Organische Chemie
Polymerisation
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Polyaddition einfach erklärt

Bei der Polyaddition reagieren monomere Bauteile (Moleküle) zu Makromolekülen (Polyaddukte). Dabei müssen die Moleküle mindestens zwei funktionelle Gruppen aufweisen. Durch die Übertragung von Protonen verknüpfen sich die Moleküle dann zu einem Polyaddukt. Die Polyaddition funktioniert nach dem Mechanismus der nucleophilen Addition.

Genauso wie die Polykondensation erfolgt die Polyaddition in mehreren Stufen, jedoch entstehen bei der Polyaddition keine Nebenprodukte, wie Wasser oder Ammoniak.

Die wichtigsten Polyaddukte sind Epoxidharze, Polyurethane und Polyharnstoffe.

Was ist ein Polyaddukt?

Polyaddukte sind Polymere (Kunststoffe), die durch die Polyaddition entstehen. Erreicht dein Polyaddukt eine bestimmte Länge, nennst du es auch Makromolekül

Polyaddition Beispiel

Schau dir jetzt ein paar Polyaddition Beispiele an, um zu verstehen, wie die Reaktion funktioniert. Wir zeigen dir, wie Polyurethan, Polyharnstoff und Epoxidharz hergestellt werden.

Polyaddition Polyurethan

Eines der wichtigsten Polyaddukte im Alltag ist das Polyurethan. Es kommt vor allem als Wärmedämmmaterial in Häusern oder als Polstermaterial in Autositzen oder Möbeln vor. Für die Herstellung von Polyurethan benötigst du ein Diisocyanat und ein Diol. Der Mechanismus für die Herstellung von Polyurethan ist eine einfache Additionsreaktion.

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Polyaddition Polyurethan

Das freie Elektronenpaar vom Sauerstoffatom deines Diols greift zuerst als Nucleophil am stark elektrophilen Kohlenstoffatom des Diisocyanats an (1). Dabei bildet sich zuerst die Zwischenstufe (2), an der du formal eine Ladungstrennung hast. Aus der Zwischenstufe wandert ein Proton am Sauerstoffatom nun zum Stickstoffatom. Bei diesem Schritt wird das Polyurethan (3) gebildet, an dem es keine Ladungstrennung mehr gibt.

Du kannst in dein Polyurethan auch Vernetzungen einbauen. Beispielsweise kann das Stickstoffatom des Diisocyanats ebenfalls als Nucleophil an einem anderen Diisocyanat angreifen. Auch die Zugabe von Polyaminen führt zu Vernetzungen.

Gibst du ein wenig Wasser in deine Reaktionslösung, so wird CO2 freigesetzt. Hierbei reagieren einige der Isocyanatgruppen des Diisocyanats mit dem Wasser. Das CO2 bringt das Polyurethan zum Schäumen. Mit dem Schäumen kannst du jetzt die Dichte und die Eigenschaften deines Polyurethans beeinflussen.

Möchtest du noch mehr zur Verarbeitung von Polyurethanen wissen, dann schau dir unser Video dazu an.

Polyaddition Polyharnstoff

Polyharnstoff (auch Polyurea) stellst du auch aus Diisocyanat her. Die zweite Komponente ist ein Polyamin. Polyharnstoff dient meist als Schutzbeschichtung oder Dämmmittel. Der Mechanismus zur Herstellung von Polyharnstoff ist sehr ähnlich zu dem der Herstellung von Polyurethan.

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Polyaddition Polyharnstoff

Diesmal greift das freie Elektronenpaar vom Stickstoffatom des Polyamins als Nucleophil am stark elektrophilen Kohlenstoffatom des Diisocyanats an (1). In diesem Schritt bildet sich wieder die Zwischenstufe (2), an dem es eine formale Ladungstrennung gibt. Aus Zwischenstufe (2) wandert ein Proton am positiv geladenen Stickstoffatom nun zum anderen Stickstoffatom. Bei diesem Schritt bildet sich der Polyharnstoff (3), der wieder neutral ist. 

Auch hier kannst du deinen Polyharnstoff wieder mit ein wenig Wasser in deiner Reaktionslösung zum Schäumen bringen.

Polyaddition Epoxidharz

Schau dir zum Schluss die Herstellung von Epoxidharz (auch Epoxyharz) an. Meist stellst du Epoxidharze aus den Ausgangssubstanzen Bisphenol A und Epichorhydrin, einem Epoxid her. Charakteristisch für ein Epoxid ist der Dreiring mit einem Sauerstoffatom. 

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Polyaddition Epoxidharz

Als Ausgangssubstanzen (1) hast du Bisphenol A und zwei Äquivalente Epichorhydrin. Das Zwischenprodukt (2) entsteht durch eine nucleophile Substitution . Es kann jetzt intramolekular durch Zugabe von NaOH das Chloratom eliminieren. Bei diesem Schritt handelt es sich ebenfalls um eine nucleophile Substitution, welche aber intramolekular abläuft. Du erhältst dann das Bis-Epoxid (3) und als Nebenprodukte NaCl und H2O.

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Polyaddition Epoxidharz

Das Bis-Epoxid reagiert nun mit Bisphenol A (4) in einer Polyaddition zum langkettigen Bis-Epoxid (5). Beim Mechanismus handelt es sich wieder um eine nucleophile Substitution.

Durch Zugabe von Aminen oder Carbonsäuren zum Bis-Epoxid bekommst du ein Epoxidharz. Amine und Carbonsäuren sorgen für eine räumliche Vernetzung der Polymerstruktur. Dadurch wird das Bis-Epoxid hart.

Polymerisation

Der Sammelbegriff für die Polyaddition ist die Polymerisation (auch Polyreaktion). Bei der Polymerisation verbinden sich monomere Bausteine zu Polymeren.

Möchtest du einen Überblick über die Polymerisation  haben, dann schaue dir hier gerne unser Video zu diesem Thema an.

Zum Video: Polymerisation
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Polykondensation

Bei der Polykondensation reagieren monomere Bausteine unter Abspaltung von meist H2O, HCl oder NH3 zu einem Polykondensat.

Möchtest du mehr zu der Polykondensation erfahren und auch den Mechanismus der Polykondensation kennenlernen, dann kannst du dir hier unser Video dazu anschauen.

Zum Video: Polykondensation
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