Organische Chemie

Funktionelle Gruppen

In diesem Beitrag zeigen wir dir, wie funktionelle Gruppen aussehen und welche Bedeutung sie in der Chemie haben.

Schau dir gerne unser Video  an, um den Inhalt dieses Beitrages noch schneller zu verstehen.

Inhaltsübersicht

Funktionelle Gruppen einfach erklärt

Eine funktionelle Gruppe ist besonders in der organischen Chemie wichtig. Du kannst sie dir als eine charakteristische Gruppe aus Atomen vorstellen, die Eigenschaften und Reaktionsverhalten eines Moleküls verändern kann. Dafür besitzt sie in den meisten Fällen eine abweichende Elektronegativität von den H- oder C-Atomen und kann die Verteilung der Elektronen beeinflussen.

Diese Elektronenverteilung und die daraus entstehenden zwischenmolekularen Kräfte können die physikalischen Stoffeigenschaften des Moleküls verändern. So ändern sie zum Beispiel die Löslichkeit oder den Siede- und Schmelzpunkt.

Durch die funktionellen Gruppen lassen sich auch chemische Eigenschaften verändern. Das kann beispielsweise die Reaktionsgeschwindigkeit oder die Reaktionsfähigkeit eines Moleküls sein. Diese chemischen Eigenschaften kannst du gezielt durch zahlreiche Reaktionen und die daraus entstehende Änderung der funktionellen Gruppen selbst steuern.

Alle chemischen Verbindungen, die dieselbe funktionelle Gruppe tragen, werden zu sogenannten Stoffgruppen zusammengefasst. Du hast zum Beispiel sicher schon einmal etwas von Alkanen , Alkenen , Alkoholen oder Aldehyden gehört.

Bei anorganischen oder metallischen Verbindungen kannst du die Alkyl- oder Arylreste als funktionelle Gruppen ansehen. Alkylgruppen sind Teile des Moleküls, die aus miteinander verbundenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen (z.B. Methyl). Die Arylgruppen haben ein aromatisches Grundgerüst.

Funktionelle Gruppen Einteilung

Anhand dieser beispielhaften Stoffgruppen kannst du dir einen wichtige Einteilung für die funktionellen Gruppen merken. Je nach der Art der beteiligten Atome kannst du in Gruppen mit Heteroatomen und Gruppen ohne Heteroatome unterteilen.

Heteroatome sind häufig die Elemente Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S), Phosphor (P) und/oder Halogene. Die Hydroxygruppe (-OH) der Alkohole gehört also zu den Gruppen mit Heteroatomen.

Die Gruppen ohne Heteroatome bestehen meistens aus Doppelbindungen (C=C) wie bei den Alkenen, Dreifachbindungen (CC) wie bei den Alkinen oder den Aromaten .

Jedoch werden diese funktionellen Gruppen ohne Heteroatome oft nicht als „vollwertig“ angesehen und nur als Strukturbausteine betrachtet. Trotzdem weisen die Gruppen ohne Heteroatome ein besonderes Reaktionsverhalten auf, weshalb du sie auch zu den funktionellen Gruppen zählen kannst.

Funktionelle Gruppen Übersicht

In dieser Tabelle stellen wir dir die wichtigsten Vertreter der funktionellen Gruppen inklusive ihrer zugehörigen Stoffgruppen vor:

Stoffgruppe Funktionelle Gruppe Halbstrukturformel
Aldehyd Aldehydgruppe R-COH
Alkohol Hydroxygruppe R-OH
Amin Aminogruppe R-NH2
Carbonsäure Carboxygruppe R-COOH
Carbonsäureester Estergruppe R1-COO-R2
Ether Ethergruppe R1-O-R2
Halogenkohlenwasserstoff Halogenid -F
-Br
-Cl
-I
Keton Ketogruppe R1-CO-R2
Nitril Nitril-/Cyanogruppe -C≡N
Peroxycarbonsäure Peroxycarboxylgruppe R-COOOH
Phenol Hydroxygruppe R-OH
Thiol Thiol-/Mercatogruppe R-SH

Funktionelle Gruppen in der Chemie

Nachfolgend gehen wir genauer auf vier Beispiele für organische Stoffgruppen und ihren funktionellen Gruppen ein. Dabei siehst du unter anderem ein Beispiel für die Stoffe und wie die funktionelle Gruppe deren Eigenschaften beeinflusst.

Funktionelle Gruppe Alkohol

Die funktionellen Gruppen der Alkohole sind die sogenannte Hydroxygruppe oder auch Hydroxylgruppe (-OH). Der Name eines Alkohols baut sich aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane und der Endung -ol zusammen.
Ein Butangerüst mit einer Hydroxygruppe heißt also Butanol.

Butanol
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Butanol

Die OH-Gruppe verleiht dem Molekül polare Eigenschaften. Dadurch können sich zum Beispiel zwischen Methanolmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese sind unter anderem für den flüssigen Aggregatzustand der Alkohole verantwortlich. Außerdem tragen die Wasserstoffbrücken dazu bei, den Siede- und Schmelzpunktes zu steigern und für eine Hydrophilie (Wasserlöslichkeit) zu sorgen.

Funktionelle Gruppe Aldehyde

Die Aldehyde oder auch Alkanale kannst du an einer Carbonylgruppe (C=O) erkennen, die sich mit mindestens einem Wasserstoffatom zu der Aldehydgruppe zusammensetzt (C=O-H). Der Name bildet sich aus dem Grundgerüst und der Endung -al. Für ein Grundgerüst mit Methan und der Carbonylgruppe lautet der Name also Methanal. Ein anderer Name dafür ist Formaldehyd.

Methanal
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Methanal

Die CO-Gruppe ist, wie auch die Hydroxygruppe, polar. Da die Polarität jedoch etwas schwächer als die der Alkohole ist, liegen die Schmelz- und Siedepunkte etwas unter der Werten der entsprechenden Alkohole. Aldehyde lösen sich jedoch ebenfalls gut in Wasser.

Funktionelle Gruppe Carbonsäure

Du kannst eine Carbonsäure an der Carboxylgruppe (-COOH) oder auch Säuregruppe erkennen. Den Namen der Säure erhältst du aus der Benennung des Grundgerüstes und der Endung -säure. Hier siehst du die Methansäure, auch Ameisensäure genannt:

Methansäure
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Methansäure

Die Carboxylgruppe erlaubt die Freisetzung eines H^+-Ions. Somit erhöht die COOH-Gruppe die Acidität der gesamten Verbindung. Außerdem sorgt die Polarität der Carboxylgruppe für eine Erhöhung des Siede- und Schmelzpunktes und die Wasserlöslichkeit.

Funktionelle Gruppe Ester

Du kannst einen Ester durch die sogenannte Veresterung herstellen. Dadurch benötigst du einen Alkohol und eine Säure. Die wohl wichtigste Art ist der Carbonsäureester mit der funktionellen Estergruppe -COOR. Er entsteht aus der Verbindung von einer Carbonsäure und einem Alkohol.
Hier siehts du einen Essigsäureethylester:

Essigsäureethylester, Funktionelle gruppe
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Essigsäureethylester

Die Estergruppe der Carbonsäure ist aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz polar. Somit sorgt sie ebenfalls für einen erhöhten Siede- und Schmelzpunkt. Außerdem sind Ester in den meisten Fällen sehr gut wasserlöslich.


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