Organische Chemie

Mesomerer Effekt

Der mesomere Effekt ist unter anderem dafür verantwortlich, warum sich bei chemischen Reaktion funktionelle Gruppen an eine bestimmte Position binden. In diesem Beitrag erfährst, worum es sich bei diesem Effekt genau handelt und welche weiteren Auswirkungen dieser noch hat. Außerdem lernst du den Unterschied zwischen +M Effekt und -M Effekt und für jeden auch ein paar Beispiele kennen.

Wenn dir ein Video zum Lernen dieses Themas eher zusagt, dann können wir dir hier mit unserem Video dazu ebenfalls weiterhelfen.

Inhaltsübersicht

Mesomerer Effekt einfach erklärt

Bevor wir uns dem mesomeren Effekt widmen, erläutern wir zuerst einmal die Mesomerie. Hiermit bezeichnest du ein Phänomen in der Chemie, dass die Bindungsverhältnisse in Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können. Stattdessen nutzt man mehrere sogenannter Grenzformeln, oder Grenzstrukturen. Wobei die tatsächliche Elektronenverteilung in der Verbindung irgendwo zwischen den einzelnen Formeln liegt.

Beim mesomeren Effekt speziell handelt es sich um eine Eigenschaft von funktionellen Gruppen in organischen chemischen Verbindungen. Dabei können Substituenten nur einen M Effekt ausüben, wenn sie mit einem konjugierten System verbunden sind und somit Elektronendichte zur Verfügung stellen oder entziehen können. Also müssen die Moleküle über ungesättigte Bindungen oder über Atome mit freien Elektronenpaaren verfügen. Übt ein Erstsubstituent einen solchen Effekt aus, so kann sich das konjugierte System, auch mesomeres System genannt, vergrößern.

Grundsätzlich existieren zwei Arten dieser Eigenschaft. Von einem +M Effekt ist die Rede, falls ein Substituent dem konjugierten System Elektronendichte hinzufügt. Dafür benötigt er ein freies Elektronenpaar, welches er dem System für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann. Im Gegensatz dazu wird bei einem -M Effekt dem mesomeren System Elektronendichte entzogen. Dies ist häufig bei Substituenten mit Doppel- oder Dreifachbindung der Fall.

Ein mesomerer Effekt beeinflusst Reaktionsgeschwindigkeiten und Ionengleichgewichte, da sich die p-Orbitale eines Substituenten mit dem restlichen Molekül überlappen. Dadurch kommt es zur Delokalisierung oder Erweiterung der Orbitale . Darüber hinaus besitzt er noch einen dirigierenden Effekt. Der M Effekt hat also Auswirkungen darauf, an welcher Stelle ein Molekül reagiert. Generell sind chemische Verbindungen umso stabiler, je mehr mesomere Grenzstrukturen sie haben.

Mesomere Effekte

So weit so gut. Aber wie genau wirkt sich ein mesomerer Effekt nun aus? Betrachten wir hierzu am besten die zwei unterschiedlichen Effektarten jeweils an einem Beispiel.

+M Effekt

Wie bereits erwähnt, übt ein Substituent einen +M Effekt aus, wenn er ein freies Elektronenpaar hat, das er für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann. Da hiermit die Elektronendichte im System erhöht wird, ist eine elektrophile Zweitsubsitution begünsigt. Ein positiver mesomerer Effekt verstärkt aus diesem Grund die Reaktivität. Darüber hinaus dirigiert dieser in der Regel eine elektrophile Zweitsubstitution in ortho- oder para-Stellung.

Anilin, oder auch Benzenamin genannt, ist ein gutes Beispiel für diesen Effekt. Hierbei handelt es sich um ein aromatisches Amin , bei dem die Aminogruppe einen +M Effekt auf den Benzolring ausübt.

+M-Effekt am Beispiel Anilin, Mesomerer Effekt, Mesomerie
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+M Effekt am Beispiel Anilin

-M Effekt

Besitzt ein Substituent eine Doppel- oder Dreifachbindung, so entzieht er dem mesomeren System Elektronendichte. Eine elektrophile Zweitsubstitution ist hierdurch erschwert, weshalb ein negativer mesomerer Effekt aus reaktionskinetischer Sicht deaktivierend wirkt. Da durch den Elektronenentzug Grenzstrukturen entstehen, in denen die ortho- oder para-Stellung eine positive Ladung vorweisen, befindet sich die größte Elektronendichte auf der meta-Position. Aus diesem Grund dirigiert ein -M Effekt eine elektrophile Zweitsubstitution auch dahin.

Als gutes Beispiel dafür eignet sich Nitrobenzol, welches man auch als Nitrobenzen bezeichnet. In dieser aromatischen Nitroverbindung übt die Nitrogruppe einen negativen mesomeren Effekt auf das Benzolmolekül aus.

-M-Effekt am Beispiel Nitrobenzol, Mesomerer Effekt, Mesomerie
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-M Effekt am Beispiel Nitrobenzol

Mesomerer Effekt Auswirkungen

Wie bereits erwähnt hat ein mesomerer Effekt Einfluss darauf, wo eine Zweitsubstitution stattfindet. Aus den genannten Gründen wissen wir, dass ein +M Effekt generell in ortho- oder para-Stellung und ein -M Effekt in meta-Stellung dirigiert.

Zusätzlich solltest du auch beachten, dass ein M Effekt nicht zwangsläufig eine Position für eine Substitution festlegt. Es könnte beispielsweise auch ein induktiver Effekt  vorhanden sein, der sich noch stärker auswirkt. Somit wäre eine elektrophile Zweitsubstitution ebenfalls an einer anderen Stellung möglich, als es der mesomere Effekt vermuten lassen würde.

Neben dem dirigierenden Effekt gibt es noch weitere Auswirkungen. So erhöhen beispielsweise Substituenten, die einen negativen mesomeren Effekt ausüben, die Säurestärke von aromatischen, aciden Verbindungen. Durch den Entzug von Elektronendichte können diese nämlich das entstehende Anion der Säure stabilisieren.

Außerdem reduziert ein +M Effekt die Basenstärke von aromatischen Verbindungen. Hierbei schiebt die funktionelle Gruppe Elektronendichte in das konjugierte System. Somit wird die Gruppe selbst positiver, weshalb ihr Bestreben zur Protonenaufnahme sinkt.

Gruppen mit +M und -M Effekt

Es gibt viele funktionelle Gruppen, die einen mesomeren Effekt ausüben können. Da es auf dem ersten Blick manchmal schwierig ist zu erkennen, ob ein Substituent dabei einen positiven oder negativen Effekt bewirkt, haben wir dir eine kurze Tabelle zusammengestellt.

Positiver mesomerer Effekt Negativer mesomerer Effekt
Gruppe Bezeichnung Gruppe Bezeichnung
-F Fluoratom -CHO Aldehyde
-Cl Chloratom -COOH Carboxygruppe
-Br Bromatom -COOR Ester
-I Iodatom -(CO)R Acylgruppe
-O- Monoxid-Anion -CH=CH-COOH Alkene in Carboxygruppe
-OH Hydroxygruppe -CN Cyanogruppe
-OR Ethergruppe -NO2 Nitrogruppe
-NH2 Aminogruppe -SO3H Sulfonsäuregruppe
-NR2 Tertiäre Amine
-NH(CO)R Peptidbindung
-C6H5 Phenylgruppe (und weitere Aryle)

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