Organische Chemie

Hydroxygruppe

Die Hydroxygruppe kennst du vielleicht auch unter dem Namen Hydroxylgruppe oder OH-Gruppe. In diesem Artikel erfährst du neben den Eigenschaften auch ihre Funktion in Alkoholen und Phenolen.

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Inhaltsübersicht

Hydroxylgruppe einfach erklärt

Eine Hydroxylgruppe -OH (auch Hydroxygruppe oder OH-Gruppe genannt) ist eine funktionelle Gruppe , die zum Beispiel in Alkoholen und Phenolen vorkommt. Moleküle werden durch eine OH-Gruppe polarer und können Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden.

Was ist eine Hydroxylgruppe?

Die Hydroxygruppe ist auch bekannt unter dem Namen Hydroxylgruppe, welcher eigentlich veraltet ist. Die Hydroxygruppe ist eine funktionelle Gruppe und besteht aus einem Sauerstoffatom und einem Wasserstoffatom. Um es nicht mit dem Hydroxidion OH zu verwechseln, solltest du dir merken, dass das Sauerstoffatom an einen Rest R gekoppelt ist. Durch die Darstellung R-OH kannst du die Hydroxygruppe auch OH-Gruppe nennen. Weiterhin kannst du die Hydroxygruppe als Teilelement der Carboxygruppe in den Carbonsäuren finden.

Hydroxylgruppe Eigenschaften

Die Hydroxygruppe ist hydrophil und damit verantwortlich unpolaren Molekülen polare Eigenschaften zu geben. Alkane werden zum Beispiel durch Hinzufügen von OH-Gruppen zu polareren Alkanolen. Außerdem können beispielsweise Alkohole durch die OH-Gruppen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese können intermolekular, aber auch intramolekular sein. Weiterhin ermöglichen OH-Gruppen eine Vielzahl von Reaktionen, wie zum Beispiel die Oxidation oder Veresterung. Auch in der Keto-Enol-Tautomerie spielt die Hydroxylgruppe eine wichtige Rolle. In der Enol-Form besitzt das Molekül eine OH-Gruppe, in der Keto-Form dagegen liegt das Molekül als Carbonylverbindung vor. 

Hydroxylgruppe Alkohole

Wie bereits bei den Eigenschaften beschrieben, sind die OH-Gruppen in Alkoholen dafür verantwortlich, dass sie polarer werden. Die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen macht Alkohole flüssig. Außerdem bestimmt die Anzahl der OH-Gruppen, ob es sich um einwertige (1 Hydroxygruppe) oder mehrwertige (> 1 OH-Gruppe) Alkohole handelt.

Hydroxylgruppe Phenole

Phenole sind aromatische Verbindungen, die neben der Phenylgruppe auch eine OH-Gruppe enthalten. Durch Deprotonierung der OH-Gruppe entsteht das Phenolat-Anion, welches mesomeriestabilisiert ist, also einen +M-Effekt zeigt. Die negative Ladung kann delokalisiert werden in den Phenylrest. Dadurch sind Phenole schwache organische Säuren. Während die Keto-Enol-Tautomerie in aliphatischen Molekülen deutlich auf der Keto-Seite liegt, liegt sie bei Phenolen vollständig auf der Enol-Seite.

Reaktionen Hydroxylgruppe

Viele Reaktionen finden nur statt, weil eine OH-Gruppe daran beteiligt ist. Das liegt natürlich auch daran, dass viele Moleküle eine oder sogar mehrere OH-Gruppe enthalten. 

Bei der Deprotonierung gibt die Hydroxygruppe das Wasserstoffkation ab, also das Proton. Bei Alkoholen kommt das allerdings eher selten vor, da der +I-Effekt dem relativ stark entgegenwirkt. Dagegen kommt bei Phenolen eine Deprotonierung schon viel eher vor, wie wir oben bereits beschrieben haben.

Im zweiten Schritt einer Veresterung startet ein freies Elektronenpaar der Hydroxylgruppe einen nukleophilen Angriff, wodurch letztendlich unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet wird. Durch die Abspaltung von Wasser kannst du diese Reaktion auch als Kondensationsreaktion betrachten.

Durch Oxidation von Alkoholen können Aldehyde oder Ketone entstehen. Bei der Reaktion zwischen Alkohol und Wasser entsteht eine Doppelbindung vom Kohlenstoffatom zum Sauerstoffatom und das Wasserstoffatom wird abgegeben.

Bei der Hydrolyse wird ein Molekül durch die Reaktion mit Wasser gespalten. Als Produkte erhältst du dabei auch das eine Spaltstück mit einer Hydroxylgruppe, während das andere Spaltstück das zweite Wasserstoffatom vom Wasser trägt.


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