Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
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Weinsäure ist eine natürlich vorkommende Säure. Ihre Eigenschaften, Verwendung und Strukturformel lernst du hier kennen. Oder in unserem kurzen Video !

Was ist Weinsäure?

Weinsäure (engl. tartaric acid, lat. acidum tartaricum) ist ein farb- und geruchloser Feststoff. Du kannst sie den Dicarbonsäuren zuordnen. Das bedeutet, dass sie nicht nur eine, sondern zwei Carbonsäuregruppen (COOH) enthält. Außerdem weist die Strukturformel der Weinsäure noch zwei Hydroxygruppen (OH) auf. Daher nennst du sie auch 2,3-Dihydroxybutandisäure.

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Weinsäure Struktur

Je nachdem, wie die Moleküle der Verbindung räumlich angeordnet sind, unterscheidest du zwischen der L-, D- und Meso-Weinsäure.

Wie dir der Name Weinsäure schon verrät, kommt sie in Wein vor. Du findest die Säure aber auch in Früchten wie Ananas oder Trauben (Traubensäure). 

Weinsäure Strukturformel

Die 2,3-Dihydroxybutandisäure hat immer zwei Carbonsäuregruppen (COOH) und zwei Hydroxygruppen (OH). Es gibt allerdings unterschiedliche Formen bzw. Isomere (Moleküle mit gleicher Summenformel und Molekülmasse) der Weinsäure. Aber wie ist das möglich? Das liegt daran, dass die beiden Kohlenstoffatome, die eine OH-Gruppe besitzen, vier unterschiedliche Bindungspartner haben (H, OH, COOH und HO-CH-COOH). So ein Atom nennst du auch Stereozentrum. Wegen der Stereozentren ist das ganze Molekül mit seinem Spiegelbild nicht mehr deckungsgleich. Moleküle mit einer solchen Eigenschaft werden chiral (griech. Hand) genannt, weil zum Beispiel auch deine beiden Hände vier unterschiedliche Seiten haben und deshalb nicht deckungsgleich sind.

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Weinsäure Strukturformeln

Ob es sich um das Isomer L- oder D-Weinsäure handelt, verrät dir die untere OH-Gruppe. Zeigt sie nach links, ist es die L-Weinsäure. Steht sie nach rechts (ital. destra) bezeichnest du das Molekül als D-Weinsäure. Das dritte Isomer, die meso-Verbindung der Säure, ist nicht chiral. Das kommt daher, dass die Meso-Weinsäure eine interne Spiegelebene hat. Dadurch ist sie trotz der vier verschiedenen Bindungspartner am Kohlenstoffatom mit ihrem Spiegelbild deckungsgleich.

Du bist dir nicht mehr sicher, wie du herausfindest, ob ein Molekül chiral oder achiral ist? Dann schau bei unserem passenden Video dazu vorbei!

Zum Video: Chiralität
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Weinsäure Eigenschaften

Im Folgenden wollen wir uns einige physikalische und chemische Eigenschaften der Weinsäure anschauen:

  • Summenformel: Die Weinsäure-Summenformel lautet C4H6O6.
  • Weitere Namen: Weinsteinsäure, meso-Weinsäure, Traubensäure (Traubensäure bezeichnet allerdings die Mischung aus L- und D-Weinsäure)
  • Aussehen und Geruch: Die Säure ist ein farb- und geruchsloser Feststoff. 
  • Löslichkeit: Die Carbonsäure ist gut in Wasser sowie den Alkoholen Methanol (CH3OH), Ethanol (C2H5OH) Propanol (C3H7OH) und Glycerol (C3H8O3) löslich. Mit Chloroform (CHCl3) ist Weinsäure gar nicht mischbar. 
  • pKs-Wert : Mit pKs-Werten von 2,98 und 4,34 kannst du die Traubensäure als mittelstarke bis schwache Säure bezeichnen. 
  • Vorkommen: In der Natur findest du vor allem die L-Weinsäure. Und zwar in den Reben, Trauben und Blättern von Weinstöcken. Du findest sie auch in Zuckerrüben, Löwenzahn oder Früchten wie Ananas. Die D-Weinsäure kommt ausschließlich im westafrikanischen Orchideenbaum Bauhinia reticulata vor. Auf die meso-Verbindung der Säure kannst du nicht in der Natur stoßen. 

