Chemie Grundlagen

Isomere

Was sind Isomere und in welchen verschiedenen Formen kommen sie vor? In diesem Beitrag erklären wir dir alles, was du zur Isomerie wissen musst.

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Inhaltsübersicht

Isomere einfach erklärt

Du kannst chemische Verbindungen als Isomere bezeichnen, wenn sie die selbe Summenformel und Molekülmasse besitzen. Dabei muss aber die räumliche Anordnung und die Verknüpfung ihrer Atome, also die Strukturformel, verschieden sein. Dadurch unterscheiden sie sich meist in ihren chemischen oder physikalischen Eigenschaften.

Du kannst die Isomere in verschiedene Arten einteilen. Die größten Gruppen sind dabei die Konstitutions- oder Strukturisomere und die Stereoisomere.

Als Konstitutionsisomere kannst du dir zwei Verbindungen vorstellen, die sich in ihrem strukturellen Aufbau unterscheiden. Die Atome sind also unterschiedlich verknüpft.

Stereoisomere haben immer dieselbe Struktur. Sie unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung. Diese kannst du besser erkennen, wenn du diese Verbindung im dreidimensionalen Raum betrachten würdest.

Definition

Das Wort Isomer lässt sich aus dem griechischen von „isos“ (gleich) und „meros“ (Anteil, Teil) herleiten. Es bezeichnet zwei oder mehrere chemische Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, jedoch einer unterschiedlichen räumlichen Anordnung und Verknüpfung.

Konstituionsisomere

Bei den Konstitutionsisomeren, auch Strukturisomere genannt, haben alle Moleküle die selbe Summenformel. Sie unterscheiden sich lediglich in ihrem strukturellen Aufbau, sind also unterschiedlich verknüpft.

Dabei kannst du dir merken, dass die Zahl der möglichen Konstitutionsisomere mit der Anzahl der der Atome in einer Verbindung steigt.

Die Konstitutionsisomere lassen sich nochmals in mehrere Untergruppen einteilen:

  • Funktionsisomere: Wie der Name schon vermuten lässt, musst du hier die funktionellen Gruppen der Moleküle betrachten. Eine funktionelle Gruppe ist dabei eine Gruppe von Atomen, welche die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten einer Verbindung bestimmt. Wenn sich diese funktionellen Gruppen unterscheiden, kannst du von einem Funktionsisomer sprechen.
    Wichtige Beispiele für ein Funktionsisomer sind Ethanol und Dimethylether. Das Ethanol besitzt die funktionelle Hydroxygruppe (-OH) und das Dimethylether die Ethergruppe (R_1 - O - R_2).
Funktionsisomere
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Funktionsisomere
  • Skelettisomere: Die sogenannten Skelettisomere unterscheiden sich in ihrem Kohlenstoffgerüst. Häufige Beispiele hierfür sind meist organische Stoffgruppen wie die Alkane (Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan,…) .
    Nachfolgend sind Beispiele für Pentan (C_5 H_12) gegeben.
Skelettisomere
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Skelettisomere
  • Stellungsisomere: Bei den Stellungsisomeren befindet sich die selbe funktionelle Gruppe an unterschiedlichen Stellen.
    Beispiele hierfür können 2-Amino-Butansäure, 3-Amino-Butansäure und 4-Amino-Butansäure (C_4 H_9 NO_2) sein. Die Aminogruppe befindet sich hierbei immer an einem anderen Kohlenstoffatom.
Stellungsisomere
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Stellungsisomere
  • Bindungsisomere: Bindungsisomere unterscheiden sich in der Position und der Anzahl der Sigma- und Pi Bindungen. Schau dir gerne unseren Beitrag Hybridisierungsmodell und Aufbau organischer Moleküle an, um mehr über die Sigma- und Pi-Bindung zu erfahren.
    Beispiele hierfür sind Propadien und Propin (C_3 H_4). Propadien besitzt zwei Doppelbindungen, während Propin eine Dreifachbindung besitzt.
Bindungsisomere
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Bindungsisomere

Stereoisomere

Stereoisomere sind Isomere mit der selben Struktur (Konstitution). Lediglich die Anordnung der Atome im dreidimensionalen Raum unterscheidet die Stereoisomere voneinander. Du kannst sie noch weiter in zwei Hauptgruppen untergliedern, die Konformationsisomere und die Konfigurationsisomere.

Konformationsisomere

Konformationsisomere sind die einfachere Form der Stereoisomere. Du kannst sie daran erkennen, dass sie trotz Drehung einer beliebigen C-C-Einfachbindung gleich bleiben. Diese Rotation findet in der Regel durchgehend und mit einer hohen Geschwindigkeit statt. Du kannst die Konformationsisomere deshalb auch als Rotamere bezeichnen.

Ein Beispiel für ein Konformationsisomer ist das n-Hexan. Es macht dabei keinen Unterschied, welche der 5 C-C-Einfachbindungen rotiert wird.

