Chemie Grundlagen

Hybridorbital & Aufbau organischer Moleküle

Hallo, du hast dich schon immer gefragt warum Holz brennt, Steine aber nicht? Genau das erklären wir dir in diesem Beitrag.

Hybridmodell anhand Kohlenstoff und Wasserstoff

Wenn man sich die statistische Verteilung der Elemente auf der Erde anschaut, so erkennt man, dass in der Erdkruste vorwiegend Sauerstoff, Silizium und Aluminium vorkommen. Verglichen mit der Häufigkeit der Elemente in Holz, fällt auf, dass in Holz ein größerer Teil Kohlenstoff enthalten ist.

Denn Kohlenstoff ist gut zum Aufbau von strukturierter, sich selbst organisierender und reproduzierender Materie geeignet. Das liegt an seiner besonderen Position in der Mitte der zweiten Reihe des Periodensystems. Elemente links vom Kohlenstoff geben eher Elektronen ab. Rechts vom Kohlenstoff nehmen sie leichter Elektronen auf. Kohlenstoff hingegen verteilt seine Elektronen eher unter seinen Bindungspartnern.

Elemente Erdkruste und Holz
Vergleich Elemente Erdkruste und Holz

Deshalb beschäftigt sich die Organische Chemie auch vor allem mit der Kohlenstoffchemie und ihren Reaktionen. Das bedeutet für dich – anders als bei der anorganischen Chemie – dass du dir von sehr vielen Kohlenstoffverbindungen die jeweiligen Nomenklatur- und Trivialnamen merken musst.

Hybridorbital

Als erstes schauen wir uns das Hybridisierungsmodell an. Dazu betrachten wir ein einzelnes Kohlenstoffatom und dessen Elektronenkonfiguration.

Hybridisieurngsmodell
Hybridisierungsmodell

Die Kugel repräsentiert ein 2s-Orbital und die Doppelhanteln die drei 2p-Orbitale mit Orientierung in alle drei Raumrichtungen. Die 2s- und die 2p- Schale sind mit je zwei Elektronen nach der Hund’schen Regel und dem Pauli Prinzip gefüllt. Falls du das mit den Orbitalen noch nicht so ganz verstanden hast, schau dir doch nochmal unser Video dazu an.

Orbitale
2s-Orbital und 2p-Orbital

Nun nähern sich zwei andere Elemente, die als Bindungspartner fungieren. Sie tun dies aus der sterisch – also bezüglich der Raumausfüllung – günstigsten Richtung von 180°. Es kommt hierbei zu einer Vermischung, oder auch Hybridisierung, zwischen dem 2s-Orbital und einem der drei 2p-Orbitale. Dieses neue Orbital heißt deshalb sp-Hybrid-Orbital. Je ein Elektron wandert in ein sp-Hybrid-Orbital. Die anderen beiden verbleiben in je einem p-Orbital. Der s-Anteil und p-Anteil im sp-Hybrid-Orbital beträgt damit genau 50%.

sp-Hybridorbital
sp-Hybridorbital

Dasselbe Prinzip gilt auch für drei sich nähernde Bindungspartner. Hier liegt der Winkel aus sterischen Gründen bei 120°. Zwei 2p-Orbitale und das 2s-Orbital hybridisieren zu drei sp2-Orbitalen im 120°-Winkel. Nur ein orthogonales 2p-Orbital bleibt dann übrig. Der Vermischungsgrad besteht aus 33% s-Charakter und 66% p-Charakter. Drei Elektronen gehen in je ein sp-Hybridorbital und ein Elektron verbleibt im p-Orbital.

sp2-Orbitalen
Vermischungsgrad sp2-Orbitalen

Du hast es dir wahrscheinlich schon gedacht: Für vier sich annähernde Bindungspartner funktioniert die Hybridisierung auch. Hier haben wir aufgrund der sterischen Vorteilhaftigkeit eine tetraedische Annäherung mit dem Winkel 109°. Es entstehen vier sp3-Hybridorbitale mit 25% s-Charakter und 75% p-Charakter aus drei 2p-Orbitalen und einem 2s-Orbital.

sp3-Hybridorbitale
sp3-Hybridorbitale

Reaktionsablauf zwischen Wasserstoff und Kohlenstoff

Wenn du das jetzt verstanden hast, können wir uns einen Reaktionsablauf zwischen Wasserstoff und Kohlenstoff anschauen, der zur Bildung der einfachsten organischen Stoffgruppen führt.

