Organische Chemie

Methansäure (Ameisensäure)

Was ist die Methansäure und wie sieht die Strukturformel aus? Wie kannst du sie herstellen und wo verwendest du sie? Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.

Um das Thema noch schneller zu verstehen, kannst du dir gerne unser Video dazu anschauen! %Videoverweis

Inhaltsübersicht

Methansäure einfach erklärt

Die Methansäure (auch Ameisensäure) mit der Formel HCOOH ist die einfachste Carbonsäure. Carbonsäuren sind dabei Säuren, die mindestens eine Carboxylgruppe , also -COOH-Gruppe haben.

Definition Methansäure

Die Methansäure oder auch Ameisensäure hat die Formel HCOOH und ist die einfachste Art von Carbonsäure.

Hierbei nutzen einige Lebewesen Methansäure zur Verteidigungszwecken. Insbesondere Ameisen nutzen die Methansäure zur Abwehr von Fressfeinden, weswegen sie auch Ameisensäure genannt wird.

Methansäure Eigenschaften

Die Methansäure ist eine Flüssigkeit, die farblos und ätzend ist. Zudem riecht sie stark steckend und ist in polaren Stoffen wie Wasser sowie Ethanol löslich.

Summenformel Molare Masse Schmelzpunkt Siedepunkt Dichte (20 °C) pKs
CH2O2 46,03 g · mol−1 8 °C 100,7 °C 1,22 g · cm−3 3,77

Zudem ist sie leicht flüchtig und relativ instabil bezüglich des Zerfalls in Kohlenstoffmonoxid und Wasser.

HCOOH → CO + H2O

Methansäure Strukturformel HCOOH

Kommen wir jetzt zur Strukturformel der einfachsten Carbonsäure. Du hast im Molekül eine Carboxylgruppe, also -COOH-Gruppe. Somit kannst du zwischen den Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. 

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Struktur Methansäure

 

Die Wasserstoffbrückenbindungen erklären auch die vergleichsweise hohen Siede- und Schmelzpunkte. Das Propan beispielsweise hat eine ähnliche molare Masse, aber deutlich geringe Siede- und Schmelzpunkte. Beim Siede- und Schmelzvorgang musst du nämlich noch zusätzliche Wärmeenergie hinzufügen, um die Wasserstoffbrückenbindungen aufzubrechen. Beim Propan hast du keine Wasserstoffbrückenbindungen.

Dadurch, dass das Ameisensäuremolekül strukturell einem Aldehyd sehr ähnlich sieht, wirkt die die Säure ebenfalls reduzierend. Bei einem Aldehyden ist die -OH-Gruppe des Moleküls einfach durch ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenstoffkette ersetzt. Reduzierende Verbindungen, also Verbindungen wie Aldehyde oder auch die Ameisensäure, die ihre Oxidationsstufe noch weiter erhöhen können, weist du mit der Fehling-Probe nach. 

Möchtest du noch mehr zur Fehling-Probe wissen, dann schau dir hier unser Video dazu an!

Formiat-Anion

Das Formiat-Anion bildest du in einer Säure-Base-Reaktion . Eine Lösung von Methansäure reagiert sauer, da deine Carboxylgruppe in der Reaktion mit Wasser ein Proton abgibt.

Formiat-Ion, Säure, Base, pKs, Carboxylgruppe, Carboxylat, Oxonium-ion, Wasser
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Ameisensäure Säure-Base-Reaktion

 

Dabei ist deine negative Ladung am Formiat-Anion besonders gut verteilt, also mesomer stabilisiert.

Methansäure Reaktionen

Gucken wir uns als nächstes mal die Herstellung in der Industrie sowie die Verwendung von Ameisensäure an.

Methansäure Herstellung

Ameisensäure gewinnst du heutzutage vor allem aus Methanol und Kohlenstoffmonoxid. Die Reaktion (80 °C, 40 bar) hat zwei Stufen, in denen sich zuerst als Zwischenprodukt Methylformiat (HCOOCH3) bildet.

CH3OH + CO → HCOOCH3 

 HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

Das Methylformiat wird anschließend zur Ameisensäure hydrolysiert .

Zudem kannst du ebenfalls Natriumhydroxid mit Kohlenstoffmonoxid zuerst bei 130 °C und 6 bar zum Natriumformiat (HCOONa) reagieren lassen.

NaOH + CO → HCOONa

2 HCOONa + H2SO4 → 2 HCOOH + Na2SO4 

Das Natriumformiat setzt du danach einfach mit Schwefelsäure (H2SO4) in einer Neutralisationsreaktion nun erhältst neben dem Natriumsulfat (Na2SO4) dann deine Ameisensäure.

Methansäure Verwendung

Typisch für die Methansäure ist die Bildung von Salzen. Dabei entsteht das Formiat und entweder Wasserstoff oder Wasser als Nebenprodukt. Schauen wir und als erstes die Reaktion von Calcium mit Methansäure an.

Ca + 2 HCOOH → (HCOO)2Ca + H2

Es entsteht Calciumformiat und Wasserstoff. Die Reaktion ist ebenfalls eine Methode, um im Labor Wasserstoff herzustellen. Das Calciumformiat wird teilweise als Lebensmittelzusatzstoff unter dem Namen E238 eingesetzt.

Auch Metalloxide wie zum Beispiel Kupferoxid bilden mit der Methansäure Formiate.

CuO + 2 HCOOH → (HCOO)2Cu + H2O

Jedoch entsteht hier neben dem Kupferformiat statt dem Wasserstoff Wasser als Nebenprodukt.

Metallformiate wie neben dem Calciumformiat auch das Natriumformiat (E237) oder auch die Ameisensäure (E236) dienten früher als Lebensmittelzusatzstoffe, wurden inzwischen aber weitestgehend verboten. In der Medizin verwendest du Ameisensäure under anderem zur Bekämpfung von Warzen und als Medikament gegen Rheuma. Weitere Anwendungsmöglichkeiten bestehen im Zusatz in Reinigungsmittel oder auch in der Textilindustrie zum Beizen und Imprägnieren. Darüber hinaus spielt die Nutzung als Reduktionsmittel beim Löten in der Elektronikproduktion ebenfalls eine große Rolle.

Methansäure Gefahren

Kommst du mit der Ameisensäure oder ihren Dämpfen in Kontakt, kommt es zu Reizungen in den Atemwegen und Augen. Schwere Verätzungen und Blasen können dabei die Folge sein. Neben Verätzungen können bei langfristiger Aussetzung tödliche Schäden an der Leber, Niere oder am Herzen auftreten.

Zudem müssen Behälter mit Methansäure gut belüftet sowie kühl gelagert werden, da beim Zerfall wie schon erwähnt das Atemgift Kohlenstoffmonoxid entsteht. Außerdem muss der Behälter einen Druckausgleich erlauben, da das Kohlenstoffmonoxid sonst einen Überdruck im Behälter erzeugen würde.

 

 

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