Organische Chemie
Organische Stoffgruppen
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Amine einfach erklärt

Amine sind organische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -NH2 (Aminogruppe). Ihre chemische Struktur und Eigenschaften lassen sich von Ammoniak NH3 ableiten (Derivate), wobei ein bis drei Wasserstoffatome durch organische Reste ausgetauscht werden. 

Du kannst Amine in primäre, sekundäre und tertiäre Amine unterteilen. Also sind sie Stickstoffverbindungen mit entweder einem (primär), zwei (sekundär) oder drei organischen Resten (tertiär).

Das ist der Grund, weshalb Amine verschiedene Eigenschaften besitzen. Daher komme sie auch in verschiedenen Bereichen vor, zum Beispiel in Aminosäuren und der Herstellung von Nylon oder Azofarbstoffen.

Amine Arten

Amine kannst du in verschiedene Arten unterteilen. Je nachdem, wie viele der Wasserstoffatome von Ammoniak (NH3) durch organische Reste R ersetzt sind, hast du entweder ein primäres Amin, sekundäres Amin oder tertiäres Amin.

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Ammoniak und Amine im Vergleich
Typ Summenformel Beispiel
primäres Amin RNH2 Methylamin, CH3NH2
sekundäres Amin R2NH Dimethylamin, (CH3)2NH
tertiäres Amin R3N Trimethylamin, (CH3)3N
quartäres Ammoniumsalz [R4N+]X Tetramethylammoniumfluorid, [(CH3)4N+]F

Primäres Amin

Bei primären Aminen ist nur eines der drei Wasserstoffatome von NH3 durch einen organischen Rest ausgetauscht. Die Summenformel primärer Amine lautet daher RNH2. Ihre funktionelle Gruppe (-NH2) bezeichnest du als Aminogruppe.

Das einfachste primäre Amin ist Methylamin. Statt des dritten Wasserstoffatoms trägt es eine Methylgruppe. Die entsprechende Summenformel lautet CH3NH2.

Das einfachste aromatische primäre Amin heißt Anilin. Aromatisch bedeutet, dass die Verbindung einen zyklischen Kohlenstoffring besitzt. Bei Anilin ist es ein Phenylring anstelle von Wasserstoff, weshalb die Summenformel C6H5NH2 lautet.

Primäre Amine spielen vor allem in Lebewesen eine wichtige Rolle (biogene Amine). Darunter kannst du dir Amine vorstellen, die durch die biochemische Entfernung der Carboxylgruppe von Aminosäuren entstehen (Decarboxylierung). Beispiele dafür sind die Neurotransmitter Histamin und Serotonin.

Sekundäres Amin

Sekundäre Amine sind Verbindungen, bei denen zwei der Wasserstoffatome von NH3 durch organische Reste ausgetauscht sind. Sie besitzen die Summenformel R2NH. Ein Beispiel für ein sekundäres Amin ist Piperidin, das als wichtiger Reaktionspartner zur Herstellung von sogenannten Enaminen dient.

Tertiäres Amin

Tertiäre Amine sind Verbindungen, bei denen alle drei Wasserstoffatome von NH3 durch organische Reste ausgetauscht sind. Ihre Summenformel lautet dementsprechend R3N. Ein tertiäres Amin ist zum Beispiel Triethylamin, das häufig als organische Base in der chemischen Synthese Verwendung findet.

Amine Eigenschaften

Die unterschiedlichen Arten von Aminen besitzen verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften.

