Organische Chemie

Ether

Möchtest du wissen, was  Ether sind? Alles Wichtige zur Struktur, ihrer Benennung und ihrer Herstellung erklären wir die in diesem Beitrag.

Wenn du alles kurz und knapp erklärt bekommen willst, dann schau dir unser Video zum Thema Ether an.

Inhaltsübersicht

Ether einfach erklärt

Ether (oder auch Äther) sind eine wichtige Stoffklasse organischer Verbindungen. Sie besitzen ein Sauerstoffatom, das zwei einfach gebundene organische Reste R1 und R2 trägt. Dieses Strukturmerkmal, das heißt ihre funktionelle Gruppe, kann in der Formelschreibweise als R1-O-R2 formuliert werden und wird als Ethergruppe bezeichnet.

Wenn beide organischen Reste Alkylgruppen (gesättigte Kohlenwasserstoffreste) sind, können Ether auch Alkoxyalkane genannt werden.

Merke

Im Alltagsgebrauch wird unter Ether häufig auch die spezielle Verbindung Diethylether verstanden. Diethylether ist allerdings nur ein bestimmter Vertreter der Stoffklasse.

Ether Struktur

Ether sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe tragen. Eine Ethergruppe besitzt ein zentrales Sauerstoffatom mit Einfachbindungen zu zwei organischen Resten. Die chemische Formel von Ethern lautet daher R1-O-R2.

Anstatt zwei organische Resten zu tragen, kann das Sauerstoffatom auch Teil eines Ringsystems sein. In diesem Fall gibt es zwar nur einen organischen Rest, dieser besitzt dann allerdings Bindungen zum Sauerstoffatom an beiden Kettenenden. Solche Ether werden als cyclische Ether bezeichnet.

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Ether Struktur

 

Auch wenn sich die chemischen Eigenschaften von Ethern, Alkoholen (R-O-H) und Wasser (H-O-H) teilweise stark unterscheiden, sind diese Verbindungen zumindest strukturell sehr ähnlich. Wie Wasser und Alkohole sind auch Ether gewinkelt aufgebaut. Da das Sauerstoffatom keine Doppelbindungen besitzt, ist es sp³-hydridisiert und zwischen den organischen Resten liegt ein Winkel, der fast dem Tetraederwinkel entspricht (112° statt 109°). Die leichte Aufweitung kommt durch die Abstoßung der organischen Reste zustande.

Ether Nomenklatur

Ether, die zwei Alkylreste tragen, werden korrekterweise als Alkoxyalkane bezeichnet. Der kurzkettigere Alkylrest bestimmt dabei den „Alkoxy-Teil“ und der langkettigere Alkylrest bestimmt den „Alkan-Teil“ der Bezeichnung. Zum Beispiel wird der Ether, der am Sauerstoffatom eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe trägt (CH3OCH2CH3), als Methoxyethan bezeichnet.

Ebenfalls richtig ist die Bezeichnung, bei der die Alkylreste dem Wortstamm „-ether“ vorangestellt werden. Methoxyethan kann also auch als Ethylmethylether bezeichnet werden.

Bei symmetrische Alkoxyalkanen, das heißt bei Ethern, die zwei gleiche Alkylgruppen tragen, wird die Vorsilbe „Di-“ vorangestellt. Die viel geläufigere Bezeichnung für Ethoxyethan (CH3CH2OCH2CH3) ist zum Beispiel Diethylether.

Ether Eigenschaften

Ether besitzen einige wichtige physikalische und chemische Eigenschaften, die du kennen solltest. Auch für den sicheren Umgang mit ihren gibt es einges zu beachten.

Physikalische Eigenschaften

Kurzkettige Ether sind sehr flüchtige Verbindungen, das heißt sie besitzen recht niedrige Siedepunkte. Damit unterscheiden ihren strukturellen Verwandten der Alkohole und des Wassers. Der Grund dafür liegt darin, dass Ethermoleküle untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Ähnlich wie die Siedepunkte sind auch die Schmelzpunkte von kurzkettigen Ethern vergleichsweise niedrig.

Die Struktur von Ethern beeinflusst außerdem ihre Löslichkeit in Wasser. Aufgrund der Polarisierung, die durch die Elektronegativitätsunterschiede zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff entsteht, lösen sich kurzkettige und cyclische Ether in Wasser. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit ab.

