Chiralität
Wusstest du, dass deine Hände chiral sind? Das Prinzip von Bild und Spiegelbild gibt es auch als Chiralität in der Chemie. Hier und im Video dazu erklären wir dir, wie sie funktioniert.
Inhaltsübersicht
Chiralität einfach erklärt
In der Chemie bezieht sich die Eigenschaft der Chiralität auf die räumliche Anordnung von Molekülen. Chirale Moleküle können nicht durch Drehung oder Verschiebung übereinandergelegt werden. Das bedeutet, dass sie keine Drehspiegelachse haben und sich deswegen wie Bild und Spiegelbild verhalten. Beispielsweise sind auch Aminosäuren chirale Moleküle.
Auch deine Hände sind chiral. Von oben betrachtet sind deine Hände wie Bild und Spiegelbild. Und egal wie du sie bewegst oder drehst, sie sind nie identisch aufgebaut, sondern immer gespiegelt.
Chirale Moleküle haben mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das an vier unterschiedliche Substituenten gebunden ist. Durch dieses asymmetrische Atom wird das Molekül chiral.
Das Gegenteil von Chiralität ist Achiralität. In achiralen Molekülen können Spiegelbilder durch Drehung oder Verschiebung exakt übereinandergelegt werden, ohne dass sie sich unterscheiden. Achirale Moleküle sind solche, die keine asymmetrischen Kohlenstoffatome oder andere strukturelle Merkmale besitzen, die zu Chiralität führen würden.
Wie erkennst du Chiralität?
Ob ein Molekül chiral ist, kannst du an einigen Merkmalen erkennen. Das offensichtlichste Zeichen für Chiralität ist das Vorhandensein von asymmetrischen Kohlenstoffatomen. Diese werden auch als Stereozentrum oder Chiralitätszentrum bezeichnet und häufig mit einem Stern * gekennzeichnet. An das Stereozentrum sind vier unterschiedliche Substituenten gebunden.
- Besitzt ein Molekül
nur ein einzelnes Stereozentrum, ist es auf jeden Fall chiral. Das nennst du zentrale Chiralität.
- Gibt es mehrere Chiralitätszentren in einem Molekül, ist dieses nicht in jedem Fall chiral. Wenn es zum Beispiel Spiegelebenen oder Spiegelpunkte besitzt, kann es auch achiral sein.
Ein Chiralitätszentrum ist allerdings kein Kriterium für chirale Moleküle. Es gibt also auch Moleküle, die kein Stereozentrum haben und trotzdem chiral sind. Denn es gibt mehrere Arten der Chiralität.
Arten der Chiralität
Es gibt vier Arten der Chiralität: zentral, axial, planar und helikal.
- zentral: Diese Art liegt dann vor, wenn das Molekül lediglich ein Chiralitätszentrum besitzt. Dadurch ist es immer chiral.
- axial: Axiale Chiralität liegt dann vor, wenn das Molekül eine Chiralitätsachse, anstatt eines Stereozentrums, besitzt.
- planar: Hier gibt es weder ein Stereozentrum noch eine Chiralitätsachse, sondern stattdessen eine Chiralitätsebene.
- helikal: Die helikale Chiralität ist eine Unterart der axialen Chiralität. Diese Moleküle ähneln einer Schraube, und sind entweder links- oder rechtsdrehend.
Chiralität in der Isomerie
Chiralität ist eine Eigenschaft von einigen Isomeren. Isomere sind chemische Moleküle, die dieselbe Summenformel besitzen, aber eine unterschiedliche Struktur aufweisen. Es gibt dann eine weitere Unterteilung in Konstitutionsisomere und Stereoisomere.
Bei der Konstitutionsisomerie haben die Isomere die gleiche Summerformel, sie unterscheiden sich aber in der Anordnungen der Atome. Stereoisomere haben zwar dieselbe Reihenfolge der Atome, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung. Zu den Strukturisomeren gehören auch Enantiomere und Diastereomere, welche jeweils teilweise durch Chiralität entstehen.
Enantiomere sind spiegelbildliche Isomere, die keine Symmetrieebene innerhalb des Moleküls aufweisen. Dafür müssen sie sich in allen Stereozentren unterscheiden, und nicht durch Drehung oder Verschiebung in Deckung gebracht werden können. Das macht alle Enantiomere chiral.
