Biochemie

Disaccharide

In diesem Artikel erklären wir dir, was Disaccharide sind und was sie mit den Monosacchariden und Polysacchariden zu tun haben. 

Gerne kannst du dir auch gleich hier unser Video%Videoverweis zum Thema Disaccharide anschauen.

Inhaltsübersicht

Disaccharide einfach erklärt

Disaccharide sind Zweifachzucker, setzen sich also aus 2 Monosacchariden zusammen. Diese sind über eine glykosidische Bindung  miteinander verknüpft und resultieren zum Beispiel in Saccharose (Glucose + Fructose), Lactose (Glucose + Galactose), Maltose (Glucose + Glucose), Trehalose (Glucose + Glucose) und Cellobiose (Glucose + Glucose). Es gibt reduzierende und nicht reduzierende Zweifachzucker, wobei die Verknüpfung der beiden Monosaccharide ausschlaggebend ist. Disaccharide kannst du vor allem in Pflanzen finden, zum Beispiel in Zuckerrohr oder Zuckerrüben.

Disaccharide Definition

Ein Disaccharid besteht aus zwei Monosacchariden, die über eine glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. 

Disaccharide Bildung und Aufbau

Disaccharide kannst du auch Zweifachzucker nennen, sie setzen sich also aus 2 Einfachzuckern, den Monosacchariden%Videoverweis zusammen. Monosaccharide sind die kleinsten Bausteine der Kohlenhydrate und können sich durch eine Kondensationsreaktion über eine O-glykosidische Bindung zu einem Disaccharid verknüpfen. Die Reaktion dahinter ist außerdem eine Acetalbildung . Monosaccharide sind Halbacetale  und können durch die Kondensation entweder beide zu Acetalen werden, wobei die anomeren C-Atome die glykosidische Bindung miteinander eingehen. Andererseits kann auch das eine Monosaccharid zum Acetal werden, aber reagiert mit einer anderen Hydroxygruppe  -OH des anderen Monosaccharids, welche nicht ans anomere C-Atome gebunden ist. Das zweite Monosaccharid verbleibt als Halbacetal. Bei natürlichen Disacchariden sind übrigens typischerweise 2 Hexosen miteinander verknüpft.

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Disaccharide Bildung und Aufbau

Disaccharide Beispiele

Am besten kannst du Disaccharide anhand von einigen Beispielen verstehen lernen. Das wohl bekannteste Beispiel ist Saccharose, die aus den Monosacchariden Glucose und Fructose besteht. Die Bekanntheit kommt daher, dass Saccharose der am häufigsten verwendete Zucker im Haushalt ist. Dort wird sie vor allem als Süßungsmittel verwendet. In hoher Konzentration wirkt Saccharose außerdem als Konservierungsstoff. Beim Erhitzen von Saccharose schmilzt sie ab 135 °C und bei über 143 °C, idealerweise bei etwa 160 °C, kannst du sie beim Karamellisieren beobachten. Ein anderer Name für die Saccharose ist Rohrzucker, da sie vor allem in Zuckerrohr und Zuckerrüben vorkommt.

Ein weiteres bekanntes Beispiel ist die Lactose. Sie besteht aus Glucose- und Galactoseeinheiten und wird auch Milchzucker genannt. Du findest sie in Milch und Milchprodukten. Die Lactoseintoleranz kommt dadurch zustande, dass vor allem Nordeuropäer eine Mutation haben, die dafür sorgt, dass Lactase auch im Erwachsenenalter produziert wird. Die Lactase ist für den Lactoseabbau verantwortlich, also für die Hydrolyse der Lactose in die Monosaccharide Glucose und Galactose. Eigentlich haben nur Säuglinge das Enzym Lactase, um die Lactose aus der Muttermilch abzubauen.

Das nächste Beispiel ist die Maltose, auch Malzzucker genannt. Sie besteht aus Glucoseeinheiten, die über eine \alpha-1,4-glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. Die Maltose ist ein Abbauprodukt von Stärke und findet vor allem in der Bierherstellung Verwendung.

Trehalose ist ein Insektenzucker, wird aber auch in Bakterien und Hefen gebildet. Weiterhin ist Cellobiose ein Abbauprodukt von Cellulose.

