Organische Chemie

Aldehyde

In diesem Artikel lernst du das Aldehyd kennen. Neben den Eigenschaften und den Unterschieden zwischen Aldehyden und Ketonen erklären wir dir auch Reaktionen und Nachweise für Aldehyde.

Du möchtest dir das alles lieber kurz und knapp erklären lassen? Dann schau dir unser Video zum Aldehyd an!%Videoverweis

Inhaltsübersicht

Aldehyd einfach erklärt

Ein Aldehyd R-C(=O)-H ist eine chemische Verbindung und trägt die funktionelle Gruppe CHO. Die Carbonylgruppe CO ist also mit einem Wasserstoffatom H und einem Rest R verbunden. Wenn es sich beim Rest R um einen Alkylrest handelt, kannst du es auch als Alkanal bezeichnen.

Definition

Ein Aldehyd R-C(=O)-H ist eine chemische Verbindung mit der Aldehydgruppe CHO.

Aldehydgruppe

Aldehyde R-C(=O)-H besitzen eine Aldehydgruppe CHO, wobei das Kohlenstoffatom C eine Doppelbindung zum Sauerstoffatom O hat. Dieser Teil ist die Carbonylgruppe CO, welche ebenfalls eine funktionelle Gruppe ist. Das Kohlenstoffatom ist weiterhin mit einem Wasserstoffatom H und einem Rest R verknüpft. Wenn die Carbonylgruppe allerdings mit zwei Resten verknüpft wäre, dann würdest du ein Keton R1-C(=O)-R2 vor dir haben. Aldehyde haben als Untergruppe außerdem die Alkanale, die sich direkt von den Alkanen ableiten und eine Aldehydgruppe besitzen.

Struktur, Keton, Aldehyd, Aldehydgruppe
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Strukturformel Aldehyd und Keton

  

Nomenklatur Aldehyde

Aldehyde erhalten die systematische Endung -alEin Alkanal, welches von Methan abgeleitet ist, würde den Namen Methanal erhalten. Der Trivialname für Methanal ist Formaldehyd und enthält somit direkt das Aldehyd. Um anzugeben an welcher Position des Moleküls sich eine Gruppe befindet, gibst du die Nummer des Kohlenstoffatoms mit an, wobei du die Zählung am Carbonylkohlenstoffatom beginnst. Bei komplexeren Verbindungen stellst du das Präfix Formyl- an den Beginn oder -carbaldehyd ans Ende.

Methan, Methanal, Struktur, Aldehyd, Formaldehyd, Butanal, Nomenklatur
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Nomenklatur Aldehyde

%</span><img class="alignnone size-medium wp-image-66371" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/aldehyde2-300x180.png" alt="" width="300" height="180" />Beschriftung: Strukturformel Methan und Methanal (Trivialname Formaldehyd), Alt-Text: Methan, Methanal, Struktur, Aldehyd, Formaldehyd

%<img class="alignnone size-medium wp-image-66372" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/aldehyde3-300x200.png" alt="" width="300" height="200" />Beschriftung: Nomenklatur am Beispiel 3-Methylbutanal, Alt-Text: Butanal, Aldehyd, Struktur

Aldehyde Eigenschaften

Ein Aldehyd ist durch die höhere Elektronegativität vom Sauerstoffatom gegenüber dem Kohlenstoffatom polarer als Alkane, aber weniger polar als Alkohole. Zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom entsteht ein Dipol und es kommt zu intermolekularen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen den Aldehyden. Dadurch sind Aldehyde auch nicht so flüchtig wie Alkane. Die Siedepunkte sind also größer als die von Alkanen und kleiner als von Alkoholen. Dabei steigen sie mit der Kettenlänge, was du zurückführen kannst auf die Van-der-Waals-Kräfte . In Wasser sind Aldehyde mit wenig Kohlenstoffatomen relativ gut löslich. Das liegt daran, dass Wasser H2O mit dem partiell positiv geladenen Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe wechselwirken kann. Je mehr Kohlenstoffatome, desto kleiner wird das Verhältnis von polaren zu unpolaren Anteilen und die Aldehyde sind schlechter wasserlöslich. Außerdem sind kurzkettige Aldehyde oder Alkanale leicht entzündlich.

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Die polare Bindung der Aldehydgruppe führt zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen

 

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Wasserstoffbrücken sind für die Wasserlöslichkeit von kurzkettigen Aldehyden verantwortlich

 

Viele Aldehyde haben einen charakteristischen Geruch und werden zum Beispiel in Parfum verwendet. Du kennst sie aber auch aus Lebensmitteln: Zimt enthält vor allem Zimtaldehyd, das 3-Phenyl-2-propenal, während Benzaldehyd für den typischen Mandelgeruch verantwortlich ist.

