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Aminosäuren gehören zu den wichtigsten Bausteinen des Lebens! Wie der Aminosäuren-Aufbau aussieht, erklären wir dir in%unserem Video und unserem Beitrag!

Aminosäuren Aufbau einfach erklärt

Aminosäuren sind die Grundbausteine der Proteine in unserem Körper. Insgesamt besitzt der Mensch 20 proteinbildende Aminosäuren (proteinogene Aminosäuren). Die Aminosäuren sind in ihrer Grundstruktur immer gleich aufgebaut: aus einem zentralen Kohlenstoffatom (C), das 4 Substituenten trägt:

  • Aminogruppe (-NH2)
  • Carboxylgruppe (-COOH)
  • Wasserstoffatom (-H)
  • Rest, der für jede Aminosäure charakteristisch ist (-R)% <img class="" style="font-size: inherit;" src="https://sumo.blogs.uni-hamburg.de/wp-content/uploads/lernmodule/lernen/Aminos%C3%A4uren/Aminos%C3%A4uren-Struktur.png" width="571" height="570" /></span><span style="color: #ff00ff; font-size: inherit;"> %@Animation: Bitte farblich dem Text anpassen, das Wasserstoffatom ebenfalls markieren und beschriften und das C als zentrales Kohlenstoffatom benennen, Bildbeschriftung: Aminosäuren Aufbau, Alttext: Aminosäuren Aufbau, Glycin Strukturformel, Strukturformel Aminosäure, Protein Chemie, Strukturformel Aminosäuren, Aufbau Aminosäuren, Aminosäuren Strukturen, Aminosäuren Struktur, Strukturformel Aminosäuren, Aminosäuren Proteine, Aminosäure Protein, Aminosäuren, Aminosäuren Einteilung

Der Rest der Aminosäuren kann eine oder mehrere funktionelle Gruppen enthalten. Das sind Atomgruppen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsvermögen der Verbindung beeinflussen, in der sie vorkommen. Der einfachste Aminosäuren-Aufbau ist die Strukturformel des Glycins. Sein Rest besteht nur aus einem Wasserstoffatom.

Aminosäuren Aufbau Grundstruktur

Das Zentrum der Aminosäuren bildet ein Kohlenstoffatom (C). Du nennst es auch das α-Kohlenstoffatom, da es das erste Kohlenstoffatom ist, das direkt an der Carboxylgruppe (-COOH) liegt. Du bezeichnest die Aminosäuren deswegen auch als α-Aminosäuren nennen.

Mit Ausnahme der Aminosäure Glycin ist das α-C-Atom bei allen Aminosäure asymmetrisch substituiert. Dadurch wird das Kohlenstoffatom zum Chiralitätszentrum der Verbindung.

Chiralitätszentrum

Ein Chiralitätszentrum ist ein Kohlenstoffatom mit 4 unterschiedlichen Substituenten. Das Atom bildet ein Asymmetriezentrum. Hier kann das Molekül also weder gespiegelt noch gedreht werden.

Betrachtest du eine Aminosäure in der Fischer-Projektion , dann unterscheidest du in dem D/L-System zwei Konfigurationen. Sie sind abhängig davon, auf welcher Seite des Kohlenstoffatoms die Aminogruppe (-NH2) liegt:

  • D-Konfiguration: Aminogruppe liegt rechts vom α-C-Atom.
  • L-Konfiguration: Aminogruppe liegt links vom α-C-Atom.%<img src="https://www.lernort-mint.de/abbildungen/biochemie-aminosaure.png" />%Bitte hier das NH2 farblich hervorheben (passend zum Text). Bildbeschriftung: Aminosäuren Fischer-Projektion, Alttext: Aminosäuren Aufbau, Glycin Strukturformel, Strukturformel Aminosäure, Protein Chemie, Strukturformel Aminosäuren, Aufbau Aminosäuren, Aminosäuren Strukturen, Aminosäuren Struktur, Strukturformel Aminosäuren, Aminosäuren Proteine, Aminosäure Protein, Aminosäuren, Aminosäuren Einteilung

D- und L-Konfigurationen verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander. Alle 20 proteinogene Aminosäuren liegen im menschlichen Körper in der L-Konfiguration vor!

Hinweis:  Neben den proteinogenen Aminosäuren gibt es auch viele nicht proteinogene Aminosäuren. Sie sind keine Grundbausteine der Proteine in unserem Körper. Dafür haben sie andere Funktionen. Sie dienen zum Beispiel als Vorläufer von Hormonen oder Neurotransmittern. 

