Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
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Ethanol ist ein trinkbarer Alkohol. In diesem Beitrag erfährst du alles über seine Eigenschaften, Verwendung und Herstellung. %Hier geht's zu unserem Video!

Was ist Ethanol?

Ethanol (abgekürzt: EtOH; engl. ethyl alcohol) hat die Summenformel C2H6O. Die vereinfachte Strukturformel lautet CH3CH2OH. An der (vereinfachten) Strukturformel von Ethanol erkennst du, dass es ein Alkohol ist. Denn Äthanol besitzt eine Hydroxygruppe (OH). 

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Ethanol Strukturformel

 

Wie sein naher Verwandter Methanol ist Ethanol ein primärer Alkohol. Das liegt daran, dass das Kohlenstoffatom (C) neben der OH-Gruppe ein weiteres C und zwei Wasserstoffatome (H) gebunden hat.

Der Alkohol findet in vielen unterschiedlichen Bereichen Anwendung. Beispielsweise dient Bioethanol (Gemisch aus Ethanol und Benzin) als Kraftstoff. 

Ethanol Eigenschaften

Einige wichtige Eigenschaften des Alkohols  haben wir dir in einem Steckbrief zusammengefasst:

Steckbrief Ethanol
Weitere Namen Ethylalkohol, Äthanol, Äthylalkohol
Aussehen klare, farblose Flüssigkeit
Geruch riecht würzig
Molare Masse 46,068 g/mol
Dichte 0,7893 g/cm3
Löslichkeit sehr gut in Wasser, Diethylether, Chloroform, Benzin und Benzol löslich
Siedepunkt +78,24°C
Schmelzpunkt -114,14°C
Flammpunkt +13°C
Zündpunkt +363°C
pKs-Wert 16 (ähnlich zu Wasser)
pH-Wert 7  (verdünnte Ethanollösung)
Dampfdruck 58 hPa bei 20°C, 293 hPa bei 50°C
Brechungsindex 1,3638
Besonderheiten leicht entzündlich, schmeckt brennend und kann Keime abtöten
Vorkommen in verdünnter Form in alkoholischen Getränken; kommt in natürlicher Form in reifen Früchten und Säften vor; im menschlichen Blut

 

Ethanol Polarität

Der Alkohol ist also in Wasser sehr gut löslich. Das kommt daher, dass die Ladungen innerhalb des Ethanol-Moleküls nicht gleich verteilt sind. Genauer gesagt innerhalb der OH-Gruppe. Denn ein Sauerstoffatom ist elektronegativer als ein Wasserstoffatom. Deswegen zieht Sauerstoff mehr Elektronen an sich. Dadurch verschiebt sich die Ladung (δ+/ δ) und es entsteht ein Dipol . So ein Molekül bezeichnest du als polar. Daher kann es sich gut mit dem ebenfalls polaren Wasser vermischen.

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Wasser-Ethanol Polarität

 

Reaktionen von Ethanol

Im Folgenden wollen wir uns noch einige Reaktionen des Alkohols genauer ansehen. Dazu gehört:

  • die Oxidation
  • die Veresterung
  • die Etherbildung
  • und die nucleophile Substitution. 

Oxidation von Ethanol

Wie jeden Alkohol kannst du auch EtOH oxidieren. Dafür benötigst du ein Metalloxid wie z.B. Kupferoxid (CuO). Dabei entsteht dann im ersten Schritt ein Aldehyd , das du Ethanal nennst. 

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Oxidation Ethanol

 

In einem zweiten Schritt kann dann das Ethanal zur Essigsäure oxidiert werden. %Wie das genau funktioniert, erfährst du in unserem Video zur Oxidation! %Thumbnail Oxidation

Veresterung von Ethanol

Der Alkohol kann außerdem mit Essigsäure reagieren. Dabei entsteht ein Ester .

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Veresterung Ethanol

 

Der Ester, der bei der Reaktion entsteht, heißt Essigsäureethylester. Er bildet sich, indem sich das Sauerstoffatom des Ethylalkohols mit dem Kohlenstoffatom (C) der Essigsäure verbindet. Bei dem Schritt spaltet sich dann Wasser ab. %Du möchtest den ganzen Ablauf der Veresterung im Detail erklärt bekommen? Dann schau bei unserem Video dazu vorbei! %Thumbnail Veresterung

Etherbildung mit Ethanol

Wenn mehrere Ethanol-Moleküle miteinander reagieren, kann unter Wasserabspaltung ein Ether entstehen. Damit die Reaktion ablaufen kann, brauchst du einen Katalysator (Beschleuniger). Dafür eignen sich starke Säuren wie die Schwefelsäure (H2SO4) sehr gut.

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Etherbildung mit Ethanol

 

Bei der Reaktion erhältst du neben dem Diethylether auch noch Wasser. Deshalb kannst du die Reaktion auch als Dehydratation von Ethanol bezeichnen. 

Nucleophile Substitution von Ethanol

Mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) kann Ethanol durch eine nucleophile Substitution zu den sogenannten Ethylhalogeniden reagieren. Wie dir der Name Substitution verrät, wird hier etwas ersetzt. Und zwar wird die Hydroxygruppe (OH) des Ethanols durch ein Halogen (Chlor Cl, Brom Br) ausgetauscht.

Mischst du den Alkohol beispielsweise mit Salzsäure (HCl), erhältst du Ethylchlorid und Wasser.

