Organische Chemie

Acetal

Ein Acetal wird gerne als Schutzgruppe verwendet. Aber was genau sind Acetale und wie sieht die Acetalbildung aus? Das erfährst du in diesem Artikel!

Du verstehst chemische Mechanismen besser, wenn dir das jemand zeigt und erklärt? Dann schau dir doch unser Video zum Thema Acetal an.%Videoverweis

Inhaltsübersicht

Acetal einfach erklärt

Ein Halbacetal kann unter Überschuss an Alkohol zum Acetal weiter reagieren. Dabei entsteht ein geminaler Diether, also ein Kohlenstoffatom C, an welches zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen -OR gebunden sind. Verwenden kannst du ein Acetal vor allem als Schutzgruppe für Diole oder Carbonylgruppen.

Definition

Ein Acetal oder Vollacetal ist eine organische Verbindung, ein geminaler Diether R1-O-CHR-O-R2, der durch Addition von Alkohol an ein Halbacetal entsteht. Die zwei funktionellen Gruppen am Kohlenstoffatom sind Alkoxy- oder Aryloxygruppen -OR.

Was ist ein Acetal?

Ein Acetal (auch Vollacetal genannt) ist eine organische Verbindung, bei der am selben Kohlenstoffatom C zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen -OR gebunden sind. Das Wort stammt aus der Zusammensetzung von Acetum und Alkohol. Eine weitere Bezeichnung für das Acetal ist „geminaler Diether“, das bedeutet, dass zwei gleiche funktionelle Gruppen (zwei Ether R1-O-R2 = Diether) an dasselbe Kohlenstoffatom verknüpft sind. Durch eine säure – oder basen katalysierte Addition eines Alkohols an ein Aldehyd entsteht zuerst ein Halbacetal. Bei einem Überschuss an Alkohol wird schließlich das Vollacetal gebildet. Ein Acetal kann außerdem aus Ketonen synthetisiert werden. Früher wurden diese als Ketale bezeichnet, aber mittlerweile findet diese Unterscheidung quasi keine Beachtung mehr.

Acetalbildung Mechanismus

Die Acetalbildung schließt sich an die Halbacetalbildung an. Das folgende Bild fasst die ersten 3 Schritte zusammen.

Halbacetalbildung, Acetal, Halbacetal 3 Schritt Mechanismus
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Halbacetalbildung

%Hier ein Bild von der Halbacetalbildung

Anschließend folgen noch 4 weitere Schritte, die säure-katalysiert und unter Wasserabspaltung zum Acetal führen.

Im 1. Schritt wird die Hydroxygruppe -OH des Halbacetals protoniert. Durch die Aufnahme des Protons H+ trägt das Sauerstoffatom schließlich eine positive Ladung.

Im 2. Schritt zieht das Sauerstoffatom die Elektronen von der Bindung zum Kohlenstoffatom zu sich und spaltet sich somit als Wasser H2O ab. Dadurch bleibt die positive Ladung am Kohlenstoffatom zurück, welches nur noch 3 anstatt 4 Bindungspartner hat. 

Den 3. Schritt startet der überschüssige Alkohol mit einem nucleophilen Angriff auf das positiv geladene Kohlenstoffatom. Damit nimmt das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe die positive Ladung auf und ist an das Kohlenstoffatom gebunden.

Zuletzt gibt das zusammen addierte Produkt im 4. Schritt ein Proton ab, damit auch das Sauerstoffatom die positive Ladung los wird.

Acetalbildung, Acetal, 4 Schritt Mechanismus
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Acetalbildung

%Je nachdem wie es besser passt, einzelne oder komplettes Bild vom Mechanismus einfügen

Acetal als Schutzgruppe

Insgesamt sind Carbonylgruppen sehr reaktiv. Acetale hingegen sind eher reaktionsträge. Um die Carbonylgruppen daran zu hindern durch verschiedenste Reaktionen die verschiedensten Bindungen zu bilden, können sie durch Acetalbildung geschützt werden. Die Acetalbildung kannst du nämlich relativ leicht rückgängig machen, sie ist reversibel. Cyclische Acetale sind bereits sehr stabil und damit schwieriger abzuspalten durch saure Hydrolyse . Acyclische Acetale werden also nur sehr selten als Schutzgruppen verwendet.

Weiterhin kannst du Acetale auch als Schutzgruppen für 1,2- oder 1,3-Diole verwenden. Zwei Hydroxygruppen so eng beieinander sind wie Carbonylgruppen relativ reaktiv, weshalb man sich diesen Mechanismus von den Zuckern abgeguckt hat.

Allgemein neigen Aldehyde zur Selbstaddition bei stark basischen Bedingungen. Die sogenannte Aldoladdition kannst du durch Acetale als Schutzgruppen verhindern.  

Weitere Acetal Verbindungen

Neben den einfachen sogenannten O,O-Acetalen gibt es auch die N,O-Acetale. Bei der Additionsreaktion eines Aldehyds oder Ketons mit einem 1,2-Aminoalkohol anstatt eines einfachen Alkohols entsteht ein N,O-Acetal. Wie zuvor beschrieben, wird auch bei dieser Reaktion Wasser abgespalten. 

Weiterhin gibt es auch die S,N-Acetale. Statt einem 1,2-Aminoalkohol musst du hierfür ein 1,2-Aminothiol verwenden. 

Bei Thioacetalen werden die Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt. Anstatt mit Alkoholen, die Hydroxygruppen -OH besitzen, reagiert die Carbonylgruppe mit Thiolen, also Thiolgruppen -SH

verschiedene Acetal Verbindungen, Acetale, Acetal Entstehung
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verschiedene Acetal Verbindungen

%Ein Bild mit den verschieden Acetal Verbindungen

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