Aminosäuren Einteilung und Strukturformel

Der Aminosäuren-Aufbau unterscheidet sich durch die funktionellen Seitengruppen. Du kannst die 20 Aminosäuren nach den Strukturen und Eigenschaften der Seitengruppen einteilen. Dabei unterscheidest du in 4 Aminosäuren Einteilungen: saure, basische und polare neutrale, unpolare hydrophobe:

  • Saure Aminosäuren besitzen eine zusätzliche Carboxylgruppe, die gerne Protonen abgibt. 
  • Basische Aminosäuren enthalten Aminogruppen oder andere stickstoffhaltige Baugruppen, die gerne Protonen aufnehmen. 
  • Polare neutrale Aminosäuren besitzen in der Seitenkette auch funktionelle Gruppen. Die Gruppen dissoziieren jedoch in wässriger Lösung nicht. Dazu gehören vor allem Hydroxyl-Gruppen (z. B. Serin) und Säureamid-Gruppen (Asparagin, Glutamin). 
  • Unpolare hydrophobe Aminosäuren besitzen meistens eine lange Kohlenstoffkette, wie beispielsweise einen Phenylrest (z.B. Phenylalanin). %<img class="" src="https://d3uigcfkiiww0g.cloudfront.net/wordpress/blog/pics-de/uploads/2014/10/aminos%C3%A4uren-%C3%BCbersicht.png" width="559" height="428" /><img class="" src="https://www.pharmawiki.ch/wiki/media/Aminosaeuren_5.png" alt="PharmaWiki - Aminosäuren" width="473" height="531" /> %Animation bitte aus dem 1. Bild 4 Bilder machen (eins pro farblicher Gruppe ) und die Hintergrundfarben meinen Klassen im Text zuordnen, dann die 3 Buchstaben und die 1 Buchstaben Codes wie im 2. Bild dazuschreiben (Vorsicht im 2. Bild sind die Strukturformeln falsch), jedes Bild kann unter der Beschreibung der jeweiligen Gruppe in den text eingefügt werden,Bildbeschriftung: Strukturformel der proteinogenen Aminosäuren, Alttext: Aminosäuren Aufbau, Glycin Strukturformel, Strukturformel Aminosäure, Protein Chemie, Strukturformel Aminosäuren, Aufbau Aminosäuren, Aminosäuren Strukturen, Aminosäuren Struktur, Strukturformel Aminosäuren, Aminosäuren Proteine, Aminosäure Protein, Aminosäuren, einbuchstaben code aminosäure, grundstruktur Aminosäure, Aminosäuren Einteilung 

Jede Aminosäure besitzt außerdem einen Ein-Buchstaben-Code und einen Drei-Buchstaben-Code. In der Regel sind die Codes wie die ersten Anfangsbuchstaben der Aminosäure. Bei wenigen Aminosäuren gibt es jedoch Ausnahmen. So wird die Glutaminsäure zwar im Drei-Buchstaben-Code mit Glu abgekürzt, im Ein-Buchstaben-Code jedoch mit einem E. 

Hinweis: Vielleicht ist dir aufgefallen, dass manche Quellen von 21 proteinogenen Aminosäuren sprechen. Das liegt daran, dass es eine 21. Aminosäure gibt, die in unserem Körper vorkommt: das Selenocystein. Sie wird allerdings nicht wie die anderen Aminosäuren direkt von unserer DNA codiert. Du kannst dir deswegen auch  20+1 Aminosäuren merken.

Aminosäuren als Zwitterionen

Aminosäuren sind Zwitterionen. Das sind Moleküle mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und die andere negativ geladen ist. Bei den Aminosäuren sind das die Aminogruppe (-NH2)und die Carboxylgruppe (-COOH). Während die Aminogruppe als Protonenakzeptor wirkt und Protonen aufnimmt, gibt die Carboxylgruppe als Protonendonator Protonen ab.%<img class="" src="https://hoffmeister.it/biologie/08vererbung_(genetik)_und_entwicklung/08.13aminosaeuren_eiweisse_enzyme_und_die_biokatalyse/amminosaeuren-zwitterionen.png" width="436" height="181" /> %@Animation im alkalischen bitte mit >IEP und im sauren bitte mit <IEP ergänzen, bitte jeweils die Aminogruppe (NH) und die Carboxylgruppe (COOH) farblich dem Text anpassen bei allen drei Molekülen, Bildbeschriftung: Aminosäuren als Zwitterionen, Alttext: Aminosäuren Aufbau, Strukturformel Aminosäure, Protein Chemie, Strukturformel Aminosäuren, Aufbau Aminosäuren, Aminosäuren Strukturen, Aminosäuren Struktur, Strukturformel Aminosäuren, Aminosäuren Proteine, Aminosäure Protein, Aminosäuren, einbuchstaben code aminosäure, grundstruktur AminosäureBei welchem pH-Wert eine Aminosäure als Zwitterion vorliegt, gibt der isoelektrische Punkt (IEP) an. Jede Aminosäure hat dabei ihren eigenen spezifischen IEP. So hat Glycin beispielsweise einen IEP von 6,0.

Bei einem pH-Wert über dem IEP (alkalischer Bereich) gibt die Carboxylgruppe der Aminosäure ein Proton ab (COOH → COO). Nun besitzt die Aminosäure als Anion eine negativ geladene Seitengruppe. Unter dem IEP (basischer Bereich) nimmt die Aminogruppe ein Proton auf und wird so zum Kation (NH2 → NH3+). 

Trennung von Aminosäuren

Um verschiedene Aminosäuren in einer Probe voneinander zu trennen, kannst du ihre unterschiedliche Ladung und ihre Größe nutzen. Das Verfahren dazu ist die Gelelektrophorese .

Proteine

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Aber wie verknüpfen sich die einzelnen Aminosäuren dann zu einem großen Protein? Wenn du mehr über Proteine und ihre Strukturen erfahren willst, dann ist dieses Video genau das Richtige für dich. 

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