Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
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Benzol ist unter anderem in Benzin enthalten. Alles über Herstellung, Verwendung und Eigenschaften von Benzol erfährst du in diesem Beitrag. Hier geht’s zum Video !

Was ist Benzol? 

Benzol (auch Benzen; engl. benzene) ist ein Aromat, also ein cyclisches Molekül mit Doppelbindungen. Genauer gesagt handelt es sich um einen Sechsring mit Doppelbindungen — dem Benzolring. Daher hat Benzol auch die Summenformel C6H6.

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Benzol Strukturformel

Eine Besonderheit an dem Molekül ist, dass es mesomere Grenzstrukturen hat. Dadurch ist Benzol sehr stabil.

Du findest den Aromaten  in Benzin aber auch in geringen Mengen in Erdöl und Erdgas. Für uns ist Benzol krebserregend und giftig, weshalb wir beim Umgang damit extrem vorsichtig sein müssen. 

Benzol Eigenschaften  

Im Folgenden haben wir dir einige physikalische und chemische Eigenschaften von Benzol aufgelistet:

  • Molare Masse: Die molare Masse von Benzol beträgt 78,11 g/ mol.
  • Dichte : Benzol hat eine Dichte von 0,88 g/cm3.
  • Schmelzpunkt: Bei 6°C schmilzt die Verbindung.
  • Siedepunkt: Benzol siedet bei 80°C.
  • Aussehen: Benzen ist eine farblose Flüssigkeit. 
  • Struktur: Benzol ist ein cyclisches Molekül. Der Naturwissenschaftler Kekulé hat als 1865 erstmals festgestellt, dass es sich bei der Verbindung um eine ringförmige, aromatische Strukturformel handelt. Daher kommt auch der Name Kekulé-Formel.
  • Löslichkeit: Die Verbindung löst sich schlecht in Wasser, aber sehr gut in fast allen organischen Lösungsmitteln wie Toluol .
  • Benzolderivate: Von dem Molekül gibt es Derivate (ähnliche Struktur). Beispiele dafür sind Chlorbenzole (C6H5Cl), Nitrobenzol (C6H5NO2), Cumol (C9H12) oder Toluol (C7H8).

Benzol Reaktionen

Im Folgenden wollen wir uns einige Reaktionen der chemischen Verbindung ansehen. 

Nitrierung von Benzol

Bei der Benzol-Nitrierung bildet sich in einem ersten Schritt ein reaktives Nitroniumion (NO2+). Dafür reagiert Salpetersäure (HNO3) mit Schwefelsäure (H2SO4):

    \[\ce{HNO3 + H2SO4 -> HSO4- + H2O + NO2+}\]

Das Nitroniumion „möchte“ Elektronen von Benzol aufnehmen (elektrophil) und ersetzt dabei ein Wasserstoffatom (Substitution):

    \[\ce{NO2+ + C6H6 -> C6H5NO2 + H+}\]

Bei der elektrophilen Substitution entsteht dann das Benzolderivat Nitrobenzol (C6H5NO2).

Hydrierung Benzol

Ein anderes Molekül, das Benzol sehr ähnlich sieht, wird produziert, wenn du Benzen mit Wasserstoff (H) zur Reaktion bringst. Dann erhältst du nämlich Cyclohexan (C6H12). 

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Hydrierung von Benzol

Sulfonierung von Benzol

Benzol kann auch mit Schwefelsäure (H2SO4) reagieren. Lässt du konzentrierte Schwefelsäure längere Zeit auf Benzen einwirken, bildet sich Benzolsulfonsäure (C6H6SO3).

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Sulfonieren von Benzol

Verbrennung von Benzol

Reagiert Benzol mit Sauerstoff , verbrennt es vollständig mit einer gelben Flamme. Hierbei handelt es sich um eine Oxidationsreaktion :

    \[\ce{2 C6H6 + 15 O2 -> 12 CO2 + 6 H2O}\]

Bei der Reaktion entsteht Kohlenstoffdioxid (CO2) und Wasser (H2O).

Halogenierung von Benzol

Hier binden sich Halogene wie Brom (Br) oder Chlor (Cl) an den Benzolring. 

Für die Bromierung von Benzol ist zunächst ein Katalysator (Reaktionsbeschleuniger) wie Eisen(III)-bromid (FeBr3) nötig. Dadurch entsteht nämlich ein positiv geladenes Bromid-Ion (Br+):

    \[\ce{Br2 + FeBr3 -> Br+ + FeBr4-}\]

Das Bromid-Kation kann sich dann an das Benzol addieren. Die Reaktion nennst du elektrophile aromatische Substitution.

Anders als Brom ist die Chlorierung keine elektrophile aromatische Substitution. Die Chlorierung von Benzol läuft über eine radikalische Addition ab. Chlor reagiert hier mit Benzen zu Lindan (C6H6Cl6):

    \[\ce{C6H6 + 3 Cl2 -> C6H6Cl6}\]

Um die einzelnen Schritte nachzuvollziehen, schau dir unser Video zur radikalischen Substitution an!

Zum Video: Radikalische Substitution
Zum Video: Radikalische Substitution

Benzol Mesomerie  

Du kannst dem Benzolmolekül eine mesomere Grenzstruktur zuordnen. Eine mesomere Grenzstruktur stellt eine mögliche Strukturformel eines Moleküls dar. Moleküle, die diese Eigenschaft haben, sind in der Regel stabiler als die, die keine Grenzstrukturen besitzen.