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Disaccharide Beispiele

Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide

Wie du bereits gelernt hast, sind Monosaccharide die kleinsten und nicht mehr spaltbaren Zuckereinheiten. Ein Disaccharid entsteht durch Kondensation von 2 Monosacchariden. Allerdings kann ein Disaccharid durch Hydrolyse, also unter saurer Katalyse, in die beiden Monosaccharide gespalten werden. Wenn sich weiterhin Disaccharide miteinander verknüpfen oder ein Disaccharid mit Monosacchariden, dann können Polysaccharide%Videoverweis entstehen, also Vielfachzucker.

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Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide

 

Die Unterschiede zwischen Monosacchariden, Disacchariden und Polysacchariden machen sich bei unserer Ernährung bemerkbar. Während die Zellen das Monosaccharid Glucose direkt als Energielieferant verwerten, spaltet vor allem die \alpha-Amylase Disaccharide und Polysaccharide in kleine Einheiten. Wenn du also direkt Glucose über die Ernährung zu dir nimmst, dann gelangt sie über den Dünndarm mit Hilfe von Glucosetransportern und Diffusion ins Blut und in die Leber, die einen Teil der Glucose speichert. Die Bauchspeicheldrüse (Pankreas) schüttet Insulin aus und sorgt dadurch für eine vermehrte Glucoseaufnahme in den Zellen. Die Zellen speichern Glucose dann als Glykogen oder Triacylglycerine (= Fett). 

Da Glucose direkt verwertet wird, ist dein Körper nur kurz mit Energie versorgt. Anders sieht das bei Polysacchariden aus, welche für eine kontinuierliche Energiebereitstellung sorgen. Stück für Stück werden Monosaccharide freigesetzt und können von den Zellen aufgenommen und verwertet werden. Die Monosaccharide müssen dann zuerst in Glucose umgebaut werden, damit der Körper etwas damit anfangen kann.

Disaccharide Eigenschaften

Ein Disaccharid ist meist ein farbloser Kristall und durch seine Polarität wasserlöslich. In wässriger Lösung sowie als Feststoff sind sie über Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert. Im schwach sauren Bereich hydrolysiert ein Disaccharid bereits, weshalb Disaccharide nur bei pH-Werten \geq 7 als stabil gelten. Weiterhin sind sie auch temperaturempfindlich.

Die Verknüpfung bei einem Disaccharid ist meistens eine 1,4- oder 1,6-glykosidische Bindung. Außerdem handelt es sich bei Saccharose, Maltose und Trehalose um \alpha– und bei Lactose und Cellobiose um \beta-glykosidische Bindungen.

Reduzierende Disaccharide

Du kannst zwischen reduzierenden und nicht reduzierenden Disacchariden unterscheiden. Bei den reduzierenden Disacchariden ist das eine Monosaccharid über das anomere C-Atom mit dem anderen Monosaccharid verknüpft, wobei dieses eine Hydroxygruppe OH von einem nicht anomeren C-Atom beisteuert. Dadurch kann dieses Monosaccharid noch in die offene Kettenform übergehen. Das anomere C-Atom entspricht dem Kohlenstoffatom, welches die Carbonylgruppe  trägt und damit das Aldehyd  ist. Aldehyde können oxidiert werden, wodurch sie gleichzeitig reduzierend wirken. Reduzierende Zweifachzucker sind Lactose, Maltose und Cellobiose.

reduzierende Disaccharide
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Reduzierende Disaccharide

Nicht reduzierende Disaccharide

Bei einem nicht reduzierenden Disaccharid sind die beiden anomeren C-Atome miteinander verknüpft, wodurch keines der beiden Monosaccharide in die offene Kettenform übergehen kann um oxidiert zu werden und reduzierend zu wirken. Beispiele für nicht reduzierende Zweifachzucker sind Saccharose und Trehalose.

Disaccharide Vorkommen

Insgesamt kommen Zweifachzucker selten in Tieren vor, aber dafür sehr oft in Pflanzen. Du kannst sie in Pilzen, Algen und Hefen finden.

Disaccharide Lebensmittel

Da Zweifachzucker häufig für den süßen Geschmack verantwortlich sind, findest du sie vor allem in Obst und Fruchtsäften, aber auch in Gemüsesäften. Lactose als Milchzucker kommt in Milch und Milchprodukten vor. Saccharose kannst du aus Zuckerrohr und Zuckerrüben gewinnen. Maltose ist das Abbauprodukt von Stärke.

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