Eliminierung
Was du in der Chemie unter einer Eliminierung verstehst und wie sie abläuft, erfährst du hier im Video und in unserem Beitrag.
Inhaltsübersicht
Was ist die Eliminierung?
Die Eliminierung ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie, bei dem mehrere kleinere Moleküle von einem großen Molekül abgespalten werden. Dadurch entstehen neue chemische Verbindungen.
Ein Beispiel für eine Eliminierungsreaktion ist die Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen. Dabei wird Wasser (H2O) aus dem Alkoholmolekül entfernt, wodurch eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen entsteht.
Merke: Die Eliminierung ist ein Reaktionstyp, bei dem aus einem Molekül zwei kleinere entstehen. Sie kann durch verschiedene Mechanismen erfolgen, die abhängig von der Reaktionsgeschwindigkeit und den Reaktionspartnern sind.
In der Chemie bezieht sich die Eliminierung auf eine Reaktion, bei der aus einem Molekül mindestens zwei Atome, Molekülgruppen oder Ionen entfernt werden, wodurch neue chemische Verbindungen entstehen. Dabei werden in der Regel Doppelbindungen, Dreifachbindungen oder Ringe gebildet.
Eliminierung: Arten und Ablauf
Grundsätzlich kannst du bei der Eliminierungsreaktion zwischen drei Reaktionsmechanismen unterscheiden:
- E1-Reaktion: Es entsteht ein positives Carbenium-Ion als Zwischenschritt.
- E2-Reaktion: Die Reaktion läuft in einem Schritt ab.
- E1cb-Reaktion: Es entsteht ein negatives Carbanion als Zwischenschritt.
Der wesenetliche Unterschied ist, dass E1 und E1cb in zwei Schritten ablaufen und E2 in einem.
E1-Reaktion
Der Mechanismus der E1-Reaktion umfasst folgende Schritte:
1. Schritt: Zunächst wird das Ausgangsmolekül, das ein Alkylhalogenid oder ein Alkohol sein kann, durch eine Base oder ein Nukleophil angegriffen. Dabei wird das Halogen- oder Hydroxidion abgespalten, was zu einer positiven Ladung auf dem Kohlenstoffatom führt. Es entsteht also ein Carbenium-Ion.
2. Schritt: Im zweiten Schritt findet die Eliminierung statt. Das entstandene positiv geladene Carbenium-Ion verliert ein Proton von einem benachbarten Wasserstoffatom. Dadurch wird eine Doppelbindung gebildet. Gleichzeitig wird das Proton von der Base aufgenommen.
Wichtig: Die E1-Reaktion hängt von der Konzentration der Ausgangsverbindung ab. Die Bildung des Carbenium-Ions ist nämlich der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion. Sie verläuft auch bevorzugt in polarer Lösung, da die Bildung des Carbenium-Ions von der Stabilisierung durch polare Lösungsmittel abhängt.
E2-Reaktion
Bei der E2-Reaktion reagiert eine Base, wie beispielsweise Natronlauge, direkt mit dem Molekül. Der zentrale Unterschied zum E1 Mechanismus ist, dass kein Zwischenzustand entsteht.
Die Base greift das protonierte Kohlenstoffatom an. Gleichzeitig wird die σ-Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem benachbarten Heteroatom (z. B. Halogen) gebrochen.
Während die Base das Proton aufnimmt, bewegen sich die Elektronen der σ-Bindung zur Bildung einer Doppelbindung. So entsteht ein Alken.
Merke: Der Schlüssel zur Eliminierungsreaktion ist, dass der Protonenverlust und der Bindungsbruch gleichzeitig stattfinden. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird also von der Konzentration der Ausgangsverbindung und der Stärke der verwendeten Base beeinflusst.
E1cb-Reaktion
Die E1cb-Reaktion ist ähnlich wie die E1-Reaktion. Sie läuft auch in zwei Schritten ab, wobei hier allerdings ein Anion entsteht.
Der Mechanismus dieser Reaktion umfasst folgende Schritte:
1. Schritt: Ein nucleophiles Reagenz, wie beispielsweise ein Hydroxidion, greift ein Proton des Moleküls der Ausgangsverbindung an und zieht es zu sich. In der Regel entsteht ein Carboanion und ein Wassermolekül.
2. Schritt: Die negative Ladung klappt um, sodass eine Doppelbindung entsteht. Anschließend spaltet sich ein Halogen oder eine Hydroxidgruppe ab, um den Ladungsausgleich durchzuführen. Es entsteht also ein neues Anion.
