Alkohole
Du möchtest mehr über die Chemie der Alkohole lernen? In diesem Artikel erfährst du mehr über die Nomenklatur, Eigenschaften und Reaktionen sowie die homologe Reihe der Alkohole.
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Inhaltsübersicht
Alkohole einfach erklärt
Alkohole (allgemeine Formel: CnH2n+2O) sind chemische Verbindungen, die eine Hydroxygruppe verknüpft an einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest enthalten. Es gibt primäre, sekundäre und tertiäre, sowie einwertige und mehrwertige Alkohole. Insgesamt sind Alkohole polarer als Alkane und kurzkettige Alkohole werden durch ihren amphiphilen Charakter gerne als Lösungsmittel verwendet. Sie können in verschiedenste Reaktionen involviert sein, darunter die nucleophile Addition, Veresterung und Acetalbildung. Nachweisen kannst du einen Alkohol mit dem Alcotest, der Lucas-Probe oder dem Certest.
Alkohole (CnH2n+2O) sind chemische Verbindungen mit einer Hydroxygruppe und einem gesättigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest. Mehrwertige Alkohole besitzen mehr als eine Hydroxygruppe. Es gibt primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole.
Nomenklatur Alkohole
Als Alkohol kannst du chemische Verbindungen bezeichnen, die aus aliphatischen Kohlenstoffatomen, also Ketten aus Kohlenstoffatomen, und mindestens einer Hydroxygruppe bestehen. Die Hydroxygruppe ist eine funktionelle Gruppe und darf bei einem Alkohol nur an sp3–hybridisierte Kohlenstoffatome gebunden sein, die nur noch mit Wasserstoffatomen oder weiteren Kohlenstoffatomen verknüpft sind. Als Vergleich ist die Hydroxygruppe zwar Teil der Carboxylgruppe , diese sind jedoch keine Alkohole, da das Kohlenstoffatom noch eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom besitzt. Phenole werden aufgrund ihrer Eigenschaften auch nicht zu den Alkoholen gezählt.
Eine Untergruppe der Alkohole sind die Alkanole , die sich von den Alkanen direkt ableiten. Von den Alkenen und Alkinen leiten sich dementsprechend die Alkenole und die Alkinole ab.
Alkohole kannst du benennen, indem du den Alkylrest nimmst und ein „-ol“ anhängst. Du kannst auch „-alkohol“ anhängen oder alternativ als Präfix „Hydroxy-„ nehmen und mit dem Alkylrest enden. Der einfachste Alkohol wäre also „Methanol“ aus „Methan „ als Alkan und mit der Endung „-ol“. „Hydroxymethan“ als Alternative wird eher selten verwendet. Für die Endung mit „-alkohol“ nimmst du als Grundform „Methyl“, also „Methylalkohol“. Um die Position der Hydroxygruppe anzugeben, verwendest du die Nummer des jeweiligen Kohlenstoffatoms und setzt sie vor das „-ol“. Zum Beispiel Butan-2-ol.
Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
Unterscheiden kannst du zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen. Bei einem primären Alkohol R-CH2-OH besitzt das Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe zwei Wasserstoffatome, beim sekundären R2-CH-OH besitzt es eins und beim tertiären R3-COH kein Wasserstoffatom als Bindungspartner.
Alkohole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und endständiger primärer Hydroxygruppe kannst du auch Fettalkohole nennen, da du sie aus Fettsäuren gewinnen kannst. Wachsalkohole sind gesättigte und unverzweigte Alkohole mit 24 bis 36 Kohlenstoffatomen.
Mehrwertige Alkohole
Alkohole mit einer Hydroxygruppe sind einwertige Alkohole. Es gibt auch Alkohole mit mehr als einer Hydroxygruppe, die mehrwertigen Alkohole . Nach den Nummern der Kohlenstoffatome fügst du vor dem „-ol“ bei insgesamt 2 Hydroxygruppen ein „-di-„ ein und bei 3 ein „-tri-„ und so weiter. Ein Beispiel hierfür ist Butan-1,2-diol oder Butan-1,2,4-triol.
