In der organischen Chemie begegnen dir häufig funktionelle Gruppen. Was funktionelle Gruppen sind und welche wichtigen es gibt, erklären wir dir hier oder im Video .
Was sind funktionelle Gruppen?
Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen in organischen Molekülen, die deren Eigenschaften und Reaktionsverhalten entscheidend beeinflussen. Du erkennst funktionelle Gruppen häufig daran, dass sie Heteroatome wie Sauerstoff (O) oder Stickstoff (N) beinhalten.
Organische Verbindungen, die die gleiche funktionelle Gruppe im Molekül haben, werden wegen ihrer ähnlichen Eigenschaften oft zu Stoffklassen zusammengefasst. Außerdem ist es möglich, dass es in einem Molekül mehrere funktionelle Gruppen gibt.
Eine funktionelle Gruppe ist eine Atomgruppe eines organischen Moleküls, die sowohl Eigenschaften als auch Reaktivität des Moleküls entscheidend beeinflusst.
Beispiele für Eigenschaften, die durch funktionelle Gruppen verändert werden können, sind der Siedepunkt oder die Löslichkeit.
Funktionelle Gruppen Einteilung
Anhand der beispielhaften Stoffgruppen kannst du dir eine wichtige Einteilung für die funktionellen Gruppen merken. Je nach der Art der beteiligten Atome kannst du in Gruppen mit Heteroatomen und Gruppen ohne Heteroatome unterteilen.
Heteroatome sind Elemente wie Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S), Phosphor (P) und/oder Halogene. Die Hydroxygruppe (-OH) der Alkohole gehört also zu den Gruppen mit Heteroatomen.
Die Gruppen ohne Heteroatome bestehen meistens aus Doppelbindungen (C=C) wie bei den Alkenen, Dreifachbindungen (C≡C) wie bei den Alkinen oder den Aromaten .
Jedoch werden funktionelle Gruppen ohne Heteroatome oft nicht als „vollwertig“ angesehen und nur als Strukturbausteine betrachtet. Trotzdem weisen die Gruppen ohne Heteroatome ein besonderes Reaktionsverhalten auf, weshalb du sie auch zu den funktionellen Gruppen zählst.
Funktionelle Gruppen Übersicht
In folgender Tabelle stellen wir dir die wichtigsten Vertreter der funktionellen Gruppen inklusive ihrer zugehörigen Stoffgruppen vor:
| Stoffgruppe | Funktionelle Gruppe | Halbstrukturformel |
|---|---|---|
| Aldehyd | Aldehydgruppe | R-COH |
| Alkohol | Hydroxygruppe | R-OH |
| Amin | Aminogruppe | R-NH2 |
| Carbonsäure | Carboxygruppe | R-COOH |
| Carbonsäureester | Estergruppe | R1-COO-R2 |
| Ether | Ethergruppe | R1-O-R2 |
| Halogenkohlenwasserstoff | Halogenid | -F -Br -Cl -I |
| Keton | Ketogruppe | R1-CO-R2 |
| Nitril | Nitril-/Cyanogruppe | -C≡N |
| Peroxycarbonsäure | Peroxycarboxylgruppe | R-COOOH |
| Phenol | Hydroxygruppe | R-OH |
| Thiol | Thiol-/Mercatogruppe | R-SH |
Funktionelle Gruppe Alkohol
Die funktionellen Gruppen der Alkohole
ist die sogenannte Hydroxygruppe
oder auch Hydroxylgruppe (-OH). Der Name eines Alkohols baut sich aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane und der Endung -ol zusammen.
Ein Butangerüst mit einer Hydroxygruppe nennst du also Butanol.
Die OH-Gruppe verleiht dem Molekül polare Eigenschaften. Dadurch können sich zum Beispiel zwischen Methanolmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Sie sind unter anderem für den flüssigen Aggregatzustand der Alkohole verantwortlich. Außerdem tragen die Wasserstoffbrücken dazu bei, den Siede- und Schmelzpunkt zu steigern und für eine Hydrophilie (Wasserlöslichkeit) zu sorgen.
Wir haben auch ein eigenes Video zur Hydroxygruppe für dich erstellt – schaue gerne vorbei!
Funktionelle Gruppe Aldehyde
Die Aldehyde oder auch Alkanale kannst du an einer Carbonylgruppe (C=O) erkennen, die sich mit mindestens einem Wasserstoffatom zu der Aldehydgruppe zusammensetzt (H-C=O). Der Name bildet sich aus dem Grundgerüst und der Endung -al. Für ein Grundgerüst mit Methan und der Carbonylgruppe lautet der Name also Methanal. Ein anderer Name ist Formaldehyd.
Die CO-Gruppe ist, wie auch die Hydroxygruppe, polar. Da die Polarität jedoch etwas geringer als die der Alkohole ist, liegen die Schmelz- und Siedepunkte etwas unter denen der entsprechenden Alkohole. Aldehyde lösen sich jedoch ebenfalls gut in Wasser.
Funktionelle Gruppe Carbonsäure
Du kannst eine Carbonsäure an der Carboxylgruppe (-COOH) oder auch Säuregruppe erkennen. Den Namen der Säure erhältst du aus der Benennung des Grundgerüstes und der Endung -säure. Hier siehst du die Methansäure, auch Ameisensäure genannt:
Die Carboxylgruppe erlaubt die Freisetzung eines H+-Ions. Somit erhöht die COOH-Gruppe die Acidität der gesamten Verbindung. Außerdem sorgt die Polarität der Carboxylgruppe für eine Erhöhung des Siede- und Schmelzpunktes und die Wasserlöslichkeit.
Für mehr Informationen zu Eigenschaften und Aufbau der Carboxylgruppe, schaue gerne in unser Video dazu rein!
Funktionelle Gruppe Ester
Du kannst einen Ester durch die sogenannte Veresterung herstellen. Dafür benötigst du einen Alkohol und eine Säure. Die wohl wichtigste Art ist der Carbonsäureester mit der funktionellen Estergruppe -COOR. Er bildet sich durch die Reaktion von einer Carbonsäure mit einem Alkohol. Hier siehts du einen Essigsäureethylester:
Die Estergruppe der Carbonsäure ist aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz von Kohlenstoff und Sauerstoff polar . Somit sorgt sie ebenfalls für einen erhöhten Siede- und Schmelzpunkt. Außerdem sind Ester in den meisten Fällen sehr gut wasserlöslich.
Du möchtest mehr über die Herstellung von Estern und ihren Anwendungsgebieten erfahren? Dann ist unser Video genau das Richtige für dich!
