Kohlenhydrate (Chemie)
Kohlenhydrate sind wichtige Nährstoffe, die am Stoffwechsel von Proteinen und Fetten beteiligt sind. Wie Kohlenhydrate aufgebaut sind, erfährst du in unserem folgenden Beitrag und Video !
Inhaltsübersicht
Was sind Kohlenhydrate?
Kohlenhydrate sind organische Verbindungen und gehören zu den Naturstoffen, die aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Sauerstoff und Wasserstoff kommen dabei meist als OH-Gruppe (Hydroxy-Gruppe) vor. Darüber hinaus können Kohlenhydrate weitere funktionelle Gruppen enthalten, zum Beispiel die Aldehyd- bzw. die Keto-Gruppe.
Du unterscheidest zwischen drei verschiedenen Kohlenhydraten:
- Einfachzucker (Monosaccharide)
- Zweifachzucker (Disaccharide)
- Vielfachzucker (Polysaccharide)
Zu den Einfachzuckern zählen beispielsweise Glucose und Fructose. Aus zwei Einfachzuckern bilden sich dann die Zweifachzucker. Aus vielen Einfachzuckern entstehen dann wiederum Mehrfachzucker.
Kohlenhydrate stellen die Energiequelle des Lebens dar, weil durch ihren Abbau – unabhängig von Mensch, Tier oder Pflanze – Energie freigesetzt wird. Damit werden Lebensvorgänge aufrechterhalten oder lebensnotwendige Substanzen innerhalb des Körpers gebildet.
Systematik der Kohlenhydrate
Kohlenhydrate in der Chemie sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Summenformel Cm(H2O)n. Die Kohlenhydrate kannst du in Abhängigkeit der Anzahl an Monomeren in folgende Unterklassen einteilen:
- Monosaccharide bestehen aus einem Baustein (z.B. Glucose, Fructose und Galactose).
- Disaccharide bestehen aus zwei Bausteinen (z.B. Maltose und Lactose). Liegt die Anzahl der Monomere zwischen 2-20, spricht man von Oligosacchariden.
- Polysaccharide bestehen aus hunderten bis tausenden Bausteinen (z.B. Cellulose und Stärke).
Je nachdem welche Funktion sie im Organismus erfüllen, unterteilst du Kohlenhydrate zusätzlich in Strukturkohlenhydrate und Nicht-Strukturkohlenhydrate:
- Zu den Nicht-Strukturkohlenhydraten zählen beispielsweise der Rohrzucker (Saccharose) und das Polysaccharid Stärke. Diese Zucker dienen dem Energiegewinn oder sind Speicherstoffe.
- Strukturkohlenhydrate sind am Aufbau der pflanzlichen Zellwand beteiligt und stellen einen Großteil des Fasermaterials der Pflanzen dar. Hierzu gehören Cellulose und Hemicellulose. Sie sind also für die Struktur der Pflanze verantwortlich.
Monosaccharide
Monosaccharide bestehen aus einem Kohlenstoffgerüst mit drei (Triosen) bis maximal sieben (Heptosen) Kohlenstoffatomen. Dazu gehören Glucose (Summenformel C6H12O6) und Fructose (Fruchtzucker). Die für den Stoffwechsel relevantesten Monosaccharide sind die Hexosen (6-C-Atome) und die Pentosen (5-C-Atome).
Zum Merken der Strukturformel von Glucose hilft dir der Merkspruch „Ta-Tü-Ta-Ta“.
Die Zählweise beginnst du dabei mit dem 1. chiralen C-Atom, wobei „tü“ für eine OH-Gruppe links und „ta“ für eine OH-Gruppe rechts steht. Alle weiteren Hexosen sind Isomere der Glucose.
Monosaccharide treten sowohl in der Kettenform als auch in der Ringform auf, die in wässriger Lösung im ständigen Gleichgewicht stehen. In der Kettenform existieren sowohl D- als auch L-Zucker. D- und L-Zucker sind Isomere zueinander. Die im menschlichen Körper auftauchenden Zucker sind alles D-Zucker.
Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher chemischer Struktur. D- und L-Zucker unterscheiden sich in der Hydroxygruppe des vorletzten Kohlenstoffatoms. Ist die Hydroxygruppe auf der linken Seite, handelt es sich um einen L-Zucker. Ist sie rechts, handelt es sich um einen D-Zucker.
Für die Erkennung von Isomeren ist die Chiralität besonders wichtig: Ein Atom ist immer dann chiral, wenn es vier verschiedene Bindungspartner hat. Glucose hat vier Chiralitätszentren.
Wenn du mehr über den Aufbau von Monosacchariden erfahren willst, dann schau dir unser Video direkt dazu an!
Disaccharide
Disaccharide bilden sich aus zwei Monosacchariden unter Abspaltung von Wasser. Die Verknüpfung erfolgt über ein Sauerstoffatom. Das sind sogenannte glykosidischen Bindungen. Du unterteilst sie in O-glykosidische Bindung und N-glykosidische Bindung.
- Eine O-glykosidische Bindung liegt vor, wenn die anomeren C-Atome zweier Moleküle reagieren.
