Amine

Amine einfach erklärt

Amine sind organische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -NH₂ (Aminogruppe). Ihre chemische Struktur und Eigenschaften lassen sich von Ammoniak (NH₃) ableiten, weshalb sie auch als Derivate des Ammoniaks bezeichnet werden. Bei Aminen werden allerdings im Gegensatz zum Ammoniak ein bis drei Wasserstoffatome durch organische Reste ausgetauscht.

Deshalb kannst du Amine in primäre, sekundäre und tertiäre Amine unterteilen. Sie sind also Stickstoffverbindungen mit entweder einem (primär), zwei (sekundär) oder drei organischen Resten (tertiär). Ein solcher Rest ist zum Beispiel eine Alkylgruppe (-CH₃).

Die verschiedenen Aminarten haben alle ähnliche Eigenschaften, die je nach Anzahl der organischen Reste leicht variieren. Grundsätzlich sind Amine aber dafür bekannt, basische Eigenschaften zu haben.

Amine Arten

Amine kannst du in verschiedene Arten unterteilen. Je nachdem, wie viele der Wasserstoffatome von Ammoniak (NH₃) durch organische Reste R ersetzt werden, hast du entweder ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin.

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Primäres Amin

Bei primären Aminen ist nur eines der drei Wasserstoffatome von NH₃ durch einen organischen Rest ausgetauscht. Die Summenformel primärer Amine lautet daher RNH₂. Ihre funktionelle Gruppe (-NH₂) bezeichnest du als primäre Aminogruppe.

Das einfachste primäre Amin ist Methylamin. Statt des dritten Wasserstoffatoms trägt es eine Methylgruppe. Die entsprechende Summenformel lautet CH₃NH₂.

Primäre Amine spielen vor allem in Lebewesen eine wichtige Rolle (biogene Amine). Darunter kannst du dir Amine vorstellen, die durch die biochemische Entfernung der Carboxylgruppe von Aminosäuren entstehen (Decarboxylierung). Beispiele dafür sind die Neurotransmitter Histamin und Serotonin.

Sekundäres Amin

Sekundäre Amine sind Verbindungen, bei denen zwei der Wasserstoffatome von NH₃ durch organische Reste ausgetauscht sind. Sie besitzen die Summenformel R₂NH. Ein Beispiel für ein sekundäres Amin ist Piperidin, das als wichtiger Reaktionspartner zur Herstellung von sogenannten Enaminen dient. 

Da ihre funktionelle Gruppe -NH lautet, bezeichnest du diese als sekundäre Aminogruppe.

Tertiäres Amin

Tertiäre Amine sind Verbindungen, bei denen alle drei Wasserstoffatome von NH₃ durch organische Reste ausgetauscht sind. Ihre Summenformel lautet dementsprechend R₃N. Ein tertiäres Amin ist zum Beispiel Triethylamin, das häufig als organische Base in der chemischen Synthese verwendet wird.

Tertiäre Amine besitzen eine tertiäre Aminogruppe.

Amine Eigenschaften

Die unterschiedlichen Arten von Aminen besitzen verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften.

Chemische Eigenschaften

1. Basizität
Amine sind basische Verbindungen. Durch das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom der Aminogruppe können sie Protonen binden. Die Stärke der Basizität eines Amins hängt von der Anzahl der organischen Reste ab, die am Stickstoffatom gebunden sind.

Das bedeutet, dass Amine mit 1-3 Alkylresten noch basischer werden. Der positiv induktive Effekt (+I-Effekt ) der Alkylreste erhöht die Elektronendichte vom Stickstoffatom, wodurch Protonen stärker angezogen werden. Tertiäre Amine haben also die höchste Basizität.

Amine mit 4 Alkylresten sind allerdings weniger basisch. Im Wasser entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wasserstoffen des Amins und Sauerstoffatomen der Wassermoleküle (Solvatationseffekt).

2. Reaktionsfreudigkeit
Amine können mit ihrem freien Elektronenpaar Bindungen zu positiv geladenen und polarisierten Atomen ausbilden (nucleophil). Es entstehen z. B. Bindungen mit Aldehyden und Ketonen. Dadurch kann ein primäres Amin zu Imin und ein sekundäres Amin zu Enamin umgewandelt werden.

Physikalische Eigenschaften

1. Schmelz- und Siedepunkt
Amine haben mit zunehmender Länge der Alkylketten steigende Siede- und Schmelzpunkte. Weil Amine untereinander Dipol-Dipol-Bindungen bilden können, sind deren Siede – und Schmelzpunkte im Vergleich zu entsprechenden Kohlenwasserstoffen noch höher. Der Siedepunkt von Ethylamin liegt zum Beispiel bei 17 °C, während der Siedepunkt von Ethan bei -87 °C liegt. 

