Fehling Probe
Die Fehling Probe ist eine Nachweisreaktion für eine Aldehydgruppe, beispielsweise in verschiedenen Zuckermolekülen wie Glucose. Woraus das Fehling Reagenz besteht und wie die Fehling Probe funktioniert, erfährst du hier oder im Video .
Inhaltsübersicht
Fehling Probe einfach erklärt
Mithilfe der Fehling Probe kannst du eine Aldehydgruppe in organischen Verbindungen wie Zuckern nachweisen. Die Aldehydgruppe reagiert dabei zu einer Carboxygruppe.
Dazu verwendest du das Fehling Reagenz. Es besteht aus zwei verschiedenen Lösungen, welche du Fehling I und Fehling II nennst. Durch die Mischung erhältst du dein notwendiges Reagenz für die Nachweisreaktion.
Der positive Nachweis ist bei der Fehling Reaktion durch eine Farbänderung sowie einen Niederschlag erkennbar. Du mischst das Fehling Reagenz mit deiner Probe und erwärmst es. Wenn du dabei du einen Farbumschlag von blau über gelb zu orangerot beobachtest, ist dein Nachweis positiv.
Fehling Reagenz
Für die Fehling Probe ist das Fehling Reagenz notwendig. Du nennst es auch Fehlingsche Lösung. Zur Herstellung mischt du zwei verschiedene Lösungen. Der Chemiker Hermann Fehling bezeichnete sie als Fehling I und Fehling II.
- Fehling I ist eine verdünnte Kupfersulfatlösung. Kupfersulfat (CuSO4) ist ein hellblauer Feststoff, weshalb die Farbe von Fehling I auch hellblau ist.
- Fehling II ist eine alkalische Lösung des Salzes Natriumkaliumtartrat (C4H4KNaO6). Als Base verwendest du Natriumhydroxid (NaOH).
Fehling Reaktion
Für die Herstellung der Fehlingschen Lösung gibst du Fehling I und Fehling II in gleichem Volumen zusammen. Beim Mischen der beiden Lösungen unter basischen Bedingungen läuft folgende Reaktion ab:
![\[\ce{2 C4H4O6^2- + Cu^2+ + 2 OH^- -> [Cu(C4H3O6)_2]^4- + 2 H2O}\]](https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-e1a7d68eb902a792bf761b285ac054db_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
Zwei Tartratmoleküle binden über ihre Sauerstoffatome an ein Kupferion. Dabei bilden sie einen Kupfertartratkomplex. Die entstehende Lösung hat eine charakteristische dunkelblaue Farbe.
Durch die Komplexbildung verhinderst du, dass die Kupferionen mit den Hydroxidionen das schwerlösliche Kupferhydroxid (Cu(OH)2) bilden. Somit hat die Reaktion von Fehling I mit Fehling II zur Folge, dass ein ausreichend großer Teil von Kupferionen gelöst ist. Das ist eine wichtige Voraussetzung für den Nachweis. Du kannst daraufhin die Nachweisreaktion durchführen.
Fehling Probe Reaktion
Das Fehling Reagenz reagiert mit Zuckern, die eine Aldehydgruppe im Molekül enthalten haben. Du nennst sie auch reduzierende Zucker. Weiterhin handelt es sich hier um eine Redoxreaktion . Der Kohlenstoff der Aldehydgruppe wird oxidiert, die Kupferionen reduziert. Schau dir zum besseren Verständnis die Teilreaktionen an. Du findest dort auch die Änderung der Oxidationszahlen.
Oxidation: Aldehyd reagiert im Basischen zu einer Carbonsäure (+1 –> +3).
![\[\ce{R-CHO + 2OH^- -> R-COOH + H2O + 2e-}\]](https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-9970b4819b68efaac9a22799d12317a2_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
Reduktion: Kupfer(II)ionen reagieren mit Hydroxidionen zu Kupfer(I)hydroxid (+2 –> +1).
![\[\ce{2 Cu^2+ + 2e^- + 2OH^- -> 2 CuOH}\]](https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-9138a086a85ef05a29b40bd812195800_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
Gesamtreaktion:
![\[\ce{2 Cu^2+ + R-CHO + 4 OH^- -> 2 CuOH + R-COOH + 2H2O}\]](https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-a56b6435563c34c59f62479dca5b6daf_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
Das entstandene gelbe Kupferhydroxid dehydratisiert im Anschluss nach folgender Reaktionsgleichung. Daraufhin entsteht Kupferoxid als rotbrauner Niederschlag:
![\[\ce{2 CuOH -> Cu2O v + H2O}\]](https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-9683fff2ba288f389098ecbffe1b9484_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
Die Farbwechsel sind der Nachweis für eine Aldehydgruppe in deiner Probe.
Weiterhin wird die entstehende Carbonsäure deprotoniert, da die Lösung immer noch alkalisch ist. Die darin enthaltenen Hydroxidionen reagieren also in folgender Säure-Base-Reaktion:
![\[\ce{R-COOH + OH^- -> R-COO^- + H2O}\]](https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-a9cc5d153439a25379d0d61f58ce84c7_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
Fehling Probe: Glucose Nachweis
Einen einfachen Zucker, den du mit dem Fehling Reagenz nachweisen kannst, ist die Glucose. Wie du vielleicht weißt, befinden sich Zucker in wässriger Lösung in einem Gleichgewicht zwischen offenkettiger Form und Ringform. Die offenkettige Form tritt dabei deutlicher seltener auf. Das Gleichgewicht befindet sich nämlich auf der Seite der Ringform. Glucose besitzt in seiner offenkettigen Form eine Aldehydgruppe.
Somit ergibt sich folgendes Reaktionsschema:
Ringform 
offene Kettenform 
Carbonsäure
Die Redoxreaktion entzieht dem Gleichgewicht den Anteil an offener Kettenform irreversibel. Deshalb muss sie nachgebildet werden. Daher reichen auch die geringen Anteile der offenen Kettenform der Glucose in deiner Lösung aus, um einen positiven Nachweis der Fehling Probe zu erhalten.
Fehling Probe für Fructose
Eine weiterer Zucker, den du mit der Fehling Probe nachweisen kannst, ist die Fructose. Das gelingt, obwohl die Fructose keine Aldehydgruppen aufweist. Die Aldehydgruppe entsteht erst über die Keto-Enol Tautomerie. Darunter verstehst du eine besondere Form der Isomerie, bei der die Ketogruppe in der Fructose umgewandelt wird.
Über eine Zwischenstufe kann eine Aldehydgruppe entstehen. Der entstehende Zucker kann deshalb über die offenkettige Form einen positiven Nachweis der Fehling Probe liefern.
Expertenwissen: Fehlingsche Lösung herstellen
Damit du den Versuch auch erfolgreich durchführen kannst, solltest du wissen, wie man die Fehlingsche Lösung herstellen kann. Dazu haben wir dir eine Kurzanleitung beschrieben:
- Fehling I: 3.5 g Kupfersulfat (CuSO4 x 5 H2O) in 50 mL Wasser lösen
- Fehling II: 17.5 g Naliumkaliumtartrat und 6.0 g Natriumhydroxid (NaOH) in 50 mL Wasser lösen
- danach mischst du die beiden Lösungen (gleiches Volumen!)
Du solltest die Nachweisreaktion sofort nach Vorbereiten deiner Lösung durchführen.
Nachweisreaktion
Wie du gelernt hast, kannst du Aldehydgruppen mit Hilfe der Fehling Probe nachweisen. Ein weiterer Nachweis, den du unbedingt kennen musst, ist die Flammenfärbung. Schau dir direkt unser Video dazu an!