- Bei der N-glykosidischen Bindung erfolgt eine Verknüpfung des Zuckers nicht mit einer anderen OH-Gruppe, sondern mit einer NH-Gruppe eines anderen Moleküls.
Als anomeres Kohlenstoffatom bezeichnest du das C-Atom, das ein Chiralitätszentrum besitzt und bei der Acetalbildung aus der offenen Kettenform entsteht.
Obwohl es eine unglaublich große Anzahl an Disacchariden gibt, sind für dich nur die folgenden drei Vertreter wichtig: Saccharose, Lactose und Maltose.
Saccharose (Fructose und Glucose)
Die Verknüpfung in der Saccharose erfolgt zwischen dem 1. C-Atom der α-Glucose und dem 2. C-Atom der β-Fructose.
Die Saccharose ist nicht reduzierend, da alle anomeren Carboxylgruppen an der Bindung beteiligt sind.
Lactose (Galactose und Glucose)
Die Verknüpfung bei der Lactose erfolgt zwischen dem 1. C-Atom der β-Galactose und der 4-Position der Glucose.
Die Lactose ist das einzige Disaccharid mit einer β-glykosidischen Bindung, die du in deinem Körper spalten kannst. Bei dem Stoffwechseldefekt der Lactoseintoleranz ist diese Spaltung der β-glykosidischen Bindung nicht mehr möglich.
Maltose (Glucose und Glucose)
Die Verknüpfung der Maltose erfolgt über die 1-Position der einen α-Glucose mit der 4-Position einer weiteren α-Glucose. Bei der β-Maltose erfolgt die Verknüpfung zwischen zwei β-Glucosemolekülen.
Reduzierende und nicht-reduzierende Zucker lassen sich ganz einfach dadurch unterscheiden, dass nicht-reduzierende Disaccharide in ihrem Namen zwei griechische Buchstaben haben (Saccharose: α-D-Glucose (1,2) – β-Fructose) und reduzierende nur einen (Maltose: α-Glucose (1,4)- Glucose).
Oligosaccharide sind Verbindungen, die aus 3-20 Zuckern bestehen. Sie spielen vor allem als Glykoproteine eine Rolle im Stoffwechsel.
Mehr über den Aufbau von Disacchariden und ihrer chemischen Synthese erfährst du hier in unserem Video!
Polysaccharide
Polysaccharide setzen sich aus mehreren Monosaccharid- bzw. Disaccharideinheiten zusammen. Du kannst Polysaccharide in Hetero- und Homoglykane unterteilen: Heteroglykane bestehen aus mehreren unterschiedlichen Monosacchariden, während Homoglykane eine Aneinanderreihung mehrerer gleicher Monosaccharide sind.
Stärke ist ein Stoffgemisch aus wasserlöslicher Amylose und wasserunlöslichem Amylopektin.
- Amylose (20 – 30% Anteil in der Stärke) besteht aus 300 bis 1 200 Glucoseeinheiten, die sich in unverzweigten, schraubenartig gewundenen Ketten anordnen. Die Verknüpfung erfolgt jeweils über das jeweils erste und vierte Kohlenstoffatom verknüpft.
- Amylopektin (70 – 80% Anteil in der Stärke) setzt sich aus 1 500 bis 12 000 Glucoseeinheiten zusammen. Die Verknüpfung erfolgt zwischen dem ersten Kohlenstoffatom des einen Monomers und dem vierten bzw. sechsten Kohlenstoffatom des anderen Monomers.
Cellulose ist der Hauptbestandteil der pflanzlichen Zellwände, die in Baumwolle und Flachs vorkommen. Gewonnen wird Cellulose aus Holz, welches zu etwa 50 % Cellulose enthält. Weitere Holzbestandteile sind Hemicellulosen und Lignin.
Chitin ist in einigen Pilzen und in Panzern von Insekten zu finden. Die Verbindung ist ein stickstoffhaltiges Polysaccharid, das strukturell der Cellulose sehr ähnelt.
Alles Wichtige dazu erklären wir dir in unserem Video zu den Polysacchariden.
Zusammenfassung
- Kohlenhydrate gehören zu den Naturstoffen und sind organische Moleküle, die Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten.
- Die Unterteilung der Kohlenhydrate erfolgt in Monosaccharide, Disaccharide, Oligo- und Polysaccharide.
- Die im menschlichen Körper auftauchenden Zucker sind alles D-Zucker.
- Als anomeres Kohlenstoffatom wird das C-Atom bezeichnet, das ein Chiralitätszentrum besitzt und welches bei der Acetalbildung aus der offenen Kettenform entsteht.
- Die O-glykosidische Bindung liegt vor, wenn die anomeren C-Atome zweier Moleküle reagieren. Bei der N-glykosidischen Bindung bindet der Zucker mit einer NH-Gruppe des anderen Moleküls.
Nun hast du das Wichtigste zum Aufbau von Kohlenhydraten und den chemischen Besonderheiten gelernt. Stärke ist ein sehr wichtiger Nährstoff. Dazu erklären wir dir alles in unserem Video !