Alkohole Eigenschaften
Viele Eigenschaften der Alkohole sind auf ihre Hydroxygruppe zurückzuführen. Das Kohlenstoffatom sowie auch das Sauerstoffatom sind sp3–hybridisiert . Der COH-Bindungswinkel liegt bei etwa 109°. Kurzkettige Alkohole zeichnen sich durch einen charakteristischen Geruch aus, der mit steigender Kettenlänge jedoch weniger stark ausgeprägt ist.
Physikalische Eigenschaften Alkohole
Der Großteil der physikalischen Eigenschaften von Alkoholen wird von der Hydroxygruppe bestimmt. Das Sauerstoffatom hat eine größere Elektronegativität als das Wasserstoffatom oder auch das Kohlenstoffatom. Für die polare Bindung zwischen Sauerstoffatom und Wasserstoffatom bedeutet das, dass das Sauerstoffatom partiell negativ und das Wasserstoffatom partiell positiv geladen ist. Es bildet sich somit ein Dipol aus. Die Sauerstoffatome können dadurch mit den Wasserstoffatomen weiterer Hydroxygruppen oder von Wasser H2O Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Alkohole sind also hydrophiler als Alkane und damit besser wasserlöslich. Wird der Alkylrest jedoch zu lang, dann reicht die Hydroxygruppe nicht mehr aus um den Alkohol zu lösen. 1-Pentanol löst sich bereits nur wenig in Wasser mit 5 Kohlenstoffatomen.
Einen weiteren Einfluss hat die Hydroxygruppe auf die Schmelz- und Siedepunkte. Durch Wasserstoffbrückenbindungen haben Alkohole höhere Schmelz- und Siedepunkte als Alkane. Auch mit der Kettenlänge nehmen die Schmelz- und Siedepunkte zu, weil zwischen den Alkylresten Van-der-Waals-Kräfte wirken.
Allgemein sind kurzkettige Alkohole bei Raumtemperatur flüssig und langkettige Alkohole fest. Die kurzkettigen Alkohole haben ungefähr gleich stark einen polaren Teil ausgeprägt, die Hydroxygruppe, und einen unpolaren Teil, den Alkylrest. Sie sind also amphiphil und werden dadurch gerne als Lösungsmittel verwendet.
Acidität und Basizität
Alkohole können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben. Nimmt der Alkohol bei der Protolyse ein Proton auf, dann wird es zum Oxonium-Ion und bei der Protonenabgabe zum Alkoholat. Sie können also als Säure oder Base reagieren und legen somit eine Acidität und Basizität an den Tag. Genauso wie Wasser können auch Alkohole Autoprotolyse betreiben. Allerdings ist ihre Eigendissoziation schwächer als die von Wasser. Mit einem pKS-Wert von ungefähr 16 sind Alkohole außerdem schwächer sauer als Wasser (pKS-Wert von 14).
Homologe Reihe der Alkohole
Alkohole kannst du so wie die Alkane mit einer allgemeinen Summenformel CnH2n+2O (häufig auch CnH2n+1OH) ausdrücken. Dementsprechend bilden sie eine homologe Reihe. Durch Ersetzen eines Wasserstoffatoms mit einer Methylgruppe verlängert sich die Kette und damit auch die Eigenschaften. In der folgenden Tabelle siehst du die homologe Reihe der Alkohole.
