Aminogruppe

Was ist eine Aminogruppe?

Eine Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe, die aus Stickstoff- und Wasserstoffatomen besteht. In der Chemie erkennst du sie durch das Symbol -NH₂. Moleküle mit dieser Gruppe bezeichnest du als Amine.

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Funktionelle Gruppen wie NH₂ sind besondere Gruppen von Atomen, die organischen Verbindungen charakteristische Reaktionsverhalten und Funktionen verleihen. Ein Molekül bekommt durch eine Aminogruppe zum Beispiel basische Eigenschaften. Der Grund dafür ist ihre Fähigkeit, ein Proton aufzunehmen.

Gut zu wissen: Aminogruppen treten zudem auch in Aminosäuren, Farbstoffen und Polymeren auf.

Arten von Aminen

Es gibt verschiedene Arten von Aminen, die je nach Struktur in drei Kategorien unterteilt werden können:

• Primäre Amine: Primäre Amine haben eine klassische Aminogruppe (R-NH₂), die an ein weiteres Atom (R) gebunden ist. Oft ist diese Gruppe mit einem Alkylrest verbunden.

CH₃–NH₂

• Sekundäre Amine: Sekundäre Amine besitzen eine sekundäre Aminogruppe (R-NH-R), die an zwei weitere Atome (R) gebunden ist. Dementsprechend hat es nur ein Wasserstoffatom.

CH₃–NH-CH₃

• Tertiäre Amine: Tertiäre Amine weisen eine tertiäre Aminogruppe (R-NR₂) auf. Sie ist mit drei weiteren Atomen (R) verbunden, und hat somit keine Wasserstoffatome.

CH₃–N-(CH₃)₂

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Darüber hinaus gibt es noch spezifischere Arten von Aminen wie aromatische Amine, aliphatische Amine oder heterocyclische Amine. Jedoch unterscheiden sie sich teilweise in einigen Eigenschaften, weshalb sie als eigene Stoffgruppen zählen.

Eigenschaften von Aminogruppen

Dank der Aminogruppe haben die Amine viele ähnliche Eigenschaften. Die Wichtigsten darunter sind: 

1. Basizität
2. Polarität
3. Wasserlöslichkeit
4. Bildung von Salzen

Basizität

Amine sind Basen. Das heißt, sie können Protonen (H+) aufnehmen und positiv geladene Ionen (Kationen) bilden.

R-NH₂ + HCl → R-NH₃⁺ + Cl^–

Wenn ein Amin mit einem Proton reagiert, wird das freie Elektronenpaar des Stickstoffs für die Bindung mit dem Proton verwendet. Dadurch entsteht eine positiv geladene, Ammonium-ähnliche Verbindung.

Je mehr Alkylreste mit der Amino Gruppe verbunden sind, desto stärker ist auch ihre Basizität. Grund dafür ist der positive induktive Effekt, der die Anlagerung eines Protons begünstigt und das entstandene Ion stabilisiert.

Übrigens: Hat eine Amino Gruppe mehr als drei Alkylreste, sinkt ihre Basizität wieder. Das liegt daran, dass dann ein Ion vorliegt, und nun eine Solvatation stattfindet. Das bedeutet, dass die Ionen Wechselwirkungen, wie zum Beispiel Wasserstoffbrückenbindungen, zu den Molekülen ihres Lösungsmittels ausbauen. Dadurch werden sie stabil und weniger basisch.

Polarität

Amino Gruppen sind aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Stickstoff und Wasserstoff polar. Sie sind in der Lage, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Molekülen zu bilden.

Wasserlöslichkeit

Amino Gruppen sind in der Regel wasserlöslich, da sie polar sind und in der Lage sind, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser zu bilden.

Bildung von Salzen

Amino Gruppen können mit Säuren reagieren, um Salze zu bilden. Diese Salze sind in der Regel gut wasserlöslich.

Aminogruppe Beispiele

Aminogruppen sind essenzielle Bestandteile unserer Natur. Neben vielen nützlichen Chemikalien sind sie auch in dir bekannten Stoffen enthalten. Einige Beispiele findest du hier aufgelistet.

• Aminosäuren
  Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen und somit besonders wichtig für unseren Körper. Sie besitzen eine Aminogruppe und eine Carboxygruppe, was ihnen sowohl die Eigenschaften einer Base als auch die einer Säure verleiht. Der bekannteste Vertreter der Aminosäuren ist Glycin.
   
• Hormone
  Auch bei Hormonen gibt es Aminogruppen. Die zwei bekanntesten Stoffe dieser Art heißen Dopamin und Serotonin. Dopamin wird auch als Glückshormon bezeichnet, da es uns glücklich und zufrieden fühlen lässt. Serotonin ist für die Regulation von Schlaf, Appetit und Stimmung zuständig.
   
• Medikamente und Drogen
  Aminogruppen kommen auch in Medikamenten vor. Dazu zählen beispielsweise die Amphetamine, die zur Behandlung von Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS) und der Schlafkrankheit (Narkolepsie) eingesetzt werden.

  Leider wird der Konsum der Amphetamine oft missbraucht. Vor allem Methamphetamine haben eine hohe Missbrauchsrate. Umgangssprachliche Bezeichnungen dafür sind Meth oder Crystal Meth.

Aminogruppe — häufigste Fragen

• Was ist eine Aminogruppe?
  Die Aminogruppe ist die basische funktionelle Gruppe von Aminen, die aus einem Stickstoffatom und zwei Wasserstoffatomen besteht. Amine sind organische Verbindungen, die von Ammoniak abstammen und somit Derivate davon sind.
   
• Was ist die Aminogruppe Strukturformel?
  Eine Aminogruppe besteht aus einem Stickstoffatom und zwei Wasserstoffatomen. Sie hat die Strukturformel -NH₂.
   
• Welche Arten von Aminen gibt es?
  Je nachdem, ob kein, ein oder zwei Alkylreste mit der Aminogruppe verbunden sind, unterscheidest du zwischen primären Aminen (R-NH₂), sekundären Aminen (R-NH-R) und tertiären Aminen (R-NR₂).

Carboxylgruppe

Jetzt weißt du alles über die Aminogruppe! Ihr Gegenstück ist die Carboxylgruppe, die unter anderem saure Eigenschaften hat. Schau dir jetzt unser Video zu diesem Thema an, um den vollen Durchblick zu bekommen!