Organische Chemie

Ester

Du möchtest wissen, was Ester sind? Hier erklären wir dir alles zu ihrer Struktur und ihren Eigenschaften sowie zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung.

Wenn du alles Wichtige noch schneller erfahren willst, dann schau dir unser Video zum Thema Ester an.

Inhaltsübersicht

Ester einfach erklärt

Ester sind eine Klasse von organischen Verbindungen, die als Produkte einer chemischen Reaktion von einem Alkohol und mit einer Säure angesehen werden können. Diese Reaktion ist eine sogenannte Kondensationsreaktion, das heißt Wasser wird als Nebenprodukt abgespalten.

Wenn eine Carbonsäure (R1COOH) mit einem Alkohol (R2OH) reagiert, besitzen die entsprechenden Ester die Formel R1COOR2 und heißen Carbonsäureester. Auch anorganische Sauerstoffsäuren wie die Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure  können mit Alkoholen Ester bilden. Diese werden als Phosphorsäureester, Schwefelsäureester beziehungsweise Salpetersäureester bezeichnet.

Was sind Ester?

Ein Ester kann als das als Produkt einer Kondensationsreaktion zwischen einem Alkohol und einer Carbonsäure beziehungsweise einem Alkohol und einer Sauerstoffsäure betrachtet werden.

Ester Begriffsklärung und Struktur

Der Begriff Ester leitet sich von einer historischen Bezeichnung eines wichtigen Vertreters der Stoffklasse ab: dem Essigsäureethylester.  Essigsäureethylester oder Ethylacetat wurde früher Essig-Äther genannt. Dieser alte Name für Ethylacetat hat einerseits den Begriff „Ester“ geprägt und gibt gleichzeitig auch einen Hinweis auf die Struktur von Carbonsäureestern: Bei der Bildung von Ethern reagieren zwei Alkohole miteinander, bei der Bildung von Estern dagegen ein Alkohol und eine Säure, zum Beispiel Essigsäure.

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Carbonsäureester

Die Reaktion einer Carbonsäure (R1COOH) mit einem Alkohol (R2OH)  liefert einen Ester mit einer Struktur, die in der Formelschreibweise als R1COOR2 oder R1(C=O)-OR2 ausgedrückt werden kann.  Das Strukturfragment R1C=O stammt dabei von der Carbonsäure und das Strukturfragment OR2 vom Alkohol. Die Bindungswinkel am Kohlenstoff der C=O-Gruppe (Carbonylgruppe) liegen bei 120°.%Hier Strukturformel von Carbonsäureestern einfügen

Das Wasser, das in der Reaktion als Nebenprodukt entsteht, wird aus der OH-Gruppe der Carboxygruppe der Säure und dem Wasserstoffatom der Hydroxygruppe des Alkohols gebildet.

\text{R\textsuperscript{1}COOH} + \text{R\textsuperscript{2}OH} \xrightarrow[\text{-H\textsubscript{2}O}]{} \text{R\textsuperscript{1}COOR\textsuperscript{2}}

Carbonsäureester müssen nicht zwangsläufig offenkettige, sondern können auch cyclische (ringförmige) Verbindungen sein. Wenn eine organische Verbindung sowohl eine Carboxylgruppe als auch eine Hydroxygruppe besitzt, können diese bei entsprechendem Abstand und entsprechender Reaktivität miteinander reagieren. Dadurch entstehen Verbindungen mit einer intramolekularen Esterbindung, die als Lactone bezeichnet werden.

Ester anorganischer Sauerstoffsäuren

Neben Carbonsäureestern gibt es auch Ester anorganischer Sauerstoffstoffsäuren. Ihre grundlegende Struktur ist dabei ähnlich zu derjenigen der Carbonsäureester. Formal sind sie die Reaktionsprodukte von Alkoholen mit beispielsweise Phosphor-, Schwefel- oder Salpetersäure.%Hier Strukturformeln einfügen

Wenn wie bei der Phosphorsäure und Schwefelsäure mehrere Hydroxygruppen verestert werden können, werden  Mono-, Di- und Triester unterschieden.

Ester der Phosphorsäure (H3PO4) Ester der Schwefelsäure (H2SO4) Ester der Salpetersäure (HNO3)
(HO)2OPOR (Monoester) (HO)SO2OR (Monoester) O2NOR
(HO)OP(OR)2 (Diester)  SO2(OR)2 (Diester)  
OP(OR)3 (Triester)     

Nomenklatur von Carbonsäureestern

Es gibt zwei geläufige und eine systematische Methode einfache Carbonsäureester R1COOR2 zu benennen:

Zur Benennung nach der ersten Methode wird der Name der Carbonsäure R1COOH der Bezeichnung der Alkylgruppe des Alkohols R2 vorangestellt und anschließend die Endung „-ester“ angehängt.

