Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
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Die Benzoesäure gehört zur Gruppe der Carbonsäuren. Alles über ihre Herstellung, Eigenschaften und Verwendung erfährst du in diesem Beitrag und in unserem Video .

Was ist Benzoesäure?

Benzoesäure (auch Benzolcarbonsäure; engl.: benzoic acid) ist ein farbloser Feststoff. Sie gehört zur Gruppe der Carbonsäuren . Genauer gesagt ordnest du sie den aromatischen Carbonsäuren zu. Das liegt daran, dass Benzoesäure neben der charakteristischen Carbonsäuregruppe (COOH) noch eine aromatische Struktur (Benzolring) besitzt. Die vereinfachte Strukturformel der Benzoesäure lautet C6H5COOH.

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Benzoesäure Strukturformel

Wie dir der Name schon verrät, ist Benzoesäure der Hauptbestandteil des Harzes Benzoe. Weil das Harz in Weihrauch enthalten ist, findest du die Säure auch hier wieder. In der Lebensmittelindustrie wird Benzoesäure häufig als Konservierungsmittel genutzt.

Benzoesäure Eigenschaften

Wir haben dir einige physikalische und chemische Eigenschaften der Benzoesäure zusammengestellt:

Physikalische Eigenschaften:

  • Molare Masse: Ihre molare Masse beträgt 122,12 g/mol.
  • Dichte : Benzoesäure hat eine Dichte von 1,27 g/cm3.
  • Schmelzpunkt: Bei 122 °C schmilzt Benzoesäure.
  • Siedepunkt: Benzolcarbonsäure siedet bei 250°C.

Chemische Eigenschaften:

  • Aussehen: Die Säure ist ein farbloser Feststoff. 
  • Löslichkeit: Die aromatische Carbonsäure ist schlecht löslich in Wasser. Du kannst sie aber sehr leicht in Methanol und Aceton lösen. Gut löslich ist sie außerdem in Toluol, Chloroform  und Ethanol
  • pKs-Wert : Der pKs-Wert der Benzoesäure liegt bei 4,2. 
  • Säurestärke: Mit einem pKs-Wert von 4,2 gehört die Säure zu den mittelstarken bis schwachen Säuren. Auf chemischer Ebene bedeutet das, dass Benzolcarbonsäure mit Wasser nicht vollständig reagiert. Die Säure dissoziiert also nicht vollständig zu freibeweglichen Ionen. 
  • Verbrennungsenthalpie: Die Verbrennungsenthalpie von Benzoesäure ist -3228 kJ/mol. Das heißt, dass bei der Verbrennung viel Energie freigesetzt wird.

Reaktionen von Benzoesäure

Mithilfe der Benzolcarbonsäure können unterschiedliche chemische Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise kann die Säuregruppe zu einer Estergruppe reagieren. Dazu mischst du die Säure mit Methanol (CH3OH).

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Veresterung Benzoesäure

Damit die Reaktion ablaufen kann, benötigst du einen Katalysator (Beschleuniger). Dafür eignet sich Schwefelsäure (H2SO4) gut. 

So erhältst du dann einen Benzoesäureester, genauer gesagt Benzoesäuremethylester. Um die Veresterung im Detail erklärt zu bekommen, schau dir unser Video dazu an!

Zum Video: Veresterung
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Bei einer Reaktion von Benzoesäure mit Thionylchlorid (SOCl2), entsteht Benzoylchlorid. Hier wird also das OH der Säuregruppe durch Chlor  ausgetauscht. Neben Benzoylchlorid werden auch Salzsäure (HCl) und Schwefeldioxid (SO2) produziert.

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Benzoesäure zu Benzoylchlorid

Benzoesäure Vorkommen

Benzoesäure ist ein Hauptbestandteil des Harzes, das du Benzoe nennst. Benzoe ist das Harz von zwei Baumarten, die in Südostasien beheimatet sind (Siam-Benzoe, Sumatra-Benzoe). Das Harz zählt zu den wichtigsten Räucherstoffen. Deshalb findest du es auch in Weihrauch

Die Benzoesäure ist aber auch in Lebensmitteln enthalten. Dazu zählen Früchte wie Himbeeren, Preiselbeeren, Heidelbeeren, Paradiesäpfel und Pflaumen. Aber auch Milch und Honig enthalten die Säure. 

Manche Tiere wie z.B. Schwimmkäfer nutzen Benzoesäure als Wehrsekret gegen Feinde.

Benzoesäure Herstellung

In der chemischen Industrie wird Benzoesäure in großen Mengen durch die Oxidation von Toluol hergestellt. Dazu benötigst du Braunstein (MnO2) und Schwefelsäure (H2SO4) sowie Mangannaphthenat (C22H14MnO4). 

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Oxidation von Toluol zu Benzoesäure

Um Toluol zu oxidieren, eignen sich auch die Oxidationsmittel Kaliumpermanganat (KMnO4), Chrom(VI)-oxid (CrO3) oder Salpetersäure (HNO3).

Eine andere Möglichkeit, aus Toluol Benzoesäure herzustellen ist, Toluol mit Sauerstoff reagieren zu lassen. Damit die Reaktion stattfindet, musst du noch einen Katalysator wie Vanadiumpentoxid (V2O5) einsetzen.

Du kannst die aromatische Carbonsäure auch im Labor herstellen. Dafür lässt du Benzaldehyd mit Luftsauerstoff reagieren. Auch hier handelt es sich um eine Oxidation: Die Aldehydgruppe oxidiert dabei zur Carbonsäuregruppe.

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Benzaldehyd zu Benzoesäure

Benzoesäure Verwendung

Du kannst die Säure vielseitig einsetzen. Wir haben hier ein paar Beispiele für dich aufgelistet:

  • Umweltbeobachtung: Unter Umweltbeobachtung versteht du die Beobachtung von wissenschaftlichen Bereichen und die Dokumentation ökologischer Parameter. In dem Gebiet wird eine Benzoesäurelösung als Bodenfalle verwendet, um Insekten zu töten und die Arten zu erfassen.
  • Synthesestoff: Mithilfe der Benzoesäure kannst du Benzoylverbindungen wie Benzoylchlorid (C7H5ClO) und Dibenzoylperoxid (C14H10O4) herstellen. 
  • Parfümindustrie: Hier benötigst du die Säure, um Benzoesäureester herzustellen. Die Ester werden dann als Duftstoffe für Parfüme eingesetzt.
  • Kosmetikindustrie: Die Säure ist hier als Konservierungsmittel, also für eine längere Haltbarkeit, von Kosmetika zugelassen. Zudem kannst du Benzoesäure für die Behandlung von Hautpilzen einsetzen. 
  • Lebensmittelindustrie: Auch für Lebensmittel, wie beispielsweise Ketchup, Senf, Margarine und Wurst, dient Benzoesäure als Konservierungsmittel. Die Säure ist außerdem als Futtermittelzusatzstoff für Mastschweine zugelassen.
  • Arzneimittel: Neben Kosmetika und Lebensmitteln werden auch Arzneistoffe mit Benzoesäure versetzt, um länger haltbar gemacht zu werden.

Auch die Essigsäure dient unter anderem als Konservierungsmittel. Für was du sie noch verwendest, erfährst du in unserem Video !

Zum Video: Essigsäure
Zum Video: Essigsäure

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