Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
 – Video

Essigsäure ist eine der wichtigsten Säuren für Lebewesen und die Industrie. Warum das so ist, erfährst du in diesem Beitrag. %Oder in unserem kurzen Video!

Was ist Essigsäure?

Essigsäure (auch: Ethansäure oder abgekürzt: AcOH) ist eine farblose, nach Essig riechende Flüssigkeit. Sie gehört zu der Gruppe der Carbonsäuren . Die Säure-Gruppe der Ethansäure kannst du gut an ihrer Strukturformel erkennen. Die Summenformel von Essigsäure ist CH3COOH. 

%<img class="alignnone size-medium wp-image-142459" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2021/04/Strukturformel-Essigsäure-1-300x279.png" alt="" width="300" height="279" /> %Beschriftung: Strukturformel Essigsäure %Alt.Text: Was ist Essigsäure, CH<sub>3</sub>COOH, Ethansäure Strukturformel

Was ist Essigsäure, CH3COOH, Ethansäure Strukturformel
direkt ins Video springen
Strukturformel Essigsäure

Essigsäure ist für Lebewesen von großer Bedeutung, da sie beispielsweise eine wichtige Rolle im Stoffwechsel spielt. In der Industrie wird mit Wasser verdünnte Essigsäure – also Essig  als Würz-, Genuss- und Konservierungsmittel eingesetzt. 

Geschichtliches

Eine mit Wasser verdünnte Essigsäure nennst du Essig. Seit vielen Jahrhunderten wird Essig in der europäischen und asiatischen Küche als Konservierungsmittel und Gewürz verwendet. 

Noch bis zu Beginn des 19. Jahrhunderts dachte man, Essigsäure sei die einzige pflanzliche Säure und alle anderen Säuren seien aus ihr zusammengesetzt. Die genaue Zusammensetzung der Essigsäure fand Jöns Jakob Berzelius im Jahr 1814 heraus. 

Essigsäure Eigenschaften

Wir haben dir einige physikalische und chemische Eigenschaften der Essigsäure zusammengestellt:

Physikalische Eigenschaften:

  • Molare Masse: Ihre molare Masse beträgt 60,1 g/ mol
  • Dichte : Essigsäure hat eine Dichte von 1,044 g/cm3.
  • Schmelzpunkt: Bei 16,7 °C schmilzt die Säure.
  • Siedepunkt: Essigsäure siedet bei 117,9 °C.

Chemische Eigenschaften:

  • Aussehen: Essigsäure ist eine farblose Flüssigkeit. 
  • Geruch: Sie riecht leicht stechend nach Essig.
  • Löslichkeit: Die Carbonsäure ist vollständig mischbar mit Wasser, Ethern , Alkoholen und Chloroform (CHCl3).
  • PH-Wert : Der pH-Wert der Essigsäure liegt bei ungefähr 2,5. 
  • Säurestärke: Essigsäure hat einen pKs-Wert von 4,75. Damit gehört sie zu den mittelstarken bis schwachen Säuren. Auf chemischer Ebene bedeutet das, dass Ethansäure mit Wasser nicht vollständig reagiert. Dabei entstehen frei bewegliche Ionen. Die Essigsäure dissoziiert also nicht komplett. 
  • Leitfähigkeit: Essigsäure ist aufgrund der frei beweglichen Ionen in der Lage, elektrischen Strom zu leiten.  

Salze der Essigsäure

Salzbildungsreaktionen sind typisch für Säuren . Auch die Essigsäure bildet Salze, die du Acetate nennst. Den Namen kannst du dir gut merken, weil die Salze meist das Acetat-Anion (CH3COO) enthalten. Du stellst die Salze her, indem du Ethansäure mit Metallhydroxiden (z.B. Natriumhydroxid NaOH) oder Metalloxiden (z.B. Blei(II)-oxid PbO) reagieren lässt. 

Schauen wir uns dafür am besten zwei Beispiele an.