CH-Fragment

Wenn sich ein H-Atom einem C-Atom nähert, führt dies zu einer sp-Hybridisierung am C-Atom. Es entsteht ein CH-Fragment.

CH-Fragmet
CH-Fragment

Dieses ist noch sehr reaktiv, da es drei ungepaarte Elektronen enthält. Es kann entweder mit noch einem H-Atom oder einem weiteren CH-Fragment reagieren.

Ethin

Wenn das CH-Fragment mit einem weiteren CH reagiert, kommt es zur Bildung einer Dreifachbindung zwischen den beiden C-Atomen. Eine Sigma-Bindung entsteht durch die Überlappung von zwei sp-Hybridorbitalen, die eine Rotation um die Bindungsachse zulassen. Jeweils eine pi-Bindung entsteht durch Überlappung der zwei unhybridisierten p-Orbitale, die keine Rotation des Moleküls zulassen.

Da bei diesem Molekül alle Elektronen gepaart vorliegen, erreichen alle Atome Edelgaskonfiguration. Es liegt also ein stabiles Molekül vor und heißt in diesem Fall Ethin. Es lässt sich nicht rotieren, da die zwei π- Bindungen dies nicht zulassen.

Ethin
Ethin

Carben

Bei einer Reaktion eines CH-Fragments mit noch einem H-Atom entsteht ein CH2-Fragment.  Es hat aber nicht wie am Anfang angenommen einen 180° Winkel, sondern hybridisiert weiter zu einem sp1.39 Hybridorbital mit einem Winkel von 136°. Dieses Fragment bezeichnet man auch als Carben.

Carben
Carben

Dies geschieht, weil ein ungepaartes Elektron ohne Bindungspartner raumfüllender ist als die doppelt besetzten Orbitale mit Bindungspartner und deshalb mehr Platz braucht.

Ethen

Das Carben reagiert nun mit einem weiteren Carben. Dies führt zur Bildung von Ethen, einem stabilen Molekül, da hier wieder alle Elektronen gepaart sind. Aufgrund einer σ-Bindung durch Überlappung zweier sp2-Hybridorbitale und einer π-Bindung durch Überlappung des unhybridisierten p-Orbitals liegt hier eine Doppelbindung vor. Auch dieses Molekül kann durch die Doppelbindung nicht zwischen den beiden C-Atomen rotieren. Deshalb liegen alle sechs Atome in einer Ebene und können sich sterisch nicht aus dem Weg gehen.

Ethen
Ethen

Ethan, CH3-Fragment und Methan

Wenn das Carben mit einem weiteren H-Atom reagiert, führt dies zur Bildung eines CH3-Fragments (C H drei Fragments), indem das C-Atom sp2-hybridisiert vorliegt und aufgrund eines ungepaarten Elektrons weiterhin reaktiv ist. Dieses reagiert wieder mit einem anderen CH3-Fragment. Es kommt zur Umhybridisierung von sp2 auf sp3 und es entsteht wieder ein stabiles Molekül Ethan. Wegen nur einer einzigen σ-Bindung ist eine freie Rotation zwischen den C-Atomen möglich, da sich diese Atome am günstigsten im Raum anordnen können.

Reagiert das CH3-Fragment mit einem weiteren H-Atom, entsteht Methan. Das C-Atom ist sp3-hybridisiert und tetraedisch angeordnet.

Ethan, CH3-Fragment und Methan
Ethan, CH3-Fragment und Methan

Jetzt weißt du, dass Kohlenstoff in organischen Verbindungen wie Holz dafür verantwortlich ist, dass es brennt.

Also mach’s gut und bis bald!

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