In der folgenden Tabelle kannst du dir die Tendenzen in Bezug auf die physikalischen Eigenschaften noch einmal selbst ansehen:

Typ Name Summenformel Siedepunkt Schmelzpunkt Löslichkeit in Wasser (20 °C)
nicht-cyclisch (offenkettig) Dimethylether CH3OCH3 -25 °C -142 °C 70 g
Diethylether  CH3CH2OCH2CH3 35 °C -116 °C 69 g
Di-n-propylether CH3(CH2)2O(CH2)CH3 90 °C -122 °C 4 g
cyclisch Tetrahydrofuran (THF) (CH2)4O 66 °C -108 °C vollständig mischbar
1,4-Dioxan  (CH2CH2O)2 101 °C 12 °C vollständig mischbar

Chemische Eigenschaften

Abgesehen von ihrer extremen Entflammbarkeit sind Ether chemisch gesehen vergleichsweise unreaktive Verbindungen. Sie reagieren nicht mit Basen oder verdünnten Säuren und sind stabil gegenüber vielen Oxidations- und Reduktionsmitteln.

Nichtsdestotrotz musst du deine sehr wichtige Sache beim Umgang mit Ethern beachten: In der Gegenwart von Sauerstoff können sie explosive Peroxide bilden. Der Vorgang der Peroxidbildung wird als Autoxidation bezeichnet. Um diese zu verhindern, wird Diethylether beispielsweise oftmals ein Stabilisator zugesetzt.

Ether Synthese

Zur Herstellung von Ethern sind es mehrere Möglichkeiten. Die wichtigsten sind die Kondensation von Alkoholen, die Williamsonsche Ethersynthese und die Addition von Alkoholen an Alkene.

Kondensation von Alkoholen

Die Kondensation von Alkoholen wird unter Säurekatalyse durchgeführt. Als Säure kann zum Beispiel Schwefelsäure eingesetzt werden. Die Reaktionsgleichung kannst du so formulieren:

2\,\text{ROH}\xrightarrow{\text{H\textsuperscript{+}\,(kat.)}}\text{ROR} + \text{H\textsubscript{2}O}

Der Mechanismus der läuft dabei folgendermaßen ab: Zunächst ein Alkoholmolekül an der Hydroxygruppe protoniert (ROH2+). Dadruch entsteht eine gute Abgangsgruppe für den nachfolgenden nucleophilen Angriff eines anderen Alkoholmoleküls. Wasser wird abgespalten und es entsteht eine Verbindung ein protonierter Ether (R2O+H). Dieser wird anschließend wieder deprontoniert und der Ether dabei gebildet (ROR).

Williamsonsche Ethersynthese

Die Williamsonsche Ethersynthese ist nach ihrem Entwickler, dem britischen Chemiker Alexander William Williamson, benannt. Bei der Williamsonschen Ethersynthese wird ein Alkoholat (RO), ein deprotonierter Alkohol, mit einem Halogenalkan umgesetzt. Die Synthese eignet sich besonders für die Herstellung unsymmetrischer Ether, da das Alkoholat und die das Halogenalkan unterschiedliche organische Reste tragen können.  

Um im ersten Schritt aus einem Alkohol ein Alkoholat zu gewinnen, wird eine starke Base benötigt. Eine solche ist zum Beispiel metallisches Natrium: Es bildet mit Alkoholen entsprechende Natiumalkoholate und Wasserstoff.

2\,\text{ROH} + 2\,\text{Na} \longrightarrow 2\,\text{RONa} + \text{H\textsubscript{2}}

Im nächsten Schritt wird das Alkoholat (RO) mit den Halogenalkan (RX) umgesetzt. Dabei findet eine nucleophile Subsitutionsreaktion statt, die je nach Art der Reste als SN1 oder SN2-Mechanismus abläuft. Die Abgangsgruppe ist dabei das Halogenid, welches zusammen mit dem Alkoholatgegenion ein Salz bildet (hier NaX). 

\text{R}\text{ONa} + \text{R}'\text{X} \longrightarrow \text{ROR}' + \text{NaX}

Addition von Alkoholen an Alkene

Eine weitere Möglichkeit Ether herzustellen, besteht in der Addition von Alkoholen an Alkene. Auch diese Reaktion wird häufig unter Säurekatalyse durchgeführt.