| Name | IUPAC | Summenformel | vereinfachte Strukturformel |
|---|---|---|---|
| Methanol | Methanol | CH4O | CH3-OH |
| Ethanol | Ethanol | C2H6O | CH3-CH2OH |
| 1-Propanol | Propan-1-ol | C3H8O | CH3-CH2-CH2OH |
| 1-Butanol | Butan-1-ol | C4H10O | CH3-(CH2)2-CH2OH |
| 1-Pentanol | Pentan-1-ol | C5H12O | CH3-(CH2)3-CH2OH |
| 1-Hexanol | Hexan-1-ol | C6H14O | CH3-(CH2)4-CH2OH |
| 1-Heptanol | Heptan-1-ol | C7H16O | CH3-(CH2)5-CH2OH |
| 1-Octanol | Octan-1-ol | C8H18O | CH3-(CH2)6-CH2OH |
| 1-Nonanol | Nonan-1-ol | C9H20O | CH3-(CH2)7-CH2OH |
| 1-Decanol | Decan-1-ol | C10H22O | CH3-(CH2)8-CH2OH |
Oxidation
Bei der Oxidation kannst du aus einem primären Alkohol zuerst ein Aldehyd und anschließend eine Carbonsäure gewinnen. Aus einem sekundären Alkohol wird bei der Oxidation hingegen ein Keton. Weiter kann das Keton jedoch nicht oxidiert werden. Ebenso wenig kannst du einen tertiären Alkohol oxidieren.
Veresterung
Bei der Veresterung kannst du aus Alkohol und Carbonsäure Ester herstellen, wobei außerdem Wasser entsteht.
Nucleophile Substitution
Nach Aktivierung der Hydroxygruppe kann eine nucleophile Substitution am Kohlenstoffatom durchgeführt werden. Die OH-Gruppe ist prinzipiell eine schlechte Abgangsgruppe und du solltest sie vor der Reaktion in eine bessere Abgangsgruppe umwandeln. Die Aktivierung kann durch Protolyse stattfinden, aber auch mit Hilfe einer Lewis-Säure oder durch Veresterung mit einem Säurehalogenid kannst du sie aktivieren.
Ist die Hydroxygruppe aktiviert, kann die eigentliche nucleophile Substitution ablaufen. Während bei primären Alkoholen ein SN2-Mechanismus abläuft, wirst du bei sekundären und tertiären Alkoholen auf einen SN1-Mechanismus stoßen. Außerdem nimmt die Reaktivität unter sauren Bedingungen von primär nach tertiär zu.
Dehydratisierung
Die Dehydratisierung bezeichnet eine Reaktion, bei der Wasser abgespalten und damit eliminiert wird. Bei der Dehydratisierung von Alkohol kommt es durch Reaktion mit Schwefelsäure zur Veresterung, Veretherung oder Eliminierung . Schwefelsäure zieht das Wasser aus dem Gleichgewicht , wodurch die Reaktion weiter begünstigt wird.
Acetalbildung
Bei der Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit Alkohol entsteht zuerst ein Halbacetal und anschließend kommt es bei Überschuss von Alkohol zur Acetalbildung und damit zum Acetal .
Nachweis von Alkohol
Alkohol kannst du mit 3 verschiedenen Tests nachweisen. Der Alcotest ist ein quantitativer Nachweis, bei welchem eine saure gelb-orange Dichromatlösung mit Alkohol reagiert, wobei grünes Chrom(III)-sulfat entsteht.
3 CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 => 3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 7 H2O + K2SO4
Die Lucas-Probe kannst du verwenden um zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen zu unterscheiden. Als Bedingung muss der ursprüngliche Alkohol wasserlöslich sein und es darf keine weiteren substituierbaren Gruppen geben. Wenn sich die Lösung bei Zugabe von Alkohol direkt bei Raumtemperatur milchig weiß färbt, dann handelt es sich um einen tertiären Alkohol. Dauert es jedoch etwa 5 Minuten, dann hast du einen sekundären Alkohol verwendet. Wenn du die Lösung sogar erwärmen musst, damit sie trüb wird, dann hast du einen primären Alkohol genommen. Die Trübung kommt dadurch zustande, dass der Alkohol sich nicht im Reagenz lösen kann.
Zuletzt gibt es noch den Certest. Bei der Umsetzung von Alkohol mit Ammoniumcer(IV)-nitrat kommt es zur Ligandensubstitution am Cer(IV). Das hellgelbe Cer(IV) färbt sich rot oder grün bei der Reaktion mit Alkohol. Wenn es sich statt um Alkohol um ein Phenol handelt, entsteht ein brauner Niederschlag.