Biochemie

Monosaccharide

In diesem Artikel lernst du Monosaccharide kennen, die Bausteine der Kohlenhydrate. Neben dem Aufbau und der Struktur zeigen wir dir auch einige wichtige Beispiele.

Was sind Monosaccharide einfach erklärt? Schau dir am besten unser Video%Videoverweis zu den Monosacchariden an! 

Inhaltsübersicht

Monosaccharide einfach erklärt 

Monosaccharide sind die kleinsten Zuckereinheiten und damit die Grundbausteine der Kohlenhydrate. Wenn sich Monosaccharide über glykosidische Bindungen  miteinander verknüpfen, dann können sie Disaccharide und Polysaccharide bilden. Die allgemeine Summenformel für Monosaccharide lautet Cn(H2O)n, wobei sie aus einer Kohlenstoffkette, einer Carbonylgruppe und mindestens einer Hydroxygruppe bestehen.

Darstellen kannst du Monosaccharide mit Hilfe der Fischer-Projektion, der Haworth-Darstellung oder der Konformationsformel. Die typischen Beispiele für Monosaccharide sind die Glucose, Fructose, Galactose so wie die Ribose und die Desoxyribose. Benötigt werden sie als Energielieferanten und als Bausteine für die Erbinformation (DNA und RNA). 

Monosaccharide Definition

Monosaccharide sind die kleinsten Zuckereinheiten mit der allgemeinen Summenformel Cn(H2O)n. Sie bestehen aus einer Kohlenstoffkette, einer Carbonylgruppe und mindestens einer Hydroxygruppe.

Monosaccharide Aufbau

Monosaccharide kannst du auch Einfachzucker nennen, da „sákchar“ aus dem Griechischen stammt und „Zucker“ heißt. Das „mono“ steht also für „allein“. Ein Monosaccharid hat die allgemeine Summenformel Cn(H2O)n, wobei n \geq 3 ist. Aus der Summenformel kannst du außerdem ableiten, dass es sich um die Grundbausteine der Kohlenhydrate handelt. „Kohlen-“ beschreibt die Kohlenstoffatome und „-hydrat“ steht für das Wasser H2O in der Formel. 

Das Grundgerüst der Einfachzucker bilden die Kohlenstoffatome. Bisher konnte ein Monosaccharid mit maximal 9 Kohlenstoffatomen beschrieben werden.  

Name C-Atome
Triosen 3
Tetrosen 4
Pentosen 5
Hexosen 6
Heptosen 7
Octosen 8
Nonosen 9

In der Tabelle sind die Pentosen und Hexosen hervorgehoben, da es sich bei diesen beiden um die Einfachzucker handelt, die für die menschliche Ernährung von Bedeutung sind und außerdem am Häufigsten gefunden worden sind.

Neben den Kohlenstoffatomen besitzen Monosaccharide eine Carbonylgruppe -CO. Diese kann entweder am Kettenende sein, dann ist das Monosaccharid eine Aldose, oder innerhalb der Kette gebunden sein, was das Monosaccharid zur Ketose macht. Die Namen leiten sich von den Aldehyden  und Ketonen ab.

Damit es tatsächlich ein Monosaccharid ist, muss noch mindestens eine Hydroxygruppe -OH gebunden sein. Einfache Monosaccharide tragen an den Kohlenstoffatomen, die nicht die Carbonylgruppe tragen, je eine Hydroxygruppe und ansonsten Wasserstoffatome H.

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Monosaccharide Aufbau

 

Wenn das Monosaccharid groß genug ist, kann die Carbonylgruppe mit einer der Hydroxygruppen reagieren. Dabei kommt es zum Ringschluss, wobei dieser aus Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Fünfringe nennst du dann Furanosen und Sechsringe Pyranosen. Das C-Atom, welches am Ringschluss beteiligt ist, wird zu einem asymmetrischen C-Atom, dem anomeren C-Atom. Weiterhin kannst du die Ringform der Einfachzucker auch als Halbacetal  benennen. Du solltest aber im Kopf behalten, dass die offene Kettenform und die Ringform im Gleichgewicht stehen.

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Monosaccharid Ringschluss

Einfachzucker Darstellungsformen

Bisher erscheint der Aufbau schon sehr komplex und schwierig in einfacher Form darzustellen. Dafür gibt es verschiedene Darstellungsformen. Am besten verwenden kannst du die Fischer-Projektion, die Haworth-Darstellung und die Konformationsformel. 

Die offene Kette stellst du am besten mit der Fischer-Projektion dar. Dort kannst du die Kettenlänge bestimmen, sehen, ob es sich um eine Aldose oder Ketose handelt und auch festlegen, ob es eine D- oder L-Form ist. Dafür musst du zuerst das Chiralitätszentrum  bestimmen. Während bei den Einfachzuckern vor allem die D-Form vorliegt, findest du bei Aminosäuren vermehrt die L-Form. Weiterhin kannst du auch gut Epimere erkennen, diese sind Isomere , bei denen nur eine der OH-Gruppen anders steht. Am besten schaust du dir direkt unser Video zur Fischer-Projektion%Videoverweis an.