Chemische Eigenschaften: Amine…

  • sind basische Verbindungen. Durch das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom können sie Protonen binden.
  • werden mit 1-2 Alkylresten noch basischer. Der positiv induktive Effekt (+I-Effekt ) der Alkylreste erhöht die Elektronendichte vom Stickstoffatom, wodurch Protonen stärker angezogen werden. 
  • werden mit 3 Alkylresten weniger basisch. Im Wasser entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wasserstoffen des Amins und Sauerstoffatomen der Wassermoleküle (Solvatationseffekt). Je weniger Wasserstoffatome am Stickstoff sind (bei 3 Alkylresten nur noch 1), umso geringer wird das Stickstoffatom stabilisiert und umso geringer ist seine Basizität .
  • haben in einer wässrigen Lösung folgende Reihenfolge für die Basizität: sekundäre Amine > primäre Amine > tertiäre Amine > Ammoniak.
  • können mit ihrem freien Elektronenpaar Bindungen zu positiv geladenen und polarisierten Atomen ausbilden (nucleophil). Es entstehen z. B. Bindungen mit Aldehyden und Ketonen. Dadurch kann ein primäres Amin zu Imin und ein sekundäres Amin zu Enamin umgewandelt werden.

Physikalische Eigenschaften: Amine…

  • haben mit zunehmender Länge der Alkylketten steigende Siede- und Schmelzpunkte. Weil Amine untereinander Wasserstoffbrückenbindungen bilden können, sind deren Siede – und Schmelzpunkte im Vergleich zu entsprechenden Kohlenwasserstoffen noch höher. Der Siedepunkt von Ethylamin liegt zum Beispiel bei 17 °C, während der Siedepunkt von Ethan bei -87 °C liegt.
  • haben eine erhöhte Wasserlöslichkeit, umso mehr Wasserstoffbrückenbindungen sie bilden. Jedoch sinkt die Wasserlöslichkeit mit zunehmender Kettenlänge.
  • sind teilweise bei Raumtemperatur gasförmig (Methylamin, Dimethylamin und Trimethylamin).

Herstellung von Aminen

Die Möglichkeiten für die Aminsynthese sind sehr umfangreich und können in unterschiedlichem Maßstab erfolgen. 

Die Herstellung von Aminen erfolgt durch…

  • Alkoholaminierung. Dabei dienen Alkohole und Ammoniak als Reaktionspartner, während Wasser als Nebenprodukt gebildet wird. Durch Destillation können die gebildeten Amine getrennt werden. Die Alkoholaminierung erfolgt häufig im industriellen Maßstab.
  • Decarboxylierung von Aminosäuren. Die Carboxylgruppe von Aminosäuren wird mithilfe von Enzymen abgespalten, wodurch ein Amin (z.B. Histamin) und CO2 entstehen. 
  • die Gabriel-Synthese. Alkane mit Halogenen und Phthalimid werden durch diverse Prozesse wie z.B. Verseifung zu primären Aminen umgewandelt. Diese Art der Herstellung erfolgt häufig im Labormaßstab.

Vorkommen und Verwendung von Aminen

Amine sind vielfältige Bausteine für die biochemische und organische Synthese. In der Biologie treten sie nicht nur in der Form biogener Amine auf, sondern auch in Form der Nukleinbasen bzw. der Nukleoside der DNA . Außerdem ist die Aminogruppe -NH2 eines der beiden charakteristischen Strukturfragmente von Aminosäuren . Wenn zum Beispiel ein Fisch stirbt, werden die enthaltenen Aminosäuren zu CO2 und Aminen zersetzt, wodurch der charakteristische Fischgeruch entsteht.

Amine sind wichtige Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Azofarbstoffen und Polyamiden wie Nylon. Methylamin zum Beispiel wird häufig als Neutralisationsmittel oder in der Gerberei verwendet. Andere Amine wie Triethanolamin finden in der Herstellung von Arzneimitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln Verwendung.

Funktionelle Gruppen

Nun weißt du über die verschiedenen Arten und Eigenschaften von Aminen Bescheid! Die Aminogruppe -NH2 spielt dabei als ihre funktionelle Gruppe eine entscheidende Rolle. Doch was sind funktionelle Gruppen überhaupt? In unserem Video erfährst du mehr dazu!

Zum Video: Funktionelle Gruppen
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