Buttersäure

Was ist Buttersäure?

Buttersäure ist eine farblose, nach Erbrochenem stinkende Flüssigkeit. Du nennst sie auch Butansäure. Sie entsteht durch Buttersäuregärung. Hautkontakt solltest du mit der Flüssigkeit vermeiden, da sie stark ätzend ist. Ihre Dämpfe reizen deine Atemwege und Augen.

Sie gehört zu den Carbonsäuren. Eine Carbonsäure ist eine organische Verbindung, die mindestens eine Carboxylgruppe (COOH) hat. Dass sie zu den Carbonsäuren gehört, kannst du gut an ihrer Summenformel erkennen: C₃H₇COOH. Die Butansäure ist dabei eine kurze Fettsäure. Die Summenformel kannst du auch so schreiben: C₄H₈O₂

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Die Salze und Ester nennst du Butyrate und Buttersäureethylester. Beim Abbau von Kohlenhydraten entsteht die Buttersäure im menschlichen Darm.

Eigenschaften

Hier findest du die wichtigsten Eigenschaften von Buttersäure:

Physikalische Eigenschaften:

• Molare Masse: Ihre molare Masse beträgt 88,106 g/mol.
• Dichte: Sie hat eine Dichte von 0,9528 g/cm³.
• Schmelzpunkt: Bei – 7,9 °C schmilzt die Säure.
• Siedepunkt: Die Siedetemperatur liegt bei 163,7 °C.

Chemische Eigenschaften:

• Aussehen: Sie ist eine farblose Flüssigkeit.
• Geruch: Der Geruch ist stechend und erinnert an Erbrochenes oder ranzige Butter.
• Löslichkeit: Die Butansäure löst sich sehr gut in Wasser, Ethylalkohol, Diethylether und Glycerin. Sie ist leicht lösbar in Ethanol (20 °C).
• pH-Wert: Der pH-Wert liegt bei ungefähr 3,94.
• Säurestärke: Sie hat einen pKs-Wert von 4,82. Damit gehört sie zu den schwachen Säuren.

Im Vergleich zu Ameisensäure oder Essigsäure ist Butansäure eine schwache Säure. Trotzdem lösen sich unedle Metalle wie zum Beispiel Zink, Magnesium und Eisen unter Bildung von Wasserstoff langsam auf. Dadurch entstehen die Salze:

Zink + Buttersäure ⟶ Zinkbutyrat + Wasserstoff

Bei einer Verbindung zwischen Butansäure und Alkoholen entstehen Ester. Dafür sind jedoch ein Katalysator und Wärme notwendig. Ein Katalysator beschleunigt die Reaktion und setzt die Aktivierungsenergie herab. Schwefelsäure kann zum Beispiel als Katalysator dienen. In der Reaktion selbst reagiert der Katalysator jedoch nicht mit:

Buttersäure + Ethanol ⟶ Buttersäureethylester + Wasser

Herstellung und Vorkommen

Die chemische Herstellung von Butansäure geschieht durch die Oxidation von Butanol und Luft, wobei verschiedene Katalysatoren eingesetzt werden.

Die Produktion in der Industrie funktioniert durch die Fermentation von Zucker und Stärke. Das bedeutet, dass Mikroorganismen wie zum Beispiel Bakterien bei der Umwandlung von Zucker zu Buttersäure genutzt werden.

In der Natur tritt Butansäure in pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen wie Käse und Milch auf. Denn sie ist Bestandteil bestimmter Glyceride. Glyceride sind sogenannte Naturfette.

Außerdem kommt die Säure auch im menschlichen Stoffwechsel vor. Hier entsteht sie beim Abbau von Kohlenhydraten im Darm. Wegen ihres sauren pH-Werts erschwert die Butansäure anschließend die Entwicklung von Salmonellen und die Bildung anderer Krankheitserreger. Daneben ist sie der wichtigste Energiebringer der Zellen in der Dickdarmschleimhaut.

Verwendung

Die Buttersäure wird in verschiedenen Bereichen eingesetzt. Hier findest du ein paar Beispiele:

• Kosmetikindustrie: Weil die flüchtigen Ester einen aromatischen und fruchtigen Geruch haben, werden sie zur Verwendung von Duft- und Aromastoffen verwendet. Das Buttersäureethylester riecht zum Beispiel nach Ananas.
• Fischerei: Außerdem kommt Butansäure in der Fischerei zum Einsatz. Hier dient sie als Köder zum Anlocken beim selektiven Angeln. Die Köder locken karpfenartige Fische an.
• Allgemein: Auch ihr abschreckender Geruch findet Anwendung. So schreckt sie zum Beispiel Maulwürfe ab oder ist Teil einer Stinkbombe.

Carbonsäuren

Mit der Buttersäure kennst du jetzt schon eine Carbonsäure, aber was ist mit dem Rest? Und was macht eine Carbonsäure aus? Das erfährst du hier !