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Nucleophile Substitution Ethanol

 

Ethanol Giftigkeit

Du kannst Ethanol zwar trinken, es kann aber dennoch giftig für deinen Körper sein. Es gehört nämlich zu den Lebergiften. Denn in der Leber findet der Ethanol-Abbau mithilfe eines Enzyms statt. 

Konsumierst du eine geringere Menge des Alkohols (0,5-1 Promille), kommt es zu typischen Trunkenheitssymptomen. Dazu gehören:

  • Schwindel
  • Übelkeit
  • Orientierungsstörung
  • Redseligkeit
  • gesteigerte Aggressivität

Steigt die Ethanolkonzentration in deinem Blut auf 3-4 Promille, kann der Alkohol schon tödlich wirken. Das liegt daran, dass deine Leber den Alkohol ab einer so hohen Menge nicht mehr so schnell abbauen kann. 

Bei einer akuten Ethanolvergiftung hast du im wesentlichen zwei Möglichkeiten, um den Alkohol aus deinem Magen teilweise zu entfernen: Entweder durch Erbrechen oder durch Auspumpen deines Magens in einem Krankenhaus. 

Ethanol Verwendung

Trotz der Toxizität des Alkohols wird Ethanol in vielen Bereichen zu den unterschiedlichsten Zwecken verwendet. Wir haben ein paar Beispiele für dich aufgelistet:

  • Alkoholische Getränke: Ethanol ist in allen alkoholischen Getränken enthalten. Deshalb bezeichnest du ihn auch als Trinkalkohol. Du findest ihn beispielsweise in Bier und Wein
  • Haushalts- und Konsumprodukte: EtOH versteckt sich in vielen Dingen, die du regelmäßig verwendest:
    • Der Alkohol ist ein hervorragendes Lösungsmittel.
    • Aber auch als Reinigungsmittel eignet sich Ethanol sehr gut.
    • Sogar in deinem Deodorant oder Parfüm ist EtOH enthalten. Hier dient er als Träger für die Geruchsstoffe.
    • Ethylalkohol findet in Form von Brennspiritus (Ethanol ist vergällt) als Desinfektionsmittel für Küchenoberflächen (Herd, Spülbecken) Verwendung. Der Alkohol wird hier vergällt (ungenießbar gemacht), damit er nicht getrunken wird.
    • Außerdem kannst du EtOH auch als Fleckenentferner nutzen.
  • Autos: Hier wird der Alkohol mit Wasser vermischt und z.B. als Scheibenwaschlösung oder Frostschutzmittel angewendet. 
  • Bio-Ethanol: Bio-Ethanol kann in manchen Fahrzeugmotoren als Kraftstoff eingesetzt werden. Außerdem bestehen die Ethanol-Kamine daraus. Allerdings kannst du mit einem solchen Kamin dein Haus nicht nachhaltig heizen. Denn als Nebenprodukt entsteht das Treibhausgas Kohlenstoffdioxid%Verweis, das in zu hohen Mengen für die Umwelt schädlich ist.
  • Lebensmittelzusatz: Um den Zuckergehalt in Weinen zu erhöhen, wird ihnen Ethanol zugesetzt. So wird die alkoholische Gärung frühzeitig unterbrochen. Dadurch beinhalten die Weine mehr Zucker und schmecken süßer. Der Alkohol wird aber auch manchen Lebensmitteln zugesetzt, um sie länger haltbar zu machen. 
  • Medizin: Medizinischer Alkohol wird meistens in  Desinfektionsmitteln benutzt. Dabei handelt es sich aber nicht um den reinen Alkohol, sondern um eine Ethanol-Wasser-Mischung. Je nachdem, wie viel Alkohol enthalten ist, wirkt Ethanol besser gegen Bakterien und Viren. 
  • Körper: In unserem Körper sorgt unter anderem Ethanol 70 (Alkohol mit 70 Prozent) dafür, dass manche Proteine denaturiert werden. Dadurch wird die Struktur der Proteine zerstört.

%Was das für Folgen haben kann, erfährst du in unserem Video zur Denaturierung.  Schau also vorbei! %Thumbnail Denaturierung

Ethanol Herstellung

Industriell kann der Ethylalkohol durch eine Reaktion von Wasser mit Ethen (C2H4) hergestellt werden. Damit die Reaktion stattfindet, benötigst du wieder einen Katalysator (Beschleuniger). Dafür eignen sich z.B. Schwefelsäure (H2SO4) oder Phosphorsäure (H3PO4). Stellst du den Alkohol auf die Art her, nennst du ihn auch Industriealkohol.

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Herstellung von Alkohol

 

Der Alkohol kann aber auch auf natürliche Weise gewonnen werden. Den Vorgang nennst du alkoholische Gärung. Bei der Gärung reagieren Zucker (z.B. aus Trauben wie Glucose in Gegenwart von Hefepilzen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Das passiert in mehreren Schritten. %Schau dir jetzt unser Video zur alkoholischen Gärung an und lasse dir die Schritte nacheinander erklären! %Thumbnail alkoholische Gärung

Ethanol Methanol

Die beiden Alkohole Methanol und Ethanol werden aufgrund ihres ähnlichen Aussehens häufig miteinander verwechselt. Allerdings gibt es große Unterschiede zwischen Methanol und Ethanol. Zwar kann Ethanol auch giftig wirken, aber bei Methanol kommt es deutlich schneller zu einer Vergiftung. 

%Aber warum? Das erfährst du in unserem extra Video dazu! %Thumbnail Methanol

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