Diastereomere hingegen können sowohl chiral als auch achiral sein. Dazu gehören z. b. cis/trans-Isomere oder meso-Formen. Diese haben zwar mehrere Stereozentren, aber auch eine Symmetrieebene, wodurch sie mit dem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können. In der Abbildung oben sind cis/trans-Isomere zu sehen.
R/S-Nomenklatur
Doch wie werden die chiralen Moleküle in der Chemie nun benannt? Wichtig sind dafür die Cahn-Ingold-Prelog-Regeln. Nach diesen Regeln gibt es chirale Moleküle in der R-Konfiguration (‚rectus‘ – latein: rechts) und in der S-Konfiguration (‚sinister‘ – latein: links).
- Zuerst musst du das Chiralitätszentrum bestimmen. Das ist in der Regel ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, an welches vier unterschiedliche Substituenten gebunden sind. Es kann auch mehrere Chiralitätszentren in einem Molekül geben, du kannst diesen Vorgang dann bei jedem davon einzeln anwenden.
- Als Nächstes werden die Prioritäten für die Substituenten des Stereozentrums festgelegt. Die Prioritäten richten sich nach den Ordnungszahlen
der Substituenten. Sie gehen von 1 bis 4, mit 1 als höchste Priorität und 4 als niedrigste.
Je höher die Ordnungszahl, desto höher ist auch die Priorität. Bei den Substituenten -NH2, -OH, -CH3 und -H wären das die Prioritäten: 1: –OH, 2: –NH2, 3: –CH3, 4: –H.
Sind zwei Atome am Stereozentrum die gleichen, so hängt die Priorität von den Atomen ab, die an diese Atome binden. Bei den Substituenten -COOH und -CH3 hätte -COOH die höhere Priorität, da Sauerstoff (O) eine höhere Ordnungszahl hat als Wasserstoff (H). Dabei zählen Atome, die mit einer Doppelbindung an das erste Atom gebunden sind, doppelt.
- Jetzt drehst du nur noch das Molekül so, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität (also mit der 4), nach hinten zeigt. Dann schaust du dir die restlichen Substituenten (1 bis 3) in absteigender Priorität an.
Es können zwei Fälle auftreten:- Die Prioritäten der Substituenten nehmen im Uhrzeigersinn ab. Damit hat das Stereozentrum eine R-Konfiguration.
- Die Prioritäten der Substituenten nehmen im Uhrzeigersinn zu. In diesem Fall besitzt das Stereozentrum eine S-Konfiguration.
Damit du dir das besser vorstellen kannst, schauen wir uns noch ein Beispiel an!
Beispiel Alanin
Nehmen wir dafür mal die Aminosäure Alanin. Diese hat genau ein chirales Zentrum mit den vier verschiedenen Substituenten. Die haben die folgenden Prioritäten: 1: -NH2, 2: -COOH, 3: -CH3, 4: -H. Wenn du nun das H-Atom nach hinten drehst und die anderen drei Substituenten nach ihrer Priorität ordnest, wird eins von zwei möglichen Isomeren entstehen.
Je nachdem wie die Substituenten um das zentrale Kohlenstoffatom angeordnet sind, entsteht ein R-Alanin oder ein S-Alanin. Diese beiden Enantiomere können nicht durch Spiegelung oder Drehung ineinander überführt werden.
Chiralität — häufigste Fragen
-
Was ist ein chirales Zentrum?
Ein chirales Zentrum wird auch als Stereozentrum oder Chiralitätszentrum bezeichnet. Es besteht aus einem zentralen Atom (meistens ein Kohlenstoffatom) an welches vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Diese können nicht mit ihrer spiegelbildlichen Anordnung in Deckung gebracht werden. -
Wie erkenne ich Enantiomere?
Enantiomere besitzen sehr ähnliche chemische und physikalische Eigenschaften, unterscheiden sich jedoch in ihrer optischen Aktivität. Sie sind spiegelbildliche Isomere und unterscheiden sich in allen Stereozentren. -
Wann ist ein Molekül chiral oder achiral?
Chirale Moleküle haben keine Drehspiegelachse und lassen sich somit nicht durch Drehung oder Verschiebung ineinander überführen. Isomere sind achiral zueinander, sobald eine Symmetrieebene vorliegt und sie sich dadurch mit ihrem Spiegelbild in Deckung bringen lassen.
Nomenklatur
Jetzt weißt du, wie Chiralität funktioniert und wie du chirale Moleküle benennst. Es gibt allerdings noch mehr Regeln zur Nomenklatur in der Chemie. Mehr darüber erfährst du hier!