Bei der zweiten Methode wird der Ester dagegen als ein Salz der jeweiligen Carbonsäure (Carboxylat) verstanden. Der Name der Alkylgruppe des Alkohols wird der Bezeichnung des Carboxylats R1OO vorangestellt. Bei dieser Methode musst du beachten, dass es sich bei Estern um  kovalente und nicht um ionische Verbindungen handelt. Daher spiegelt die Benennungsweise nicht die tatsächlichen Bindungsverhältnisse in Estern wider. 

Der chemisch korrekte, systematische Name eines Esters wird wie folgt gebildet: Die Bezeichnung der Alkylgruppe des Alkohols R2  wird der Bezeichnung des Alkans, von dem sich die Carbonsäure ableitet, vorangestellt und anschließend die Endung „-oat“ angehängt.

In der folgenden Tabelle kannst du dir die verschiedenen Möglichkeiten zur Benennung an Beispielen ansehen: 

Ausgangsverbindungen Summenformel R1COOR2 geläufige Bezeichnungen systematischer Name
Essigsäure + Ethanol CH3COOCH2CH3 Essigsäureethylester Ethylacetat Ethylethanoat
Essigsäure + Methanol CH3COOCH3 Essigsäuremethylester Methylacetat Methylethanoat
Ameisensäure + Methanol HCOOCH3 Ameisensäuremethylester Methylformiat Methylmethanoat
Ameisensäure + Ethanol HCOOCH2CH3 Ameisensäureethylester Ethylformiat Ethylmethanoat

Carbonsäureester Eigenschaften

Carbonsäureester sind aufgrund der unterschiedlichen Elektronegativität von Kohlenstoff und Sauerstoff polare Verbindungen und können Wasserstoffbrückenbindungen in Wasser ausbilden. Wichtig ist, dass die Löslichkeit von Estern mit zunehmender Kettenlänge abnimmt. Die Löslichkeit von Methylacetat ist beispielsweise etwa dreimal so hoch wie die von Ethylacetat. Mit 85 g/l ist diese bereits nur noch mäßig.

Carbonsäurester sind C,H-acide Verbindungen. Das heißt, dass unter stark basischen Bedingungen ein Wasserstoffatom einer CH-Bindung  als ein Proton abgespalten werden kann. Bei Estern tritt dies am Säureteil am zur C=O-Gruppe benachbarten Kohlenstoffatom (α-Position) auf. Aus diesem Grund spielt für die Reaktivität von Carbonsäureestern auch die Bildung von Enolaten wie bei der Keto-Enol-Tautomerie eine große Rolle. Wichtig ist dies unter anderem bei der Claisen-Kondensation, die zur Acylierung von Estern dient.

Carbonsäureester Synthese und Esterspaltung

Viele einfache Ester können durch eine säurekatalysierte Veresterung hergestellt werden. Die Spaltung der Esterbindung ist sowohl im sauren als auch im alkalischen Milleu möglich.

Säurekatalysierte Veresterung

Carbonsäureester können unter Säurekatalyse ausgehend von Alkoholen und Carbonsäuren hergestellt werden. Diese Methode ist auch als sogenannte Fischer-Veresterung bekannt. Bei der Esterbildung handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Um einen möglichst hohe Ausbeute des Esters zu erhalten, muss daher das Nebenprodukt Wasser abgeführt werden (Prinzip von Le Chatelier).

\text{R\textsuperscript{1}COOH} + \text{R\textsuperscript{2}OH} \overset{\text{H\textsuperscript{+}}}{\rightleftharpoons} \text{R\textsuperscript{1}COOR\textsuperscript{2}} + \text{H\textsubscript{2}O}

Der Mechanismus der Fischer-Veresterung folgendermaßen ab:

Im ersten Schritt wird die Carbonsäure am doppelt gebundenen Sauerstoffatom protoniert. Im Anschluss greift das Sauerstoffatom des Alkoholmoleküls nucleophil am Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe an. Dieses Kohlenstoffatom trägt im Anschluss zwei Hydroxygruppen und eine Bindung zum Sauerstoffatom des Alkohols. Das Sauerstoffatom des Alkohols dreibindig und trägt eine positive Ladung. Das Proton an dieser Stelle lagert sich anschließend um: Eine der Hydroxygruppen wird protoniert und in der Folge als Wasser abgespalten. Dadurch entsteht ein doppelt gebundener Sauerstoff, der ebenfalls wieder protoniert ist. Das Proton wird dort abgespalten und dadurch schließlich der Ester gebildet.

