Toluol

Was ist Toluol?

Toluol (auch Methylbenzen, Methylbenzol; engl. toluene) ist eine farblose Flüssigkeit mit der vereinfachten Strukturformel C₆H₅CH₃. Du kannst die Verbindung zu den Aromaten zählen. Die Struktur von Toluol ähnelt sehr der von Benzol  (C₆H₆), da sie aus einem Benzolring und einer Methylgruppe (CH₃) besteht.

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Die chemische Verbindung ist weniger toxisch als das giftige Lösungsmittel Benzol, aber dennoch gesundheitsschädlich.

Trotzdem findet Toluol häufig als Lösungsmittel und zur TNT-Herstellung (Trinitrotoluol; Sprengstoff) Anwendung. 

Toluol Eigenschaften 

Wir haben dir einige physikalische und chemische Eigenschaften von Toluol zusammengestellt:

• Molare Masse: Toluol hat eine molare Masse von 92,14 g/ mol.
• Dichte : Die Dichte von Toluol beträgt 0,87 g/cm³.
• Schmelzpunkt: Bei -95°C schmilzt die Verbindung.
• Siedepunkt: Toluol siedet bei 111°C.
• Brechungsindex: Er beträgt 1,4969.
• Aussehen: Methylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit. 
• Löslichkeit: Die Verbindung löst sich schlecht in Wasser, aber gut in z.B. Chloroform (CHCl₃) und Aceton (CH₃COCH₃).

Toluol Reaktionen

Unter Normalbedingungen ist die chemische Verbindung relativ stabil und daher eher reaktionsträge. Dennoch kann Toluol mit bestimmten Reaktionspartnern wie Salpetersäure (HNO₃) oder Brom (Br) reagieren. Dabei geht es ähnliche Reaktionen wie die nahen Verwandten Phenol und Benzol ein. 

Nitrierung von Toluol

Toluol reagiert unter anderem mit Salpetersäure (HNO₃). Die Reaktion kannst auch als Nitrierung von Toluol bezeichnen. Hier wird dem Methylbenzol nämlich eine Nitrogruppe (-NO₂) hinzugefügt. Es entsteht vorwiegend 4-Nitrotoluol (para-Nitrotoluol C₇H₇NO₂) und Wasser (H₂O).

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Daneben kann die Nitrogruppe auch an der 2. Position (2-Nitrotoluol oder ortho-Nitrotoluol) und selten an der 3. Position (3-Nitrotoluol oder meta-Nitrotoluol) sein. Wenn du die Nitrierung von Toluol ein paar Mal wiederholst, kann Trinitrotoluol (TNT) hergestellt werden.

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Bromierung von Toluol

Toluol kann mit Brom (Br) radikalische Substitutionen eingehen. Da die Verbindung generell eher reaktionsträge ist, benötigst du dafür Hitze und Licht. Das Bromatom reagiert dabei nicht mit dem Benzolring, sondern mit der Methylgruppe (CH₃) von Methylbenzen. Ein Wasserstoffatom wird hier also durch ein Bromatom ausgetauscht (substituiert).

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Eine andere Möglichkeit zur Bromierung von Toluol ist durch eine elektrophile Substitution. Dafür verwendest du am besten einen Katalysator (Reaktionsbeschleuniger) wie Eisen(III)-bromid (FeBr₃).

Im Gegensatz zur radikalischen Substitution bindet sich hier ein Bromatom an den Aromaten von Methylbenzol. Meistens findet sich das Br-Atom gegenüber von der Methylgruppe (CH₃) ein. Das andere Bromatom reagiert mit einem Wasserstoffatom (H) zur Bromwasserstoffsäure (HBr).

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Toluol Oxidation

Bei einer Oxidation von Methylbenzol kann in mehreren Schritten Benzoesäure (C₆H₅COOH) entstehen. Als Oxidationsmittel eignet sich dafür beispielsweise Kaliumpermanganat (KMnO₄) oder Schwefelsäure (H₂SO₄).

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Läuft die Reaktion ab, entsteht zuerst Benzalkohol, was weiter zum Benzaldehyd oxidiert. In einem letzten Oxidationsschritt reagiert dann schließlich Toluol zu Benzoesäure. In unserem Video zur Oxidation erklären wir dir die einzelnen Schritte und zeigen dir weitere Beispiele. Schau also vorbei!

Toluol Gesundheit

Auch wenn Methylbenzol nicht so giftig wie Benzol ist, darfst du seine Wirkung nicht unterschätzen! Atmest du nämlich die Toluoldämpfe ein, kann es zu Symptomen wie Müdigkeit, Unwohlsein, Störungen der Bewegungskoordination und sogar zum Bewusstseinsverlust kommen. Außerdem reizen die Dämpfe deine Augen und Atemwegsorgane sehr stark, weshalb du immer gut lüften musst, wenn du damit arbeitest. 

Nicht nur das verdunstete Toluol, sondern auch die Flüssigkeit an sich kann über deine Haut in deinen Blutkreislauf kommen. Deshalb musst du immer Schutzkleidung tragen und sehr vorsichtig mit der chemischen Verbindung umgehen.

Es wird außerdem auch vermutet, dass Methylbenzol das Kind im Mutterleib schädigen kann.

Toluol Herstellung

In der Industrie wird Methylbenzol hauptsächlich bei der Verarbeitung von Erdöl gewonnen. Dafür wird das Alkan n-Heptan zu Methylcycloheptan umgewandelt. In einem zweiten Schritt wird Methylcycloheptan zu Toluol dehydriert. 

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Toluol Verwendung

Im Folgenden schauen wir uns an, wofür Toluol verwendet wird:

• Lösungsmittel: Toluol ist ein wichtiges Lösungsmittel, das oft als Ersatz für das krebserregende Benzol eingesetzt wird. 
• Permanentmarker: Früher konntest du in Permanentmarkern noch die farblose Flüssigkeit finden. Heutzutage werden sie aber meistens ohne Methylbenzol hergestellt.
• Thermometer: Hier dient Methylbenzen als Füllflüssigkeit für Thermometer. 
• Synthesestoff: Mithilfe von Toluol können verschiedene Stoffe hergestellt werden:
  • Dazu zählt beispielsweise TNT, also Trinitrotoluol (C₇H₅N₃O₆).
  • Aber auch Phenol (C₆H₅OH) kann durch die chemische Verbindung produziert werden.
  • Das giftigere Benzol (C₆H₆) kann ebenfalls durch Methylbenzol hergestellt werden.
  • Auch eine Säure, nämlich die Benzoesäure (C₆H₅COOH) erhältst du mithilfe von Toluol.

Wofür du die Benzoesäure verwendest und wo du sie überall findest, zeigen wir dir im nächsten Video . Bis gleich!