Um Natriumacetat (CH3COONa+)zu bekommen, lässt du Ethansäure mit Natriumhydroxid  reagieren:

    \[\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O }\]

Du siehst, dass sich das Wasserstoffatom (H) von der Essigsäure abspaltet. Es verbindet sich mit der Hydroxy-Gruppe (OH) des Natriumhydroxids zu Wasser. Übrig bleibt dann das Salz Natriumacetat. 

Ein weiteres Beispiel für ein Salz der Essigsäure ist Blei(II)-Acetat (Pb(CH3COO)2). Dafür reagiert Ethansäure mit Blei(II)-oxid:

    \[\ce{2 CH3COOH + PbO -> Pb(CH3COO)2 + H2O }\]

Die zwei Essigsäure-Moleküle geben jeweils ein H-Atom ab, die sich mit dem Sauerstoffatom vom Blei(II)-oxid zu Wasser verbinden. Das zweite Produkt ist das Blei(II)-Acetat. 

Acetate können auch als Säurerest in Estern vorkommen. Das sind dann sogenannte organische Acetate. Ein bekanntes Beispiel dafür ist der Essigsäureethylester. Du erhältst ihn bei einer Veresterung. Schau dir jetzt unser Video zur Veresterung an und lasse sie dir im Detail erklären!

Zum Video: Veresterung
Zum Video: Veresterung

Essigsäure Verwendung

Die Säure wird in vielen Bereichen eingesetzt. Wir haben einige Beispiele für dich aufgelistet:

  • Lebensmittelindustrie: Hier wird Ethansäure als Geschmacksstoff eingesetzt. Sie und ihre Salze werden zudem als Säuerungsmittel für Obst und Gemüse in Dosen verwendet. Bei Milchprodukten wie z.B. Mascarpone kann Essigsäure auch als Verdickungsmittel dienen. Auch das Einlegen oder Abwaschen von Fleisch erfolgt mithilfe der Säure. Essigessenz (25%ige Essigsäure mit Wasser) wird als Reinigungsmittel benutzt.
  • Kosmetik: Ethansäure ist teilweise bei der Herstellung von Kosmetikartikeln wie Cremes, Peelings und Seifen beteiligt. 
  • Medizin: Essigsäure wird für HNO-Krankheiten bei Kindern angewendet. In Afrika wird sie zum Screening von Gebärmutterhalskrebs verwendet. 
  • Fotolabor: Analoge Fotos werden zum Entwickeln in spezielle Bäder gelegt. Die Bäder werden mithilfe der Säure neutralisiert .
  • Unkrautvernichtung: Essigsäure kann gegen Unkraut eingesetzt werden. Dabei solltest du aber darauf achten, dass sie nicht zu hoch konzentriert ist. Sonst kann sie nämlich den Boden schädigen. 

%<img class="alignnone size-medium wp-image-143885" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2021/05/Verwendung-Essigsäure-300x222.png" alt="" width="300" height="222" /> %Beschriftung: Essigsäure Verwendung Beispiele %Alt.Text: Was ist Essigsäure, CH<sub>3</sub>COOH %@animation: Vielleicht in der Art darstellen; am besten zu jedem Bild noch die Verwendung explizit dazu schreiben also zur Dose z.B. Säuerungsmittel (so wie im Cellulose - Artikel)

Was ist Essigsäure, CH3COOH
direkt ins Video springen
Essigsäure Verwendung Beispiele

Essigsäure Vorkommen

Die Carbonsäure spielt eine wichtige Rolle in unserem Stoffwechsel. Das liegt daran, dass sie in wichtigen Stoffen unseres Körpers vorkommt. Dazu zählen beispielsweise:

  • Acetyl-Coenzym A: Es ist essenziell für den Stoffwechsel von Kohlenhydraten und Fetten (aktivierte Essigsäure). Außerdem hilft es bei der Oxidation von Fettsäuren und der Oxidation von Pyruvat (C3H4O3) im Citratzyklus
  • Acetylcholin : Hier ist die Säuregruppe –COOH durch eine Estergruppe –COO– ausgetauscht. Acetylcholin ist einer der wichtigsten Neurotransmitter (Botenstoffe) in unserem Körper. Er hilft bei Lern- und Gedächtnisprozessen.