Allerdings spiegelt keine Grenzformel die richtigen Bindungsverhältnisse in einem Molekül wieder. Das bedeutet, wie die Elektronen wirklich verteilt sind, kannst du anhand der Formeln nicht korrekt zeigen. Die „Wahrheit“ liegt irgendwo zwischen den Grenzstrukturen. Du kennzeichnest die Strukturen mit einem Mesomeriepfeil \arrow{<->}.

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Benzol Mesomerie

Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem tatsächlichen Zustand kannst du als Mesomerieenergie bezeichnen. Grundsätzlich gilt: Je mehr Grenzstrukturen, desto größer ist der Energiegewinn durch die Mesomerieenergie. Je größer die Mesomerieenergie, desto stabiler ist die Verbindung. Sie beträgt bei Benzol -151 kJ/mol.

Um zu verdeutlichen, dass die tatsächliche Elektronenverteilung irgendwo zwischen den Grenzformeln liegt, kannst du statt den einzelnen „Strichen“ einen Kreis in das Benzolmolekül zeichnen.

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Benzol Strukturformel

Benzol Herstellung  

In der Industrie wird die chemische Verbindung heutzutage hauptsächlich durch eine Destillation von Steinkohle und Erdöl gewonnen. Unter einer Destillation verstehst du ein Trennverfahren, mit dem du Flüssigkeiten anhand ihrer unterschiedlichen Siedepunkte trennst.

Wenn das Erdöl weiter verarbeitet wird, entsteht Benzen beim sogenannten Cracken von Benzin und beim Reforming. Cracken ist ein Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen. Dazu gehören auch Aromaten wie Benzol. Beim Reforming wird n-Hexan zuerst zum ringförmigen Cyclohexan (C6H12) und dann zu Benzen dehydriert.

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Benzol Herstellung

Im Labor kannst du die Verbindung aus Benzoesäure (C6H5COOH) und Natriumhydroxid (NaOH) produzieren. Erhitzt du das Gemisch, entsteht zuerst Natriumbenzoat (C7H5NaO2). In einer Eliminierungsreaktion wird dann schließlich Benzen gebildet. 

Vorkommen und Benzolemissionen

Beim Rauchen einer Zigarette wird eine kleine Menge (10-100 μg pro Zigarette) Benzol freigesetzt. Aber auch bei Vulkanausbrüchen oder Waldbränden entstehen Spuren von Benzen. Kleinere Mengen der chemischen Verbindung findest du in Erdöl, Erdgas und Steinkohlenteer. 

Hauptsächlich wird Benzen jedoch durch Abgase von Benzinmotoren freigesetzt. Ganze 75% der Emissionen gehen auf Kraftfahrzeuge zurück! Durch niedrigeren Benzinverbrauch von Autos könnten wir also die Benzolemissionen deutlich verringern.

Benzol Giftigkeit  

Die Benzolemissionen zu verringern, ist ein sinnvolles Ziel, da das Einatmen der Benzoldämpfe giftig für uns ist. Das bemerkst du an Symptomen wie Schwindel, Erbrechen und Bewusstlosigkeit. 

Die Flüssigkeit kannst du über die Haut aufnehmen. Sie verursacht dann in deinem Körper schwere Vergiftungen. Bereits ab einem Benzengehalt von 2 Volumenprozent in der Atemluft tritt der Tod in innerhalb von fünf bis zehn Minuten ein!

Kommst du regelmäßig mit dem Stoff in Berührung, kann es zu einer chronischen Vergiftung kommen. Sie kann dein Knochenmark und deine Organe wie Leber und Niere schädigen. 

Außerdem kann die Verbindung Leukämie hervorrufen, weshalb Benzol als krebserregend eingestuft wird. 

Benzol Verwendung  

Die chemische Verbindung findet in vielen Bereichen Anwendung. Beispiele dafür sind:

  • Lösungsmittel: Du kannst Benzol als Lösungsmittel für z.B. Harze, Wachse und Öle benutzen. Aufgrund seiner Toxizität wird die Verbindung aber zunehmend durch weniger giftige Lösungsmittel wie Toluol  ersetzt.
  • Treibstoffe: Als Zusatzstoff in Motorkraftstoffen wie Benzin sorgt Benzen hier für eine bessere Klopffestigkeit. Das bedeutet, dass die Treibstoffe in einem Ottomotor sich nicht unkontrolliert selbst entzünden. 
  • Textilindustrie: Schuhe, die in Billiglohnländern wie China hergestellt werden, können Benzolreste enthalten. Das ist dann der Fall, wenn benzolhaltige Klebstoffe eingesetzt wurden.
  • Synthesestoff: Mithilfe von Benzen können viele verschiedene Verbindungen hergestellt werden. Dazu gehören beispielsweise Ethylbenzol (C8H10), Cumol (C9H12) und Cyclohexan (C6H12). Diese Verbindungen sind wiederum Ausgangsstoffe für zum Beispiel Cyclohexanol (C6H11OH) oder Aceton (CH3COCH3)

Auch mithilfe von Aceton können viele weitere Verbindungen produziert werden. Welche das sind und welche Eigenschaften Aceton sonst noch hat, erfährst du in unserem Video dazu!

Zum Video: Aceton
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