Die Haworth-Darstellung hilft dir dabei, zu bestimmen, ob sich die OH-Gruppe am anomeren C-Atom in \alpha– oder \beta-Stellung befindet. Monosaccharide können sich zu Disacchariden oder sogar zu Polysacchariden verbinden über glykosidische Bindungen. Bei dieser gibst du an, über welche C-Atome die Monosaccharide verbunden sind. Außerdem gibt es noch die Unterscheidung zwischen \alpha– und \beta-glykosidischen Bindungen. Zeigt die Hydroxygruppe am anomeren C-Atom nach unten, dann ist es eine \alpha– und wenn sie nach oben zeigt, eine \beta-Form.

Zuletzt kannst du auch die Konformationsformel verwenden. Mit ihr lässt sich die räumliche Struktur der Einfachzucker beschreiben, wobei auch die Stereoisomere und die Konfiguration gut dargestellt werden können.

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Monosaccharide Darstellungsformen

Monosaccharide Beispiele

Das bekannteste Beispiel für ein Monosaccharid ist Glucose (auch Traubenzucker). Das liegt daran, dass sie der Hauptenergielieferant für den Menschen ist und somit Muskeln, aber auch Organe, wie zum Beispiel dein Gehirn, mit Energie versorgt. #

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Monosaccharid Glucose

 

Fructose ist ebenfalls ein Energielieferant, aber auch Bestandteil von Insulin. Zum Teil wird Fructose in Glucose umgewandelt und direkt verwertet. Währenddessen wird der restliche Teil in der Leber umgebaut, damit der Körper noch mehr Energie gewinnen kann. Das Enzym, welches für den Abbau verantwortlich ist, ist die Aldolase B. Durch eine Genmutation kann es defekt sein und der Körper bildet eine Fructoseintoleranz aus, kann Fructose also nicht mehr abbauen.

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Monosaccharid Fructose

 

Galactose kommt in der Natur nur im Milchzucker vor, in der Lactose, und nicht als Monosaccharid. Im Körper wird sie zu Glucose umgebaut und verwertet.  

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Monosaccharid Galactose

 

Ribose und Desoxyribose sind ebenfalls wichtige Einfachzucker, die unser Körper als RNA%Videoverweis und DNA%Videoverweis-Bausteine verwendet.

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Monosaccharid Ribose und Desoxyribose

Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide

Wie bereits beschrieben handelt es sich bei den Monosacchariden um Einfachzucker. Wenn sich zwei Einfachzucker über eine glykosidische Bindung verknüpfen, dann entstehen Disaccharide, also Zweifachzucker. Weiterhin können sich noch mehr Mono- und Disaccharide verknüpfen und damit Polysaccharide bilden. Schau dir auch gerne unsere Videos und Artikel zu Disacchariden%Videoverweis und Polysacchariden%Videoverweis an.

Monosaccharide Eigenschaften

Einfachzucker sind farb- und geruchlose Kristalle, die meistens süß schmecken. Durch ihre Polarität sind sie wasserlöslich. Deshalb werden sie im Körper auch im Blut transportiert und gelangen durch Glucosetransporter in die Zellen . Weil die Monosaccharide klein sind, können sie auch durch Diffusion in ihre Zielzellen gelangen. Dort kann Glucose in der Zellatmung , also durch Glykolyse , Citratzyklus  und Atmungskette , zur ATP-Herstellung  und damit als Energieüberträger verwendet werden.

Weiterhin können Monosaccharide oxidiert werden, sind also reduzierende Einfachzucker. Während Aldosen zu Aldonsäuren oxidiert werden, reagiert ein Monosaccharid bei Oxidation am anderen Kettenende zur Uronsäure. Bei Oxidation an beiden Enden entstehen Aldarsäuren.

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Oxidation Monosaccharide

 

Durch Reduktion eines Monosaccharid entstehen Alditole (Zuckeralkohole) wie Mannit oder Sorbit.

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Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen

Monosaccharide Vorkommen

Monosaccharide kommen vor allem in Lebensmitteln vor. Allerdings sind sie auch Teil der RNA (Ribose) und DNA (Desoxyribose). Glucose taucht außerdem häufig als Baustein in Di- oder Polysacchariden auf. Zum Beispiel kannst du durch Hydrolyse  von Saccharose, also Rohrzucker, Glucose gewinnen. Weiterhin können Monosaccharide aber auch durch Photosynthese  gewonnen werden. Dabei reagieren Kohlenstoffdioxid CO2 und Wasser H2O unter Energieeinwirkung, also bei der Lichtreaktion  durch das Sonnenlicht, zu Glucose und Sauerstoff O2.

Monosaccharide Lebensmittel

Vor allem in süßen Lebensmitteln sind Einfachzucker stark vertreten, also in Obst, Honig und allgemein in Süßigkeiten. Aber auch in Gemüse kannst du auf Monosaccharide treffen, neben weiteren Disacchariden und Polysacchariden.

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