2. Wasserlöslichkeit
Zudem sind Amine aufgrund ihrer Fähigkeit, Dipol-Dipol-Bindungen einzugehen, wasserlöslich. Jedoch sinkt die Wasserlöslichkeit mit zunehmender Kettenlänge.

3. Gasförmigkeit
Einige Amine sind teilweise bei Raumtemperatur gasförmig (Methylamin, Dimethylamin und Trimethylamin). Jedoch hängt auch das von der Länge und Anzahl der Alkylreste ab.

Übrigens: Amine erhalten ihre besonderen Eigenschaften durch ihre funktionelle Gruppe – die Aminogruppe. Du möchtest mehr zu den Eigenschaften der Amine und der Aminogruppe erfahren? Dann schau gerne in unserem Beitrag zu dem Thema vorbei!

Herstellung von Aminen

Die Möglichkeiten für die Aminsynthese sind sehr umfangreich und können in unterschiedlichem Maßstab erfolgen. 

Die Herstellung von Aminen erfolgt durch…

• Alkoholaminierung: Dabei dienen Alkohole und Ammoniak als Reaktionspartner, während Wasser als Nebenprodukt gebildet wird. Durch Destillation können die gebildeten Amine getrennt werden. Die Alkoholaminierung erfolgt häufig im industriellen Bereich.
  
  
• Decarboxylierung von Aminosäuren: Die Carboxylgruppe von Aminosäuren wird mithilfe von Enzymen abgespalten, wodurch ein Amin (z.B. Histamin) und CO₂ entstehen. 
  
  
• die Gabriel-Synthese: Alkane mit Halogenen und Phthalimid werden durch diverse Prozesse wie z.B. Verseifung zu primären Aminen umgewandelt. Diese Art der Herstellung erfolgt häufig im Labor.

Vorkommen und Verwendung von Aminen

Amine sind vielfältige Bausteine für die biochemische und organische Synthese. In der Biologie treten sie nicht nur in der Form biogener Amine auf, sondern auch in Form der Nukleinbasen bzw. der Nukleoside der DNA .

Außerdem ist die Aminogruppe -NH₂ eines der beiden charakteristischen Strukturfragmente von Aminosäuren . Wenn zum Beispiel ein Fisch stirbt, werden die enthaltenen Aminosäuren zu CO₂ und Aminen zersetzt, wodurch der charakteristische Fischgeruch entsteht.

Amine sind wichtige Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Azofarbstoffen und Polyamiden wie Nylon. Methylamin zum Beispiel wird häufig als Neutralisationsmittel oder in der Gerberei verwendet. Andere Amine wie Triethanolamin finden in der Herstellung von Arzneimitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln Verwendung.

Amine — häufigste Fragen

• Was sind Amine?
  Amine sind eine Gruppe von organischen Verbindungen, die eine Aminogruppe (-NH₂) enthalten. Sie entstehen, wenn ein oder mehrere Wasserstoffatome in einem Ammoniakmolekül (NH₃) durch Alkylgruppen ersetzt werden. Dadurch entsteht ein Amin, das eine ähnliche Struktur wie Ammoniak hat, aber zusätzlich organische Reste enthält. Amine haben basische Eigenschaften.
   
• Was ist ein sekundäres Amin?
  Sekundäre Amine sind Verbindungen, bei denen zwei der Wasserstoffatome von NH₃ durch organische Reste ausgetauscht sind. Sie besitzen eine sekundäre Aminogruppe (R-NH-R), die an zwei weitere Atome (R) gebunden ist.
   
• Was ist ein tertiäres Amin?
  Tertiäre Amine sind Verbindungen, bei denen alle drei Wasserstoffatome von NH₃ durch organische Reste ausgetauscht sind. Sie weisen eine tertiäre Aminogruppe (R-NR₂) auf. Sie ist mit drei weiteren Atomen (R) verbunden, wodurch tertiäre Amine eine sehr hohe Basizität haben.

Funktionelle Gruppen 

Nun weißt du über die verschiedenen Arten und Eigenschaften von Aminen Bescheid! Die Aminogruppe -NH₂ spielt dabei als funktionelle Gruppe eine entscheidende Rolle. Doch was sind funktionelle Gruppen überhaupt? In unserem Video erfährst du mehr dazu!