt die allgemeine Summenformel CnH2n+2.

Alkane
allgemeine Summenformel

Für die Reihe der n-Alkane von 1 bis 12 werden folgende Namen vergeben: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Undecan und Dodecan.

Die Namen solltest du dir gut merken, da diese in den weiteren Stoffgruppen immer wieder vorkommen werden. Alle n-Alkane enthalten nur C(sp3)-C(sp3)–Einfachbindungen. Aufgrund der sp3-Hybridisierung sind in allen die Bindungswinkel nahe bei 109°.

n-Alkane
n-Alkane

Konstitutionsisomere & Stereoisomere

Nun ist es möglich, dass Moleküle die gleiche Zusammensetzung besitzen aber sich in Anordnung und Ausrichtung der Atome unterscheiden. Dies nennt sich Isomerie.

Unterschieden wird hierbei in zwei Kategorien: In Konstitutionsisomeren, die unterschiedliche Bindungen aber die gleiche Zusammensetzung haben sowie Stereoisomeren, die die gleichen Bindungen aber eine unterschiedliche Ausrichtung haben. Die Stereoisomere werden noch in weitere Unterkategorien unterteilt, auf die wir jetzt aber nicht eingehen werden. Wir beschränken uns für die Alkane erstmal auf die Konstitutionsisomere.

Isomerie
Konstituionsisomere und Stereoisomere

IUPAC-Nomenklatur

Anhand der IUPAC-Nomenklaturregeln werden wir jetzt den Namen dieses Moleküls herausfinden. Als erstes suchst du die längste Kohlenstoffkette und zwar so, dass dabei möglichst unverzweigte Seitenketten entstehen.

Zweitens: Die Nummerierung der längsten Kohlenstoffkette wird so durchgeführt, dass die Summe der verzweigten Kohlenstoffatomnummern möglichst klein ist.

Drittens: Die Substituentennamen werden bezüglich ihrer Länge von den Namen der Stammalkane abgeleitet und die Endung –an durch –yl ersetzt. Der Name des Moleküls ergibt sich jetzt, indem die Substituten alphabetisch geordnet genannt werden. Die Zahl des substituierten Kohlenstoffatoms der Hauptkette wird mit einem Bindestrich vor die Substituenten geschrieben.

Wenn es im Molekül mehrere Substituenten der gleichen Art gibt, so bekommt der Substituent ein Prefix, je nach Anzahl entweder di, tri, tetra oder penta und so weiter. Der Prefix wird allerdings bei der alphabetischen Sortierung der Substituentennamen ignoriert.

Jetzt wird nur noch der Name der Hauptkette drangehängt und unser Molekül heißt damit: 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan.

IUPAC-Nomenklatur
3-Ethyl-2,4-dimethylhexan

Klingt ganz schön kompliziert oder? Aber du wirst sehen, wenn du das selbst ein paar Mal gemacht hast, ist es recht intuitiv.

Cycloalkane

Eine weitere Gruppe von Alkanen sind die Cycloalkane, bei denen sich Kohlenstoffatome zu einem Ring zusammenschließen. Durch den Ring haben sie zwei Wasserstoffatome weniger, weshalb die Summenformel CnH2n lautet. Die Namen ergeben sich, indem „Cyclo“ vor den Alkannamen geschrieben wird. Wenn ein Cycloalkan Substituenten besitzt, gelten bei der Benennung wieder bestimmte Regeln.

Bei einem Cycloalkan mit EINEM Substituenten wird der Substituent vor das Cycloalkan geschrieben, solange der Substituent weniger Kohlenstoffatome als der Ring hat. Ist die Kohlenstoffkette allerdings länger als der Ring, so wird der Ring zum Substituent.

Cycloalkane
Cycloalkane- ein Substituent

Hat der Ring ZWEI Substituenten, werden sie in alphabetischer Reihenfolge angegeben. Der erstgenannte bekommt die Nummer 1 vorangestellt, der zweite die sich daraus ergebende Nummer.

Cycloalkane mit zwei Substituenten
Cycloalkane- zwei Substituenten

Bei MEHR als zwei Substituenten werden die Substituenten wieder in alphabetischer Reihenfolge sortiert. Die Summe der Nummerierung der Substituenten muss jedoch so niedrig wie möglich gewählt sein. Dieses Molekül heißt also 4-Ethyl-2-Methyl-1-Propylcyclohexan und nicht 1-Ethyl-3-Methyl-4-Propylcyclohexan, da hier die Summe der Nummern größer wäre.

Cyclohexan mit mehr als zwei Substituenten
4-Ethyl-2-Methyl-1-Propylcyclohexan

Ringspannung

Durch die Ringanordnung können sich insbesondere in den kleinen Cycloalkanen nicht die optimalen Bindungswinkel einstellen, die ein sp3-hybridisiertes C-Atom theoretisch haben sollte. Dies nennt man Ringspannung.

So liegt in einem Cyclopropan ein H-C-H Winkel von 120 anstatt der optimalen 109° vor. Aus diesem Grund beschreibt man das Cyclopropan auch besser als sp2-hybridisiert.

Beim Cyclobutan könnte man davon ausgehen, dass sich ein 90° Winkel zwischen den C-Atomen einstellt. Es ist jedoch so, dass eine Ecke aus der Ebene herausknickt und so sterisch günstiger liegt.

Auch Cyclopentan ist nicht planar, sondern winkelt eine CH2-Einheit ab. Die Bindungswinkel sind hier bereits so nah an den optimalen sp3-Winkeln von 109°, sodass dieser Ring nicht mehr als gespannt gilt.

Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan
Cyclopropan, Cyclobutan und Cyclopentan

Dies gilt umso mehr für Cyclohexan. Es kommt in einer sogenannten Sesselform vor, die sterisch günstiger als die ebenfalls mögliche Wannenform ist.

Sesselform Wannenform
Cyclohexan

Radikalische Substitution

Zuletzt schauen wir uns noch die Reaktivität von Alkanen an. Die wichtigste Reaktion von Alkanen ist die radikalische Substitution, bei der es sich um eine Kettenreaktion handelt. Diese ist in 3 Schritte unterteilt.

Als erstes erfolgt die Initiierung eines Halogens. Ein Halogenmolekül, zum Beispiel Chlor oder Bor, hier als X2 dargestellt, teilt sich durch Lichteinfluss in zwei Halogenradikale auf. Da es nun ein ungepaartes Elektron besitzt, ist es sehr reaktiv.

Hier beginnt der zweite Schritt, der Kettenstart. Trifft es auf ein Alkan, spaltet es dort ein Wasserstoffatom ab, um wieder eine stabile Konfiguration zu erreichen. Dadurch wird jetzt das Kohlenstoffatom im Alkan zum Radikal.

Jetzt beginnt das Kettenwachstum. Das Kohlenstoffradikal spaltet ein Halogenmolekül. Dadurch erreicht es wieder eine stabile Konfiguration und es entsteht ein Halogenalkan und ein Halogenradikal. Das Halogenradikal sucht sich wieder ein Alkan bei dem es ein Wasserstoffatom abspaltet. Dieser Prozess wiederholt sich immer wieder bis kein Alkan mehr übrig ist.

Durch die Radikalische Substitution haben wir eine neue Stoffgruppe entdeckt: die Halogenalkane. Diese werden wir uns im nächsten Video genauer anschauen.

Radikalsche Substitution
Radikalische Substitution

Jetzt weißt du, dass Moleküle in der Sägebock-Projektion dargestellt werden können und kannst unbesorgt dein Brett durchsägen.

Mach’s gut und bis bald!

 

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