Anorganische Chemie

Tollensprobe (Silberspiegelprobe)

In diesem Beitrag erfährst du, was die sogenannte Silberspiegelprobe ist, wie sie abläuft und wie ihre Reaktionsgleichung aussieht.

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Inhaltsübersicht

Silberspiegelprobe einfach erklärt

Die Silberspiegelprobe wird auch Tollensprobe oder Tollensreaktion genannt. Sie ist, wie auch schon die Fehling Probe oder die Schiffsche Probe, eine Nachweisreaktion für Aldehyde.

Die Silberspiegelprobe läuft in Form einer Redoxreaktion ab. Vereinfacht sieht die allgemeine Redoxreaktion wie folgt aus:

Gesamtreaktion: R-CHO + 2Ag^+ + 2OH^- \longrightarrow R-COOH + 2Ag\downarrow + H_2 O

Merke

Die Silberspiegelprobe/Tollensprobe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde, die in Form einer Redoxreaktion abläuft. Charakteristisch für diese Reaktion ist die Bildung eines silbernen Niederschlags im Reagenzglas. Die Tollensprobe wird oft zur Herstellung von Spiegeln verwendet.

Silberspiegelprobe Ablauf

Die Silberspiegelprobe oder auch Tollensprobe ist eine Reaktion zum Nachweis von Aldehyden. Ein Aldehyd ist eine funktionelle Gruppe , die aus einem Kohlenstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Wasserstoffatom besteht (-CHO3).

Der Ablauf einer Silberspiegelprobe sieht wie folgt aus:

  1. Zuerst musst du die sogenannte Tollensreagenz herstellen. Dies erreichst du, indem du zu Silbernitratlösung (AgNO3) so lange konzentrierte Ammoniaklösung hinzugibst, bis der als erstes entstehende braune Niederschlag in eine klare Lösung übergeht. Diese klare Lösung wird als Silberdiamminkomplex ([Ag(NH3)2]+) bezeichnet.
    Die Tollensreagenz muss immer frisch hergestellt werden, da sich nach längerem Stehen das explosive Silbernitrid (Ag)3N bilden würde.
  2. Danach schüttest du die Substanz, die du auf Aldehyde untersuchen willst, in die Tollensreagenz.
  3. Nachdem sich die Substanz in der Tollensreagenz befindet, legst du das gesamte Reagenzglas in Wasser mit einer Temperatur > 70°C.
  4. Wenn sich Aldehydgruppen (-CHO3) in der Substanz befinden, wird nach einigen Minuten elementares Silber (Ag+) ausgefällt. Das erkennst du an einem silbernen, spiegelnden Niederschlag im Reagenzglas. Die Lösung im Inneren hat sich dann schwarz verfärbt.
    Wenn in der Substanz keine Aldehydgruppen waren, bildet sich kein silberner Niederschlag.

Silberspiegelprobe Reaktionsgleichung

Die Tollensprobe ist eine sogenannte Redoxreaktion . Das sind Reaktionen, die aus zwei Teilreaktionen (Reduktion und Oxidation) bestehen. Bei ihnen werden Elektronen von einem Reaktionspartner auf einen anderen übertragen. Die Reduktion steht für eine Elektronenaufnahme und die Oxidation für eine Elektronenabgabe.

Durch Hinzugeben der Ammoniaklösung zur Silbernitratlösung wird die Tollensreagenz alkalisch. Deshalb läuft auch die gesamte Redoxreaktion in alkalischem Milieu ab.

Um die Redoxreaktion der Silberspiegelprobe vereinfacht darzustellen, vernachlässigen wir, dass die Silberionen (Ag+) eigentlich in einem Silberdiamminkomplex ([Ag(NH3)2]+) vorliegen würden.

Oxidation: \mathrm{R{-}{\overset{\underset{+I}{}}{C}}HO + 2 \ OH^-} \longrightarrow\mathrm{R{-}{\overset{\underset{+III}{}}{C}}OOH + 2 \ e^- + H_2O}

Reduktion: 2 Ag^+ + 2e^- \longrightarrow 2Ag\downarrow

Wie du siehst haben wir hier die Reaktion für ein beliebiges Aldehyd (R-CHO) aufgestellt. Da sich bei diesem die Oxidationszahl (+I) auf +III erhöht, werden Elektronen abgegeben und es handelt sich um eine Oxidation.

Das Silberion nimmt Elektronen auf, es wird also reduziert. Der Pfeil nach unten (\downarrow) beim Silber gibt dir an, dass es ausgefällt wird.

Die allgemeine Gesamtreaktion der Silberspiegelprobe eines beliebigen Aldehyds sieht dann vereinfacht wie folgt aus:

Gesamtreaktion: R-CHO + 2Ag^+ + 2OH^- \longrightarrow R-COOH + 2Ag\downarrow + H_2 O

%<img src="https://www.chemiezauber.de/images/b5/aldehyde/redoxgleichung-tollens.GIF" alt="redoxgleichung-tollens" />

Tollensprobe Glucose und Fructose

Einer der bekanntesten Anwendungsfälle der Tollensprobe ist zum Nachweis von Aldehydgruppen in Zuckern.

Bei den meisten Zuckern wie zum Beispiel der Glucose, liegt die offenkettige Form (Aldehydform) nur relativ selten vor. Dagegen kommt die geschlossene Ringform, bei der die Aldehydgruppe als Halbacetal gebunden ist, deutlich öfter vor.

Trotzdem läuft die Silberspiegelprobe grundsätzlich zuverlässig und vollständig ab. Das liegt daran, dass die offene Form durch ein chemisches Gleichgewicht aus den Ringformen nachgebildet wird.

\alpha{,}\beta \mbox{-Glucose (Halbacetal)} \rightleftharpoons \mbox{offenkettige Form (Aldehyd)} \ \xrightarrow{\mbox{Oxidation}} \ \mbox{Gluconsäure}

%<img class="n3VNCb" src="https://www.schullv.de/resources/images/chemie/desktop/glucose_fructose.png" alt="Naturstoffe: Monosaccharide (Digitales Schulbuch Chemie)" width="192" height="154" data-noaft="1" />D-Glucose
%<img class="n3VNCb" src="https://www.chemieunterricht.de/dc2/r-cho/images/r-cho-16.gif" alt="Prof. Blumes Medienangebot: Aldehyde und Ketone" width="260" height="128" data-noaft="1" />

Die Tollensprobe fällt neben Glucose unter anderem auch für Fructose positiv aus. Fructose besitzt keine Aldehydgruppe, sondern eine sogenannte Keto-Gruppe (C=O).

Der Grund, warum die Reaktion trotzdem positiv ausfällt liegt an der sogenannten Keto-Enol-Tautomerie . Darunter kannst du dir im Fall von Fructose die Umwandlung der nicht reduzierenden Keto-Gruppe zur reduzierenden Aldehydgruppe vorstellen. Aus der Fructose bildet sich also die Glucose.

Weitere Zucker, bei denen die Tollensprobe positiv ausfällt, sind zum Beispiel Maltose und Lactose. Da bei der Saccharose keine Ringöffnung möglich ist, hat diese auch keine Aldehydgruppe und somit fällt die Probe negativ aus.


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