Chemie Grundlagen

Glykosidische Bindung

In diesem Artikel lernst du die glykosidische Bindung kennen und welche Rolle sie vor allem bei Kohlenhydraten (Zuckern) spielt und was Acetale damit zu tun haben.

Wenn du dir lieber ein Video zu diesem Thema anschauen möchtest, Dann schau unbedingt unser Video dazu an.%Videoverweis

Inhaltsübersicht

Glykosidische Bindung einfach erklärt

Eine glykosidische Bindung ist die Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats und einer weiteren chemischen Gruppe, die entweder ebenfalls ein Zucker sein kann oder auch zum Beispiel eine Base. Die Bindung kann aus einem Halbacetal und einem Alkohol oder Amin zum Vollacetal gebildet werden. Weiterhin kannst du glykosidische Bindungen nach dem Reaktionspartner, der Stellung der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom und den beteiligten Kohlenstoffatomen.

Definition

Eine glykosidische Bindung verknüpft das anomere Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats mit einer weiteren chemischen Gruppe. Neben O-glykosidischen Bindungen (z. B. Di- und Polysaccharide) gibt es auch N-glykosidische Bindungen (z. B. im ATP-Molekül).

Was ist eine glykosidische Bindung?

Unter einer glykosidischen Bindung kannst du die Bindung eines Kohlenhydrates verstehen, welches über sein anomeres Kohlenstoffatom an eine weitere chemische Gruppe geknüpft ist. Als anomeres Kohlenstoffatom wird das C-Atom bezeichnet, das ein Chiralität szentrum besitzt und welches bei der Acetalbildung aus der offenen Kettenform entsteht. Eine weitere Bezeichnung hierfür ist auch „anomeres Zentrum“. Bei Zuckern ist das typischerweise das C-Atom der Carbonylgruppe (hier auch Aldehydgruppe). Während du bei Glykogen eine O-glykosidische Bindung finden wirst, liegt beim ATP-Molekül eine N-glykosidische Bindung vor. Prinzipiell kannst du Strukturen mit einer glykosidischen Bindung auch „Glykoside“ nennen. 

Glykosidische Bindung Nomenklatur

Die Nomenklatur der glykosidischen Bindung scheint auf den ersten Blick etwas verwirrend zu sein, aber einmal verstanden ist die Systematik ganz einfach. Unterscheiden kannst du glykosidische Bindungen nach dem Reaktionspartner, der Stellung der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom und den beteiligten Kohlenstoffatomen. Die zwei Zahlen geben hierbei an, welche Kohlenstoffatome verknüpft werden.

O-glykosidische Bindung

Die O-glykosidische Bindung entsteht, wenn die beiden Reaktionspartner eine Hydroxygruppe -OH beisteuern. Dabei wird Wasser abgespalten und die Kohlenstoffatome der beiden Moleküle werden über das Sauerstoffatom verbunden. Diese Bindungsart findest du vor allem im Kohlenhydrat-Stoffwechsel. Häufig sind Zucker über O-glykosidische Bindungen miteinander verknüpft, aber auch mit Aminosäuren wie Serin oder Threonin gehen sie solche Bindungen ein. 

N-glykosidische Bindung

Als weiteren Bindungspartner kann das anomere Kohlenstoffatom auch eine Amin ogruppe -NH2 nehmen. Daraus ergibt sich dann eine N-glykosidische Bindung, wie du sie bei der Verknüpfung von Zuckern mit zum Beispiel Basen im ATP-Molekül finden kannst.

Alpha und Beta glykosidische Bindung

Weiterhin kannst du noch zwischen \alpha– und \beta-glykosidischen Bindungen unterscheiden. Dabei kommt es auf die Stellung der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom an. Wenn diese beim Zucker in der Haworth-Projektion nach unten steht, dann hast du einen \alpha-Zucker. Aber wenn sie nach oben zeigt, dann handelt es sich um eine \beta-Konfiguration. Je nachdem, wohin die Hydroxygruppe also zeigt, kannst du feststellen, ob es sich um eine \alpha– oder \beta-glykosidische Bindung handelt.%Wenn möglich Sammelbild zur Nomenklatur

Glykosidische Bindung Mechanismus

Sobald du weißt, welche Hydroxygruppen miteinander reagieren, ist der Mechanismus hinter der glykosidischen Bindung ganz leicht zu verstehen, da es sich um denselben Mechanismus wie bei der Acetalbildung handelt. Teilen wir den Mechanismus also ebenfalls in 4 Schritte auf. Beispielhaft zeigen wir dir hier den Mechanismus einer O-glykosidischen Bindung.

1. Schritt: Das Sauerstoffatom des Halbacetals muss zuerst aktiviert werden. Dafür kannst du entweder einen Überschuss an Alkohol verwenden oder du katalysierst die Reaktion mit Säure. Das Sauerstoffatom des Halbacetals kann dann ein Proton H+ aufnehmen und trägt dann eine positive Ladung.

Im 2. Schritt zieht das Sauerstoffatom die Elektronen aus der Bindung zum anomeren Kohlenstoffatom zu sich. Dadurch spaltet es sich mit den zwei Wasserstoffatomen als Wasser H2O ab.

Der 3. Schritt wird mit dem nucleophilen Angriff der Alkoholgruppe des Reaktionspartners auf das nun positiv geladene anomere Kohlenstoffatom eingeleitet. Das zweite Molekül wird somit an den Zucker addiert. Das Sauerstoffatom der Hydroxy- oder Alkoholgruppe trägt die positive Ladung.

Im 4. Schritt möchte das Sauerstoffatom die positive Ladung wieder loswerden und macht das, indem es ein Proton H+ abspaltet. Damit liegt nun eine glykosidische Bindung vor.%Bild mit dem Mechanismus

Hallo, leider nutzt du einen AdBlocker.

Auf Studyflix bieten wir dir kostenlos hochwertige Bildung an. Dies können wir nur durch die Unterstützung unserer Werbepartner tun.

Schalte bitte deinen Adblocker für Studyflix aus oder füge uns zu deinen Ausnahmen hinzu. Das tut dir nicht weh und hilft uns weiter.

Danke!
Dein Studyflix-Team

Wenn du nicht weißt, wie du deinen Adblocker deaktivierst oder Studyflix zu den Ausnahmen hinzufügst, findest du hier eine kurze Anleitung. Bitte lade anschließend die Seite neu.