Phenolphthalein

Was ist Phenolphthalein?

Phenolphthalein ist ein weißes, geruchsloses Pulver. Löst du es in Ethanol , bekommst du eine Phenolphthaleinlösung, die du als Indikator verwenden kannst. Genauer gesagt, gehört es zu den pH-Indikatoren.

Das bedeutet, dass der Indikator dir anzeigt, wenn sich der pH-Wert einer Lösung ändert. Das funktioniert, indem Phenolphthalein seine Farbe ändert. Phenolphthalein kann seine Farbe ändern, da sich seine Struktur bei unterschiedlichen pH-Werten verändert. 

Der Farbwechsel passiert in einem Umschlagsbereich – also bei den pH-Werten – von 8,0-9,8.

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Phenolphthalein Steckbrief

Einige wichtige Eigenschaften von Phenolphthalein haben wir dir in einem Steckbrief zusammengefasst:

Phenolphthalein Farbe

Phenolphthalein kann also seine Farbe wechseln. Das liegt daran, dass sich seine Struktur ab einem bestimmten pH-Wert verändert. Konkret liegt der Umschlagsbereich von Phenolphthalein bei pH-Werten von 8,0 bis 9,8. Du sprichst hier von einem Umschlagsbereich und nicht von einem Umschlagspunkt. Denn Phenolphthalein ändert seine Farbe nicht bei einem konkreten pH-Wert, sondern eben in einem Bereich von mehreren pH-Werten.

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Bei pH-Werten von 0 bis 8,0 (also im sauren und neutralen Bereich) liegt das Molekül in seiner ungeladenen Grundform vor. Du nennst sie auch die lactoide Form. Das kommt daher, dass sich in dem Molekül ein Lacton-Ring befindet. Der Lacton-Ring ist ein Ring, der eine Ester-Gruppe (R-COO-R) beinhaltet. In der Form hat der Indikator keine Farbe.

Ab einem pH-Wert von 8, also in basischer Umgebung, verändert sich die Struktur des Indikators. Denn durch die Zugabe einer Base (z.B. NaOH ) werden die beiden H-Atome der Hydroxygruppen (OH) abgespalten. Das liegt daran, dass Basen Protonen (H) aufnehmen. Außerdem öffnet sich der Lacton-Ring. Durch die Strukturveränderung ist Phenolphthalein dann nicht mehr farblos, sondern rot.

Die Reaktion ist umkehrbar. Das bedeutet, wenn du Säure zugeben würdest, würde wieder die ungeladene Grundform entstehen. Denn Säuren sind in der Lage, Protonen abzugeben. Die Hydroxygruppen „bekommen“ also wieder ein H-Atom und der Lacton-Ring schließt sich wieder. Dann erscheint der Indikator wieder farblos. 

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Bei einem sehr hohen pH-Wert (pH > 12) wird der Indikator wieder farblos. In einem pH-Bereich unter 0 ist Phenolphthalein orange. Wir haben dir die Farben abhängig vom pH-Wert in einer Tabelle zusammengestellt:

Phenolphthalein Synthese

Der Name Phenolphthalein setzt sich zusammen aus dem Alkohol Phenol und dem Phthalsäureanhydrid (Anhydrid = chemische Verbindung, die aus einer Säure oder Base entsteht). Das heißt, zur Herstellung von Phenolphthalein musst du die beiden Substanzen miteinander reagieren lassen. 

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Dazu benötigst du außerdem Schwefelsäure (H₂SO₄). Dadurch erhältst du dann in mehreren Schritten den Indikator. Die Reaktion nennst du Friedel-Crafts-Acylierung. Um den Mechanismus im Detail erklärt zu bekommen, schau bei unserem Video dazu vorbei!

Phenolphthalein Verwendung

Die Substanz ist nicht nur als Indikator beliebt. Sie wird auch noch für andere Bereiche genutzt:

• Abführmittel: Früher wurde der Stoff als Abführmittel benutzt. Allerdings kann der Indikator in größeren Mengen Krebs verursachen. Deshalb ist das heutzutage verboten. 
• Nachweismittel: In der Forensik wird Phenolphthalein verwendet, um Blutspuren nachzuweisen.
• Bauwesen: Hier wird eine Phenolphthalein-Lösung z. B. dafür genutzt, um festzustellen, ob neu verputzte Flächen überarbeitet werden können.

Phenolphthalein gehört also zu den pH-Indikatoren. Um noch mehr über ihre Funktion und Wirkungsweise zu erfahren, schau dir unser Video dazu an!