Anschaulich zeigen wir dir den Mechanismus auch in unserem Video zur Veresterung . Außerdem stellen wir dir in dem Beitrag auch speziellere Methoden wie die Steglich-Veresterung, die Yamaguchi-Veresterung und die Mukaiyama-Veresterung vor.

Hydrolyse

Da es sich bei der Esterbildung um eine Gleichgewichtsreaktion handelt, können Ester im Sauren auch wieder gespalten (hydrolysiert) werden.  Die saure Hydrolyse ist die Umkehrreaktion der säurekatalysierten Veresterung.

\text{R\textsuperscript{1}COOR\textsuperscript{2}} + \text{H\textsubscript{2}O} \overset{\text{H\textsuperscript{+}}}{\rightleftharpoons} \text{R\textsuperscript{1}COOH} + \text{R\textsuperscript{2}OH}

Allerdings können Ester nicht nur im Sauren, sondern auch im Basischen gespalten werden. Dieser Prozess wird als alkalische Hydrolyse oder Verseifung bezeichnet, da er den wesentlichen Schritt in der Herstellung von Naturseifen aus Fetten darstellt. Fette sind die Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit Fettsäuren (längerkettige Carbonsäuren) und Seifen sind die Salze dieser Fettsäuren. Neben Glycerin sind Seifen das Reaktionsprodukt der Hydrolyse von Fetten in Gegenwart von Basen wie Natriumhydroxid.

\text{R\textsuperscript{1}COOR\textsuperscript{2}} + \text{NaOH} \xrightarrow[]{} \text{R\textsuperscript{1}COONa} + \text{R\textsuperscript{2}OH}

Wenn du dich noch mehr mit der alkalischen oder sauren Esterspaltung beschäftigen möchtest, dann schau dir unbedingt unser Video zur Hydrolyse an.

Ester Beispiele und Verwendung

Die Ester anorganischer Säuren spielen wichtige Rollen in der Natur und in einigen technischen Anwendungen: Phosphorsäureester treten natürlicherweise zum Beispiel in Form von Adenosintriphosphat (ATP) auf. Adenosintriphosphat ist ein Energieträger in vielen Stoffwechselvorgängen. Schwefelsäureester wie Natriumlaurylsulfat dienen als Tenside in Shampoos und Salpetersäureester wie Nitroglycerin als Sprengstoffe.

Besonders vielfältig sind insbesondere auch die Einsatzgebiete von Carbonsäuren. Neben dem Einsatz von Ethylacetat als Lösungsmittel werden Ester beispielsweise als Aromastoffe, als Biodiesel und als Kunststoffe verwendet.

Fruchtaroma

In vielen Früchten treten Carbonsäureester als Aromastoffe auf. Buttersäureethylester ist zum Beispiel ein Vertreter, der einen Geruch nach Ananas besitzt. In Birnen und in Bananen kommen zum Beispiel Essigsäurepentylester. Fruchtaromen wie diese werden in Lebensmitteln und in Kosmetika eingesetzt, um diesen einen entsprechenden Geschmack oder Geruch zu verleihen.

Fette und Biodiesel

Die Entwicklung von Treibstoffen auf der Basis nachwachsender Rohstoffe eine wichtige Strategie, um Nachhaltigkeit im Transportbereich zu erreichen. Eine dabei bereits etablierte Methode ist der Einsatz von Biodiesel, der aus Fettsäuremethylestern (FAME, fatty acid methyl esters) besteht. Diese Verbindungen werden durch eine sogenannte Umesterung von pflanzlichen Fetten erzeugt. 

Fette beziehungsweise Triglyceride sind die Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit Fettsäuren. Fettsäuren sind längerkettige Carbonsäuren. Durch die  Umsetzung mit Methanol unter Einsatz eines Katalysators entstehen die entsprechenden Fettsäuremethylester.

Polyethylenterephthalat (PET)

Einen industriell wichtigen Ester hast du vielleicht heute schon in den Händen gehabt: Polyethylenterephthalat oder kurz PET. PET ist ein thermoplastischer Kunststoff , der zum Beispiel für Getränkeflaschen verwendet wird. Hergestellt wird PET aus Ethylenglycol (HO-CH2CH2-OH) und Terephthalsäure (HOOC-C6H4-COOH). DerAlkohol Ethylenglycol verfügt über zwei Hydroxygruppen und die Carbonsäure Terephthalsäure besitzt zwei Carboxylgruppen. Diese Verbindungen können abwechselt miteinander reagieren und dabei lange Ketten mit einer großen Anzahl Esterbindungen bilden. PET ist ein sogenannten Polyester.

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