Die Säure kommt aber auch noch in anderen Bereichen vor:

  • Ätherische Öle: Ethansäure ist Bestandteil von Pflanzensäften und ätherischen Ölen. 
  • Alkohol: Wenn ein alkoholisches Getränk eine längere Zeit mit Luft in Berührung kommt, oxidiert das darin enthaltene Ethanol zur Essigsäure.
  • Bakterien: Essigsäurebakterien treten überall dort auf, wo z.B. Hefepilze Glucose oder andere Zucker zu Ethanol vergären . Sie setzen Ethanol dann weiter zur Ethansäure um.

Essigsäure Herstellung

Die Carbonsäure kann biotechnologisch hergestellt werden. Dabei wird der Alkohol Ethanol (C2H5OH) von Bakterien oxidiert . Bakterien wandeln Ethanol mithilfe von Sauerstoff zuerst zu Acetaldehyd um:

    \[\ce{C2H5OH + 1/2 O2 -> CH3CHO + H2O }\]

Das Acetaldehyd reagiert dann mit Sauerstoff weiter zur Essigsäure:

    \[\ce{CH3CHO + 1/2 O2 -> CH3COOH}\]

In einer Reaktionsgleichung geschrieben kannst du also sagen: Ethanol und Sauerstoff reagieren zu Ethanol und Wasser:

    \[\ce{C2H5OH + O2 -> CH3COOH + H2O }\]

Es gibt aber auch noch eine andere Möglichkeit, die Säure zu gewinnen. Mithilfe von Essigsäurebakterien kann Ethansäure nämlich auch aus dem Zucker Glucose (C6H12O6) hergestellt werden.

Um Essig herzustellen, musst du die Essigsäure einfach mit Wasser verdünnen. 

Technische Herstellung

Um eine große Menge Essigsäure herzustellen, wird unter anderem das Wacker-Hoechst-Verfahren eingesetzt. Dabei wird Ethen (C2H4) zu Acetaldehyd (CH3CHO) oxidiert. Damit das möglich ist, ist ein Katalysator notwendig. Das entstandene Acetaldehyd kann mit Sauerstoff dann zu Ethansäure reagieren:

    \[\ce{2 CH3CHO + O2 -> 2 CH3COOH}\]

Eine andere Möglichkeit, Essigsäure großtechnisch herzustellen ist der sogenannte Monsanto- und Cativa-Prozess. Hier wird Methanol (CH3OH)  – ebenfalls mithilfe eines Katalysators – zu Ethansäure umgesetzt. Methanol reagiert dabei mit Kohlenstoffmonoxid (CO):

    \[\ce{CH3OH + CO -> CH3COOH}\]

Merke: Die Säure kann in unterschiedlichen Konzentrationen hergestellt werden. So kannst du beispielsweise zwischen der Essigsäure 80 (80%ige Säure) und der Essigsäure 60 (60%ige Säure) unterscheiden.

Essigsäure Natronlauge

Der Geruch der Ethansäure kann sehr stechend und unangenehm sein. Deshalb wird sie oft mit Natronlauge neutralisiert

Natronlauge ist eine basische Lösung von Natriumhydroxid in Wasser. Sie hat eine ätzende Wirkung, ist aber trotzdem aus der Industrie nicht wegzudenken. Schau dir jetzt unser Video zur Natronlauge an und erfahre, in welcher Form sie dir täglich begegnet!

Zum Video: Natronlauge
Zum Video: Natronlauge

Hallo, leider nutzt du einen AdBlocker.

Auf Studyflix bieten wir dir kostenlos hochwertige Bildung an. Dies können wir nur durch die Unterstützung unserer Werbepartner tun.

Schalte bitte deinen Adblocker für Studyflix aus oder füge uns zu deinen Ausnahmen hinzu. Das tut dir nicht weh und hilft uns weiter.

Danke!
Dein Studyflix-Team

Wenn du nicht weißt, wie du deinen Adblocker deaktivierst oder Studyflix zu den Ausnahmen hinzufügst, findest du hier eine kurze Anleitung. Bitte lade anschließend die Seite neu.