Salz der Weinsäure

Wie viele andere Säuren kann auch die Weinsäure Salze bilden. Du nennst sie Tartrate. Ein bekanntes Beispiel dafür ist Kaliumnatriumtartrat. Vielleicht kennst du es von der Fehling-Probe. Kaliumnatriumtartrat ist nämlich ein Bestandteil der Fehlingschen Lösung. Außerdem wird es als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, um beispielsweise Lebensmittel länger haltbar zu machen.

Wird nur ein Wasserstoffatom der Weinsäure durch ein Metall-Kation (z.B. K+) ausgetauscht, nennst du das Salz Hydrogentartrat. Dazu zählst du beispielsweise das Kaliumhydrogentartrat. Das findest du unter anderem in Backpulver. 

Mischst du Kaliumhydrogentartrat mit Calciumtartrat, erhältst du Weinstein. Daher kommt auch der Name Weinsteinsäure. Weinstein kann sich bei der Lagerung von Wein oder Trauben am Boden eines Fasses oder einer Flasche bilden.

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Salze der Weinsäure

Weinsäure Verwendung

Die Säure wird in der Industrie vielseitig verwendet. Wir haben dir ein paar Beispiele aufgelistet:

  • Lebensmittelzusatzstoff: Aufgrund ihres säuerlichen Geschmacks wird die Säure in der Lebensmittelindustrie häufig als Zusatzstoff genutzt (Metaweinsäure, Nummer E 334). Sie ist beispielsweise bei der Zubereitung von Speiseeis, Kunsthonig, Obst, Limonaden, Gelee oder Weingummis beteiligt. Dabei dient sie auch als Konservierungsmittel, sie trägt also zur längeren Haltbarkeit der Lebensmittel bei. Weinsteinpulver eignet sich sogar als Ersatz für Backpulver.
  • Säuerungsmittel: Außerdem kannst du die chemische Verbindung zum Ansäuern von Wein einsetzen. Der Gesamtsäuregehalt von Weinen bezieht sich in Deutschland immer auf die Weinsäure. Dabei spielt es keine Rolle, ob auch noch andere Säuren wie Äpfelsäure im Wein enthalten sind.
  • Komplexbildung: Die Tartrate, also die Salze der Weinsäure, können mit Metallen Komplexe bilden. Das heißt, dass sie viele Metall-Ionen besonders stark an sich binden kann. Dadurch ergeben sich viele Anwendungsmöglichkeiten. So dient die Weinsäure zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingartikeln
  • Reduktionsmittel: In der Chemie kannst du die Dicarbonsäure zur Reduktion von Basen einsetzen. Das bedeutet, dass Weinsäure Elektronen abgibt, die die Basen dann aufnehmen können. In der Textilindustrie wird das Reduktionsmittel zum Färben und Drucken genutzt.
  • Entkalker: Weinsäure wirkt nicht so aggressiv wie Essig oder Zitronensäure, hat aber dennoch eine leicht ätzende Wirkung. Deshalb kannst du sie als Entkalker für z. B. Kaffeemaschinen benutzen.
  • Medizin: Hier wird die Säure zur Herstellung von Wirkstoffsalzen (pharmazeutischer Wirkstoff in Salz-Form) verwendet.
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Weinsäure Verwendung Beispiele

Weinsäure Herstellung

Du kannst Weinsäure durch die Reaktion von Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid (Ca(OH)2) gewinnen. Dabei entsteht dann Calciumtartrat. Gibst du dann Schwefelsäure (H2SO4) hinzu, erhältst du die Säure.

Schwefelsäure dient aber nicht nur der Herstellung von Weinsäure, sondern vieler weiterer Stoffe. Um welche Verbindungen es dabei geht, zeigen wir dir in unserem Video dazu!

Zum Video: Schwefelsäure
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