Gut zu wissen: Dieser Reaktionsmechanismus wird häufig bei Reaktionen verwendet, bei denen die gebildete Doppelbindung durch elektronenziehende Gruppen stabilisiert wird.
Beispiel: Hofmann-Eliminierung
Die Hofmann-Eliminierung ist eine spezifische Art des Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Bei ihr wird eine Amingruppe (NH2) aus einem tertiären Amin entfernt, um ein Alken zu bilden. Diese Reaktion wird auch als Hofmann-Umlagerung bezeichnet.
Der Mechanismus der Hofmann-Eliminierung umfasst mehrere Schritte:
Schritt 1: Alkylierung der Aminogruppe
- Das Stickstoffatom der Aminogruppe wird mit einer vierten Alkylgruppe verknüpft, wodurch es eine positive Ladung erhält.
- Dafür wird oft Methyliodid (CH3I) verwendet, da es leicht Alkylgruppen
- übertragen kann. Das Amin wird zu einem Kation, während das Iodid (I–) zum Anion wird.
Schritt 2: Austausch des Anions
- Silber(I)-Hydroxid wird zugegeben, wodurch das Silberkation das Iodidanion aufnimmt und das Hydroxidion freisetzt. Das Hydroxidion haftet aufgrund der Ladung am positiv geladenen Amin.
- Das Iodid wird durch das Hydroxidion (OH–) ersetzt.
Schritt 3: Erhitzen
- Das Kationen-Anionen-Paar, bestehend aus dem Hydroxidanion und dem positiv geladenen Amin, wird erhitzt.
- Eine E2-Eliminierung findet statt, bei der das Hydroxidion und ein Wasserstoffatom zu einem Wassermolekül reagieren.
- Dabei werden die Elektronen der ehemaligen Einfachbindung des Wasserstoffatoms zum Kohlenstoffatom für die neue Doppelbindung zum benachbarten Kohlenstoffatom genutzt.
Gleichzeitig spaltet sich das Stickstoffatom mit seinen drei Methylgruppen ab, auch als Trimethylamin bekannt. Es zieht die Elektronen aus der ehemaligen Einfachbindung zum Kohlenstoffatom mit sich.
Fazit: Als Resultat erhälst du also Trimethylamin, Wasser und ein Alken.
Vergleich zur nucleophilen Substitution
Oft kann in Situationen, in denen eine Eliminierung stattfindet, auch eine nucleophile Substitution (SN1/SN2) stattfinden. Dies kann unter anderem durch Lösungsmittel beeinflusst werden.
Zum Beispiel wird die E1-Reaktion im Vergleich zur SN1-Reaktion bevorzugt, wenn viele Alkylgruppen angebunden sind, die Nukleophilie gering ist oder wenn die Temperatur erhöht wird.
Die E2-Reaktion hingegen wird gegenüber der SN2 Reaktion bevorzugt, wenn eine besonders starke Base oder ein stärker unpolareres Lösungsmittel bevorzugt.
Eliminierung — häufigste Fragen
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Was ist eine Eliminierung?
In der organischen Chemie bezieht sich der Begriff Eliminierung auf einen Reaktionstyp, bei dem mindestens zwei kleinere Moleküle von einem Ausgangsmolekül abgespalten werden, was zur Bildung neuer Stoffklassen führt.
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Was ist die Eliminierungsreaktion?
Eine Eliminierungsreaktion, auch bekannt als Eliminierung, ist eine Reaktion in der organischen Chemie. Es handelt sich um einen speziellen Reaktionsmechanismus, bei dem aus einem Ausgangsmolekül zwei Atome oder Atomgruppen abgespalten (eliminiert) werden.
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Was ist eine Dehydratisierung?
Dehydratisierung oder Dehydratation bezeichnet den Prozess des Entzugs oder der Abspaltung von Wasser (gr.: hydor), und steht im Gegensatz zur Hydratisierung. Diese Begriffe werden als Fachtermini in den Bereichen Chemie, Lebensmitteltechnik und Medizin verwendet und ersetzen dort Begriffe wie Austrocknung oder Entwässerung.
Elektrophile Addition
Jetzt kennst du die Eliminierung! Ihr Gegenstück ist die elektrophile Addition, die auch ein Reaktionsmechanismus ist. Schau dir jetzt unser Video zu dem Thema an, um alles Wichtige zu erfahren!