5-C-C-Einfachbindungen
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5-C-C-Einfachbindungen

Konfigurationsisomere

Die Konfigurationsisomere sind im Gegensatz zu den Konformationsisomeren nicht durch Drehung ineinander überführbar. Du kannst sie in drei größere Gruppen einteilen. Diese sind die Enantiomere, die Diastereomere und die Cis-Trans-Isomere.

Die Enantiomere sind Moleküle, die sich wie Spiegelbilder zueinander verhalten. Das kannst du auch als Chiralität bezeichnen. Voraussetzung für ein Enantiomer ist, dass es mindestens ein Chiralitätszentrum (Stereozentrum) besitzt. Darunter kannst du ein Kohlenstoffatom verstehen, an das vier unterschiedliche Substituenten binden.

Ein Beispiel für ein Enantiomer ist Alanin. Alanin ist eine Aminosäure mit der Summenformel C_3 H_7 NO_2. Es besitzt die zwei Enantiomere D-Alanin und L-Alanin. Diese verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander.

D-Alanin und L-Alanin
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D-Alanin und L-Alanin

Diese D, L-Nomenklatur, auch Fischer-Projektion genannt, wird vor allem bei Aminosäuren und Zuckern angewendet. Bei vielen anderen Substanzen stößt diese Nomenklatur jedoch an ihre Grenzen. Deshalb wurde für andere Stoffe die sogenannte R,S-Nomenklatur eingeführt.

Die zweite Gruppe sind die sogenannten Diastereomere. Diese verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild. Außerdem benötigen sie mindestens zwei Chiralitätszentren. Du kannst die mögliche Anzahl an Diastereomeren mit n chiralen C-Atomen ausdrücken als: 2^n

Beispiele für Diastereomere sind die D-Glucose und die L-Glucose (C_6 H_12 O_6). Da an jedes der vier Kohlenstoffatome jeweils unterschiedliche Substituenten binden, haben die D- und L-Glucose vier Stereozentren. Die gesamte mögliche Anzahl an Diastereomeren für Glucose beträgt nach obiger Rechnung 2^4 = 16. Wie du siehst kannst du die L-Glucose nicht so spiegeln, dass die D-Glucose entsteht.

D-Glucose und L-Glucose
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D-Glucose und L-Glucose

Die dritte und letzte Gruppe der Konfigurationsisomere ist die sogenannte Cis-Trans-Isomerie. Sie tritt entweder bei Molekülen mit Ringform oder mit Doppelbindungen auf. Hierbei musst du die Substituenten um die Doppelbindung betrachten. Unter einem Substituenten kannst du dir eine Atomgruppe vorstellen, die in einem Molekül das Wasserstoffatom ersetzt (substituiert).
Wenn diese in der selben Ebene liegen, kannst du dies als cis-Isomere bezeichnen. In der entgegengesetzten Ebene werden sie dementsprechend als trans-Isomere bezeichnet.
Ein Beispiel dafür ist Dichlorethen (C_2 H_2 Cl_2).

Dichlorethen
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Dichlorethen

In der folgenden Tabelle sind nochmals alle Arten der Isomere übersichtlich für dich zusammengefasst:

Art Unterart Unterart Beschreibung Gemeinsamkeit Unterschied
Konstitutionsisomere Unterschiedlicher Struktureller Aufbau, selbe Summenformel Summenformel Struktur
Funktionsisomere Unterschiedliche funktionelle Gruppen
Skelettisomere Unterschiedliches Kohlenstoffgerüst
Stellungsisomere Selbe funktionelle Gruppe an unterschiedlichen Stellen
Bindungsisomere Unterschiedliche Position und Anzahl der Pi- und Sigma-Bindungen
Stereoisomere Unterschiedliche Anordnung im Raum, selbe Struktur, selbe Summenformel Summenformel+Struktur
Konformationsisomere Durch Drehung um C-C Bindung ineinander überführbar Räumliche Stellung
Konfigurationsisomere Durch Drehung um C-C Bindung nicht ineinander überführbar Räumliche Anordnung
Enantiomere Wie Bild und Spiegelbild (Min. ein Stereozentrum) Spiegelbilder
Diastereomere Nicht wie Bild und Spiegelbild (Min. 2 Stereozentren) Keine Spiegelbilder
Cis-Trans-Isomere Bei Doppelbindungen und Ringsystemen Ebene der Substituenten

Isomerie bei Alkanen

Insbesondere Alkane sind beliebte Beispiele, um die Bedeutung der Isomere zu veranschaulichen.

Ein einfaches Beispiel ist das Hexan. Dieses besteht aus 6 Kohlenstoffatomen. Ist die Kette ohne Verzweigungen, kannst du es auch als n-Hexan bezeichnen. Wenn die Ketten verzweigt sind, spricht man von einem Isohexan.

Grundsätzlich handelt es sich bei jedem Alkan um ein Konstitutionsisomer. Je mehr C-Atome die Verbindung enthält, desto mehr Isomere sind möglich. Während Butan (C_4 H_{10}) nur zwei isomere Formen hat, besitzt Hexan schon 5 davon.

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