Anorganische Chemie

Fehling Probe

Inhaltsübersicht

In diesem Artikel erklären wir dir was die Fehling Probe ist, wie sie abläuft und wie du damit die verschiedenen Zuckerarten Glucose, Fructose und Saccharose nachweisen kannst. Außerdem gehen wir auch noch einmal daruf ein, welche Lösung man für die Probe verwendet

Schau dir unbedingt unser Video dazu an. Hier haben wir das Thema für dich audiovisuell aufbereitet, sodass du es noch einfacher verstehen kannst!

Fehling Probe Erklärung

Die Fehling Probe wurde entwickelt, um einige Zuckerarten nachweisen zu können. Dafür verwendet man eine blaue Lösung, die aus Kupfersulfat und Natrium-Kalium Tartrat besteht. Diese bildet bei Kontakt mit Zuckern, die eine Aldehydgruppe aufweisen, einen rotbraunen Niederschlag. Dies gilt dann als positiver Nachweis von reduzierenden Zuckern.

Fehlingsche Lösung Zusammensetzung

Fehling  1

Die Fehlingsche Lösung besteht aus zwei einzelnen Lösungen. Eine davon ist das blauen Kupfersulfat CuSO_4 (Fehling Lösung 1). Das Kupfersulfat ist ein relativ einfach aufgebautes Salz der Schwefelsäure und sieht folgendermaßen aus:

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Fehling Probe Kupfersulfat-Lösung

Fehling 2

Der zweite Bestandteil der Fehling-Reagenz ist das Natrium-Kalium Tartrat. Dieses ist ein Salz der Weinsäure und sieht folgendermaßen aus:

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Fehling Probe Kalium-Natrium-Tartrat

Die Lösung des Tartrats ist dabei basisch.

Reaktion von Fehling 1 und Fehling 2

Beim Mischen der beiden Lösungen der Fehling Probe unter basischen Bedingungen läuft folgende Reaktion ab:

Cu^{2+} + 2 OH^- + 2[C_4H_4O_6)^{2-} \longrightarrow [Cu(C_2H_4O_6)_2]^{-4} + 2H_2O

Jeweils zwei Tartrat Moleküle wirken hierbei als Komplexbildner, dessen Sauerstoffatome an den Hydroxygruppen über ihre freien Elektronenpaare in einer Lewis Säure-Base Reaktion ein einzelnes Cu^{2+} Ion binden. Durch die starke Wechselwirkung zwischen Tartrat-Ligand  und Kupferzentralatom wird verhindert, dass das Kupfer schon vorher durch Kontakt mit den OH^- Ionen ausfällt als Cu(OH)_2. Es wird also über diesen Komplex also mehr Kupfer in der Lösung gebunden als das Löslichkeitsprodukt von Kupfer und Hydroxid eigentlich zulassen würde.

Fehling Probe Reaktion

Fehlingsche Lösung in Reaktion mit Aldehyden

Die Fehling Reagenz reagiert nur mit Zuckern, die eine Aldehyd-Gruppe aufweisen, also in erster Linie mit einfacheren Zuckern, wie Glucose und Fructose in seiner Endiol-Form. Eine solche Aldehydgruppe sieht folgendermaßen aus:

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Fehling Probe mit Aldehyden

Sie wird durch die Redoxreaktion, die zwischen der Reagenz der Fehling Probe und dem Zucker stattfindet, erst zu einer Carboxy-Gruppe oxidiert, während das Kupfer im Komplex reduziert wird zu Cu^{1+} . Beim Aufstellen der Reaktionsgleichungen für Oxidation und Reduktion muss man darauf achten, dass die Ladungen in den Gleichungen über Hydroxy-Ionen ausgeglichen werden, da die Reaktion in basischer Umgebung stattfindet. Somit lassen sich folgende Reaktionsgleichungen aufstellen, wobei die Oxidationszahlen oberhalb angegeben sind:

                              +I                                           +III 

Oxidation: R - CHO+ 2OH^- \longrightarrow R - COOH+ 2H_2O+ 2e^-

                         +II                                            +I                                                                               

Reduktion: 2Cu^{2+} + 2e^- +  2OH^-  \longrightarrow 2CuOH

Redox:         2Cu^{2+} + R - CHO + 4OH^- \longrightarrow 2CuOH+  R - COOH + 2H_2O

Das so entstandene Kupferhydroxid dehydratisiert dann nach folgender Reaktionsgleichung weiter und es entsteht Kupferoxid Cu_2O:

2CuOH \longrightarrow Cu_2O \downarrow + H_2O

Dieses fällt dann als rotbrauner Niederschlag aus, der dann als mit dem Auge sichtbarer Beweis für die Anwesenheit von Zuckern mit Aldehydgruppen gilt. Die neu entstandene Carboxy-Gruppe dagegen deprotoniert in Reaktion mit der basischen Umgebung in einer Säure-Base Reaktion  zur Carboxylatgruppe. Da das Kupferoxid als Feststoff ausfällt wird es so dem Gleichgewicht der Reaktion entzogen, wodurch das Gleichgewicht nach den Regeln von Le Chatelier stark auf der Seite der Carboxylatform liegt.