Aldehyd, Zimtaldehyd
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Aldehyde haben einen charakteristischen Geruch, zum Beispiel Zimtaldehyd

Aldehyde und Ketone

Ketone unterscheiden sich von den Aldehyden bei der Struktur dadurch, dass sie einen zweiten Rest anstatt eines Wasserstoffatoms haben. Daraus folgt, dass du ein Keton nicht als Reduktionsmittel verwenden kannst, während das mit einem Aldehyd möglich ist. Insgesamt sind die Eigenschaften der Aldehyde und Ketone sehr ähnlich, da beide eine Carbonylgruppe besitzen. Durch Oxidation von primären Alkoholen erhältst du Aldehyde, wenn du aber sekundäre Alkohole oxidierst, dann kannst du Ketone herstellen. Aldehyde können anschließend noch zu Carbonsäuren oxidiert werden, Ketone hingegen nicht. Die Aldehydgruppe ist im Vergleich zur Ketogruppe reaktiver, wobei beide hauptsächlich an Additionsreaktionen beteiligt sind. 

Nachweis Aldehyde

Um ein Aldehyd nachzuweisen, verwendest du vor allem Methoden, bei denen das Aldehyd oxidiert wird. Metallionen dienen dabei als Oxidationsmittel und werden bei der Reaktion gleichzeitig reduziert. Du kannst entweder die Tollensprobe (auch Silberspiegelprobe genannt) verwenden oder die Fehling Probe . Schau dir am besten direkt unsere Videos dazu an!%Verweis mit Thumbnail zu den beiden Videos?

Daneben gibt es noch eine dritte Methode, die Schiffsche Probe. Mit Schwefelsäure bilden Aldehyde Hydroxyalkylsulfonationen, die anschließend am Schiffschen Reagenz ein Wasserstoffatom der Aminogruppe NH2 substituieren. Dadurch ist das zentrale Kohlenstoffatom wieder sp2-hybridisiert und färbt sich rosa bis violett.

Aldehyd Reaktionen

Durch die Carbonylgruppe ist das Aldehyd sehr reaktionsfreudig. Viele dieser Reaktionen sind Additionsreaktionen. Nicht nur Ketone, sondern auch ein Aldehyd ist zur Keto-Enol-Tautomerie fähig.

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Keto-Enol-Tautomerie bei Aldehyden

Nucleophile Addition

Durch die polare Bindung zwischen Kohlenstoff- und Sauerstoffatom, ist das Kohlenstoffatom partiell positiv geladen. Somit kann es nucleophil angegriffen werden und ein Stoff kann an das Kohlenstoffatom addiert werden. Das Sauerstoffatom zieht das \pi-Elektronenpaar komplett zu sich. Die daraus resultierende negative Ladung sorgt dafür, dass das Sauerstoffatom zur Protonenaufnahme neigt und eine Hydroxygruppe bildet.

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Polarität der Aldehydgruppe

 

Aldehyd, nucleophile Addition, Mechanismus
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Mechanismus der nucleophilen Addition beim Aldehyd

Oxidation

Wie bereits beschrieben, können Aldehyde zu Carbonsäuren oxidieren. Dabei entsteht im 1. Schritt durch Addition von Wasser H2O das Hydrat und durch Oxidation im 2. Schritt die Carbonsäure.

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Aldehyd reagiert mit Wasser zum Hydrat und wird anschließend zur Carbonsäure oxidiert

Halbacetalbildung und Acetalbildung

Die Addition von Alkohol zu einem Aldehyd führt zur Halbacetalbildung. Bei einem Überschuss an Alkohol entsteht in einer weiteren Reaktion das Vollacetal. Typischerweise kannst du die Acetalbildung bei Kohlenhydraten beobachten, die häufig Aldehyde sind und durch Ringschluss Halbacetale und schließlich Acetale bilden.

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Aldehyd reagiert mit Alkohol zum Halbacetal und anschließend zum Acetal

Aldoladdition

Aldehyde neigen dazu miteinander zum Aldol zu reagieren. Durch Abspaltung des CH-aciden Wasserstoffatoms in der \alpha-Position durch Basen kann zuerst das Enolation und schließlich durch Addition eines weiteren Aldehyds das Aldol entstehen.

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Aldoladdition von zwei Aldehyden über das Enolation

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