Chemie Grundlagen

Peptidbindung

In diesem Artikel erklären wir dir, wie eine sogenannte Peptidbindung aufgebaut ist und zwischen welchen Stoffen diese entsteht. Außerdem zeigen wir dir, wie die Mesomerie einer Peptidbindung aussieht und welche Eigenschaften sich daraus ergeben.

Du möchtest die Peptidbindung in audiovisueller Form verstehen? Dann eignet sich unser Video dazu bestens, um dir den Inhalt dieses Artikels schnell und verständlich näherzubringen.

Inhaltsübersicht

Peptidbindung einfach erklärt

Du kannst dir die Peptidbindung als eine Verbindung zwischen der \alphaCarboxygruppe (R-OH) einer Aminosäure und der \alphaAminogruppe (R-NH_2) einer weiteren Aminosäure vorstellen. Beim Entstehen dieser Verbindung spaltet sich immer Wasser (H_2O) ab. Die Peptidbindung ist zugleich auch eine sogenannte Amidbindung. Amide sind chemische Verbindungen, die sich von Ammoniak (NH_3) ableiten. Dabei werden bei Amiden immer ein oder mehrere Wasserstoffatome durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt.

Peptidbindung Mechanismus

Die Peptidbindung entsteht zwischen der \alpha – Carboxygruppe (R-OH) und der \alpha – Aminogruppe (R-NH_2) von zwei Aminosäuren. Das \alpha steht dabei für die Stellung zweier funktioneller Gruppen an den Kohlenstoffatomen einer organischen Verbindung. Diesen Umstand kannst du auch als „Ständigkeit“ bezeichnen. So kannst du zwischen der \alpha – Stellung, der \beta – Stellung, der \gamma – Stellung, der \delta – Stellung und der \epsilon – Stellung unterscheiden.

Bei der \alpha – Stellung sitzen die funktionellen Gruppen an dem selben Kohlenstoffatom. In der Chemie wird dies häufig als geminale Stellung bezeichnet. „Geminal“ leitet sich vom Lateinischen „Gemini“ ab, was so viel wie „Zwillinge“ bedeutet. Ein häufiges Beispiel dafür sind die hier betrachteten \alpha – Aminosäuren.

Die \beta-Stellung bezeichnet funktionelle Gruppen, die an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen sitzen.

Bei der \gamma – Stellung befinden sich die funktionellen Gruppen an Kohlenstoffatomen, die durch ein weiteres Kohlenstoffatom getrennt sind.

Die \delta – Stellung bezeichnet funktionelle Gruppen an Kohlenstoffatomen, die durch zwei weitere Kohlenstoffatome getrennt sind.

Die \epsilon – Stellung steht für eine funktionelle Gruppe am Kohlenstoffatom, die durch drei weitere Kohlenstoffatome getrennt ist.

Zwischen der \alpha – Carboxygruppe und der \alpha – Aminogruppe kommt es dabei zu einer Kondensationsreaktion. Bei dieser Reaktion verbinden sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines niedermolekularen Stoffes – in diesem Fall Wasser.

Entstehung der Peptidbindung, Struktur, Formel, Strukturformel
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Entstehung der Peptidbindung

Wenn sich zwischen den einzelnen Aminosäuren eines Stoffes Peptidbindungen ausbilden, zählt er zu den Peptiden . Bildet ein Peptid eine sehr lange Kette aus, kannst du diese auch als Proteine bezeichnen.

Peptidbindung Hydrolyse

Da die Peptidbindung durch eine Kondensationsreaktion entsteht, kannst du sie grundsätzlich auch durch ihre Umkehrung, die Hydrolyse aufspalten. Die Hydrolyse bezeichnet die Spaltung einer chemischen Verbindung durch eine Reaktion mit Wasser. Dabei bestehen mehrere Möglichkeiten, diese Hydrolysereaktion zu beschleunigen.

  1. Anwendung einer Säure- oder Basekatalyse, also eines Protonentransfers, wodurch die Bindung reaktionsfreudiger wird.
  2. Erhöhung der Temperatur.
  3. Anwendung des Enzyms Peptidase. Bei der Spaltung von größeren Proteinen werden diese oft auch als Protease, Proteinase oder proteolytische Enzyme bezeichnet.
Peptidbindung - Hydrolyse, Struktur, Formel, Strukturformel
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Peptidbindung – Hydrolyse

Peptidbindung Mesomerie

Bei Betrachtung der Elektronegativitäten innerhalb der Peptidbindung lässt sich feststellen, dass das Sauerstoffatom eine wesentlich höhere Elektronegativität (3,5) besitzt als das umliegende Kohlenstoffatom (2,5). Dadurch zieht es das gemeinsame Elektronenpaar an sich. Da der Kohlenstoff auf vier Bindungen angewiesen ist, entzieht er das freie Elektronenpaar des benachbarten Stickstoffatoms. Somit entsteht für eine gewisse Zeit zwischen dem Kohlenstoff-und dem Stickstoffatom eine Doppelbindung.

Da dadurch der Zustand zwischen diese beiden Bindungsverhältnissen stets wechselt und keine konstante und stabile Strukturformel angegeben werden kann, spricht man von einer sogenannten Mesomerie , Resonanzstruktur oder mesomeren Grenzstruktur. Diese wird durch einen doppelseitigen Mesomeriepfeil dargestellt.

Peptidbindung - Mesomerie, Struktur, Formel, Strukturformel
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Peptidbindung – Mesomerie

Durch diesen Umstand ergeben sich einige Konsequenzen für die Peptidbindung:

  1. Das Molekül ist an der Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom nicht beliebig drehbar, was bei einer Einfachbindung der Fall wäre.
  2. Die Größe des Abstandes zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom liegt zwischen der Größe des Abstandes einer Einfachbindung und einer Doppelbindung.
  3. Die Peptid-Gruppe ist planar aufgebaut. Der Begriff „planar“ bezeichnet die räumliche Anordnung der Teilchen. Wenn die Bindung schraffiert dargestellt ist, sind diese vom Betrachter weg ausgerichtet. Bei einer keilförmigen Bindung sind diese räumlich zum Betrachter hin ausgerichtet. In der Peptidgruppe sind alle Bindungen in die selbe Richtung, also in einer Ebene, ausgerichtet.

Grundsätzlich lässt sich sagen, dass ein mesomeres Molekül umso stabiler ist, umso mehr mesomere Grenzstrukturen es besitzt. Deshalb kann die Peptidbindung als eine relativ stabile Bindung angesehen werden.

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