Fehling Lösung in Reaktion mit Glucose

Eine der einfacheren Zucker, die die Lösung der Fehling Probe nachweisen kann, ist die Glucose. Sie weist in ihrer offenen Ketten-Form, die in einer Lösung immer in geringem Maße vorliegt, eine Aldehyd Gruppe am Ende ihrer Kette auf. Dies sieht man im folgenden Bild:

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Fehling Probe Glucose

Diese liegt immer in einem Gleichgewicht mit der ringförmigen Pyranose- oder Furanoseform vor.

Diese beiden Formen, Ringform und offene Kettenform, liegen in einem Gleichgewicht zueinander vor, wobei es stark auf der Seite der Ringform liegt. Diese Ringform weist allerdings keine Aldehydgruppe, sondern liegt in einer Halbacetalform vor, so dass die Reaktion mit der Fehling Lösung nur mit der offenen Kettenform stattfinden kann.

Somit ergibt sich dann folgendes Reaktionsschema:

Ringform \rightleftharpoons offene Kettenform \longrightarrow Glucons\"{a}ure

Dadurch, dass die Fehling Reaktion dem Gleichgewicht immer weiter den Anteil an offener Kettenform irreversibel entzieht, muss diese ständig nachgebildet werden. Dadurch reichen auch die geringen Anteile der offenen Kettenform der Glucose, die in der Lösung vorliegen, um Glucose über die Fehling Probe nachzuweisen.

Fehling Probe in Reaktion mit Fructose

Eine weitere, wichtige Zuckerart, die man mit der Fehling Probe nachweisen kann, ist die Fructose. Dies ist sogar möglich, obwohl die Fructose keine Aldehydgruppen aufweist, mit denen die Fehling Lösung reagieren könnte. Diese entstehen erst über die Keto-Enol Tautomerie, die die Fructose von ihrer Keto-Form in ihre Endiol-Form überführt.

Dabei entsteht als Zwischenschritt ein Endiol, also zwei benachbarte Hydroxygruppen, die über eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Diese Form ist sehr instabil und zerfällt schnell wieder. Jedoch ist es über diese Zwischenform möglich, dass die Doppelbindung zum Sauerstoffatom (Ketogruppe) und die Hydroxygruppe den Platz tauschen und somit eine Aldehydgruppe entsteht. Dieser neue Zucker, Mannose.  kann wieder wie vorher bei der Glucose mit der Lösung der Fehling Probe reagieren.

Fehling Probe mit Sachharose

Die Fehling Probe versagt allerdings, wenn man Sachharose nachweisen möchte.

Die Sachharose besteht aus einem Fructosemolekül und einem Glucosemolekül, die über eine α,β-1,2-glycosidische Bindung unter Wasserabspaltung verbunden worden sind. Man sieht, dass durch die α,β-1,2-glycosidische Bindung keine Ringöffnung mehr möglich ist, die eine Ausbildung einer Aldehydgruppe ermöglichen würde. Somit kann Sachharose nicht über die Fehling Probe nachgewiesen werden.

Fehling Probe in der Medizin

Wenn man früher feststellen wollte, ob ein Patient Diabetes litt oder nicht, war der Arzt leider dazu gezwungen den Urin des Patienten zu probieren. Dieser wies im Falle von Diabetes einen süßlichen Geschmack auf, der darauf beruht, dass der Körper des Patienten durch den Insulinmangel den Zuckergehalt im Blut nicht mehr kontrollieren kann. Deswegen versucht der Körper durch Ausscheiden des Zuckers im Urin den Zuckergehalt im Blut zu reduzieren. Der Zucker im Urin liegt dann als Glucose vor. Diese konnte 1848 dann erstmals auch über die Fehling Probe quantitativ bestimmt werden, was die Diagnosen deutlich weniger unangenehm für den Arzt und auch deutlich präziser machte.

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