Organische Chemie

Carboxylgruppe

Die Carboxylgruppe wird auch als Carboxygruppe bezeichnet. In diesem Beitrag zeigen wir dir, wie sich diese funktionelle Gruppe in die organische Chemie einordnen lässt und was ihre Eigenschaften sind.

Du möchtest alles Wichtige zur Carboxylgruppe kurz und knapp in einem animierten Video zusammengefasst bekommen? Dann schau dir unbedingt unser kostenloses Video dazu an.%VERWEIS Carboxylgruppe

Inhaltsübersicht

Carboxylgruppe einfach erklärt

Die Carboxylgruppe (-COOH) ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Sie besteht aus einem zentralen Kohlenstoffatom (C), zwei Sauerstoffatomen (O) mit jeweils einer Einfach- und Doppelbindung vom Kohlenstoff ausgehend und einem Wasserstoffatom. Damit gehört die Verbindung zu der organischen Chemie.

Der Name Carboxylgruppe setzt sich des Weiteren aus Carbonyl– und Hydroxygruppe zusammen. Carbonyl bezeichnet eine Gruppe bei der ein Kohlenstoffatom und ein doppel gebundenes Sauerstoffatom vorhanden ist. Bei der Hydroxygruppe handelt es sich um eine Sauerstoff-Wasserstoff Verbindung. Aus der Verbindung beider Gruppen ergeben sich neue chemische Eigenschaften, welche das Molekül saurer machen.

Merke

Die Carboxylgruppe besteht aus einer Carbonyl- (CO) und einer Hydroxygruppe (HO). Außerdem bildet die Verbindung die funktionelle Gruppe (-COOH) der Carbonsäuren und ist verantwortlich für deren Säurencharakter.

Carbonsäuren

Die Gruppe der Carbonsäuren %VERWEIS Carbonsäure wenn fertig besteht aus einer oder mehreren Carboxyl- COOH-Gruppen. Damit sind die Carbonsäuren ebenfalls in der organischen Chemie zu verordnen. Wie der Name schon sagt, handelt es sich hier um einer Art Säure . Teilweise sind diese sogar ätzend oder toxisch.

Beispielhafte Carbonsäuren wären die Ameisensäure (CH2O2), Essigsäure (CH3COOH), Propionsäure (C3H6O2) und Buttersäure (C4H8O2).

Carboxygruppe Eigenschaften

In der Carboxygruppe treten mehrere Effekte auf. Zum einen ist der Kohlenstoff hybridisert. Zum anderen kommt es durch die höhere Elektronegativität der Sauerstoffatome zu einem elektronenziehenden induktiven Effekt . Zusätzlich kannst du mittels des mesomeren Effekts den Säurecharakter der Gruppe näher beschreiben.

Carboxylgruppe Aufbau

%Bild übernehmen (erstes): http://www.u-helmich.de/che/lexikon/C/Ca/carboxygruppe.htmlDie Carboxygruppe ist, wie oben schon erwähnt, durch die Formel -COOH beschrieben. Dabei hat der Kohlenstoff in diesem Molekül eine Doppelbindung zu dem Sauerstoffatom. Zu dem zweiten Sauerstoff besitzt der Kohlenstoff eine Einfachbindung. Das führt dazu, dass das Kohlenstoffatom sp2 hybridisiert ist %VERWEIS auf Hybridisierung. Aus dieser Art der Hybridisierung folgt, dass die Bindungswinkel des Moleküls um die 120° betragen sollten. Da aber das gebundene Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare besitzt, die räumlich viel Platz benötigen, weichen die Winkel etwas ab.

COOH Gruppe

Zudem kommt es in dem Molekül aufgrund der Elektronegativität zu Ladungsverschiebungen. Die elektronegativeren Sauerstoffatome ziehen auf beiden Seiten vermehrt Elektronen der Bindung zu sich. Das ist der Grund, weshalb beide Sauerstoffatome eine negative Teilladung besitzen und der Kohlenstoff eine positive Partialladung hat. Diese Ladungsverschiebung wird in der organischen Chemie auch als induktiver Effekt oder I-Effekt bezeichnet. Genauer gesagt handelt es sich um einen elektronenziehenden Effekt, welcher auch als negativer I-Effekt beschrieben wird.%Bild übernehmen (zweites): http://www.u-helmich.de/che/lexikon/C/Ca/carboxygruppe.html

Dies macht das Kohlenstoffatom gut zugänglich für nucleophile Teilchen. Das sind geladene Moleküle oder Ionen, die einen positiv geladenen Gegenpart zum Binden suchen. Hingegen können elektrophile Teilchen gut an den Sauerstoffatomen angreifen, da hier ein Überschuss an negativer Ladung vorhanden ist.

Polare Carboxylgruppe

Für die Säureeigenschaften der Gruppe spielt der mesomere Effekt eine große Rolle. Genauer spielt der mesomere Effekt der polarisierten Carboxygruppe eine Rolle. Wenn du dir das negative Ion der Gruppe anschaust, stellst du fest, dass dieses durch die Mesomerie stabilisiert ist.

Dabei entsteht die polarisierte Version der Carboxylgruppe durch eine Abspaltung eines Protons am Molekül. Das so entstehende Anion wird auch als resonanzstabilisiert bezeichnet. Ein Ion, dass sich durch Mesomerie stabilisieren kann bildet sich in der Natur leicher als eines ohne den mesomeren Effekt. In diesem Fall wird die negative Ladung zwischen den zwei Sauerstoffatomen verteilt. Durch die zusätzliche Stabilisierung gibt eine Carboxylgruppe leichter ihr Proton ab. Eine leichte Abgabe des Protons führt wiederum dazu, dass der Stoff einen stärkeren Säurecharakter besitzt. So trägt der mesomere Effekt der polarisierten Carboxylgruppe dazu bei, dass es sich um eine stärkere Säure handelt.

Carboxylat

Die polarisierte Carboxylgruppe wird auch als Carboxylatgruppe oder Carboxylat bezeichnet. Das Molekül kommt in der organischen Chemie durch eine deprotonierte Carboxygruppe zustande. In dem Artikel zu Säuren kannst du noch einmal genau nachlesen, was ein Proton in diesem Zusammenhang ist. Die Carboxylatgruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen und einer negativen Ladung (COOH).

Ein Vorgang, wie die polarisierte Carboxygruppe hergestellt werden kann, ist die Reaktion von einer Carboxylgruppe mit einem Hydroxidion (OH). Als Nebenprodukt entsteht hier Wasser (H2O).

R-COOH + OH \rightarrow R-COO + H2O

Das R steht in der Reaktionsgleichung für einen Rest.

Festzuhalten ist noch, dass die Carboxygruppe sehr leicht ein Proton abgeben kann, was durch den folgenden mesomeren Effekt erklärt werden kann. Eine weit kleinere Rolle spielen aber auch die polaren chemischen Bindungen zwischen dem Sauerstoff- und Wasserstoffatom. Daher hat die Gruppe auch eine erhöhte Säurestärke gegenüber beispielsweise Alkoholen.


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