\text{R\textsubscript{2}C=CR\textsubscript{2}} + \text{R}'\text{OH} \xrightarrow{\text{H\textsuperscript{+}\,(kat.)}} \text{R\textsubscript{2}CH-CR\textsubscript{2}-OR}'

Im ersten Schritt reagiert das Proton elektrophil mit dem Alken. Aus der Doppelbindung wird dabei eine Einfachbindung und eines der Kohlenstoffatome bildet eine C-H-Bindung aus. Das andere Kohlenstoffatom ist in der Folge nur dreibindig und trägt eine positive Ladung. Ein solches organisches Kohlenstoffkation heißt Carbeniumion. Dieses Carbeniumion kann im nächsten Schritt vom Sauerstoffatom des Alkohols nucleophil angegriffen werden. Dabei bildet sich ein protonierter Ether, der im letzten Schritt das Proton wieder abgibt.

\text{R\textsubscript{2}C=CR\textsubscript{2}} \xrightarrow{\text{H\textsuperscript{+}}} \text{R\textsubscript{2}CH-C\textsuperscript{+}R\textsubscript{2}}}}  \xrightarrow{\text{R}'\text{OH}} \text{R\textsubscript{2}C-CHR\textsubscript{2}-(O\textsuperscript{+}H)R}' \xrightarrow{-\text{H\textsuperscript{+}}} \text{R\textsubscript{2}C-CHR\textsubscript{2}-OR}'

Ether Beispiele und Verwendung

Ether sind eine sehr vielfältige Verbindungsklasse. Ihre funktionelle Gruppe bildet sowohl in Naturstoffen als auch in synthetischen Verbindungen oftmals ein wichtiges Strukturmerkmal.

Vorkommen in der Natur

In der Natur kommen Ether zum Beispiel bei Monosaccariden (Einfachzuckern) in Form ihrer Halbacetalstruktur vor. Bei Disaccariden (Zweifachzuckern) beziehungsweise auch Polysaccariden (Vielfachzuckern) tritt sie in Form der glycosidischen Bindungen auf.

Lösungsmittel

Da Ether vergleichsweise unreaktive Verbindungen sind, werden sie in der Synthese und in technischen Anwendungen häufig als Lösungsmittel eingesetzt. Für chemische Synthesen sind insbesondere Diethylether als relativ unpolares und Tetrahydrofuran als polar, aprotisches Lösungsmittel beliebt.

Polyoxymethylen (POM)

Polyoxymethylen (POM) ist ein thermoplastisches Polymer , das für Anwendungen eingesetzt wird, bei denen eine hohe Materialsteifigkeit erforderlich ist. Das ist bei zum Beispiel bei Bauteilen wie Zahnrädern der Fall.

POM ist ein Polyether, das heißt es ist ein langkettiges Molekül, bei dem Ethergruppen immer wieder mit sich selbst verknüpft sind. Die Wiederholungseinheit dieses Polymers ist (CH2-O). 

Polyethylenglycol (PEG)

Polyethylenglygol (PEG) ist ebenfalls ein polymerer Ether. Die Wiederholungseinheit ist um eine CH2-Gruppe länger als bei Polyoxymethylen. Sie lautet also (CH2-CH2-O).

PEG wird in zum Beispiel in der Pharmazie und der Kosmetik als ungiftiger und wasserlöslicher Grundstoff für Salben und Cremes verwendet. Der Name leitet sich von Ethylenglycol (HO-CH2CH2-OH)  ab. Theoretisch würde die Kondensation dieses zweiwertigen Alkohols zu Polyethylenglycol führen. Industriell wird Polyethylenglycol jedoch aus Ethylenoxid, dem einfachsten cyclischen Ether beziehungsweise Epoxid, hergestellt.

Kronenether

Kronenether sind Ether, die zwar ähnlich wie Polyethylenglycol aus (CH2-CH2-O)-Einheiten aufgebaut sind, allerdings cyclische Strukturen besitzen. Sie werden insbesondere als Chelat-Liganden zur Komplexierung von Alkalimetallionen zum Beispiel Kaliumkationen verwendet. Typischerweise sind vier bis acht dieser Einheiten zu einem Ring verbunden.

 

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