Organische Chemie

Veresterung

In diesem Beitrag erklären wir dir, was die Veresterung ist und wie sie abläuft. Außerdem zeigen wir dir die verschiedenen Arten der Veresterung.

Du willst den Inhalt dieses Beitrags noch schneller verstehen? Dann schau dir gerne unser Video  zum Thema an.

Inhaltsübersicht

Veresterung einfach erklärt

Du kannst eine Veresterung auch als Esterbildung oder Estersynthese bezeichnen. Wie der Name schon vermuten lässt, kannst du dadurch einen Ester herstellen. Es existieren mehrere Arten eines Esters (Schwefelsäureester, Phosphorsäureester, Salpetersäureester, …).

Die wohl wichtigste Esterart ist der Carbonsäureester. Als Ausgangsstoffe dafür benötigst du eine organische oder anorganische Carbonsäure (COOH-Gruppe) und einen Alkohol (OH-Gruppe).

Die Reaktion läuft dann in Form einer Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion ab. Grundsätzlich spaltet sich dabei Wasser (H_2 O) ab.

Die Rückreaktion der Esterbildung ist die sogenannte saure Esterhydrolyse oder Esterspaltung, oft auch einfach nur Hydrolyse genannt.

Veresterung Mechanismus

Der Reaktionsmechanismus der Esterbildung ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion. Seine allgemeine Reaktionsgleichung sieht wie folgt aus:

R_1-COOH + OH-R_2 \rightleftharpoons R_1-COO-R_2 + H_2 O

Die funktionelle Estergruppe oder auch Esterbindung ist somit das -COO-.

Veresterung Beispiele

Für die Esterbildung gibt es einige Beispiele. Diese unterscheiden sich hauptsächlich dadurch, in welchem Milieu sie ablaufen und wie viele Endprodukte entstehen.

Fischer Veresterung

Die Fischer Veresterung ist eine sogenannte säurekatalysierte oder saure Veresterung. Sie dient zur Herstellung eines Carbonsäureesters. Wie auch hier der Name schon vermuten lässt, findet diese in Kombination mit einer Säure als Katalysator statt. In diesem Fall ist das die Schwefelsäure (H_2 SO_4).

Die allgemeine Reaktionsgleichung für die Fischer Veresterung sieht wie folgt aus:

R_1-COOH + OH-R_2 \stackrel{[H^+]}{\rightleftharpoons} R_1-COO-R_2 + H_2 O

Diese Reaktion läuft jedoch in mehreren Schritten ab:

Erster Schritt

Die Carbonsäuren sind von Natur aus nicht besonders reaktiv.
Deshalb ist der erste Schritt der sauren Esterbildung die Protonierung der Carbonsäure. Das bedeutet, dass ein Proton (H^+) an die Carbonsäure angelagert wird. Dieses Proton erhält die Carbonsäure von der Schwefelsäure, welche die Reaktion also somit startet (=Säurekatalyse). Dadurch wird die Carbonsäure reaktionsfreudiger (elektrophiler).

Als Ergebnis erhältst du ein positiv geladenes Ion (Kation). Da sich die Bindungsverhältnisse innerhalb dieses Kations ständig abwechseln, kannst du dieses mit mehreren Strukturformeln darstellen. Dieses Phänomen wird auch als Mesomerie oder Resonanzstruktur bezeichnet.

Fischer Veresterung - erster Schritt
direkt ins Video springen
Fischer Veresterung – erster Schritt

Zweiter Schritt

Nun folgt der zweite Schritt:
Die Strukturformel mit dem positiv geladenen Kohlenstoffatom (=Carbeniumion) kann nun weiter reagieren. Ein freies Elektronenpaar der Hydroxygruppe des Alkohols kann das positiv geladene Atom in der Carbonsäure „angreifen“ (nukleophiler Angriff). Dadurch kann sich eine kovalente Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom der Carbonsäure und dem Sauerstoffatom des Alkohols ausbilden. Das Sauerstoffatom des ursprünglichen Alkohols ist nun positiv geladen. Um wieder eine ordnungsgemäße Ladungsverteilung für das Sauerstoffatom herzustellen, bildet das anliegende Wasserstoffatom eine Wasserstoffbrückenbindung zum Sauerstoff der Carboxygruppe (COOH) aus.

Fischer Veresterung - zweiter Schritt
direkt ins Video springen
Fischer Veresterung – zweiter Schritt

Daraufhin entsteht ein sogenanntes Oxonium-Ion (R-O^+ HH).

Dritter Schritt

Im dritten Schritt kann sich das Oxonium-Ion als Wasser abspalten. Jetzt liegt ein Molekül mit einem positiv geladenen C-Atom vor. Da das positiv geladene C-Atom von Natur aus instabil ist, klappt ein Elektronenpaar des Sauerstoffatoms nach unten und bildet eine Doppelbindung aus. Jetzt hat das Sauerstoffatom eine positive Partialladung.

Um das auszugleichen, wird ein Proton (H^+) aus der Reaktion entfernt (= Deprotonierung). Dadurch erhältst du am Ende Wasser und ein Carbonsäureester.

Fischer Veresterung - dritter Schritt
direkt ins Video springen
Fischer Veresterung – dritter Schritt

Steglich Veresterung

Die Steglich Veresterung wurde nach dem deutschen Chemiker Wolfgang Steglich benannt. Sie ist ein Verfahren, mit der auch stark verzweigte Alkohole mit Carbonsäuren verestert werden können. Das können zum Beispiel ringförmige Alkohole sein.

Charakteristisch für diese Reaktion sind die Stoffe Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP). Durch die hohe Reaktivität dieser beiden Stoffe kann die Esterbildung hier schneller und verlässlicher ablaufen. Sie dienen also als Katalysatoren für die gesamte Reaktion.

Die Edukte der Reaktion sind eine Carbonsäure und ein sekundärer oder tertiärer Alkohol. R_1, R_2 und R_3 sind Alkyl- oder Arylreste. Alkylreste sind Reste, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Das sind zum Beispiel Methyl oder Ethyl. Arylreste besitzen einen aromatischen Aufbau. Somit habe sie eine ringartige Form. Das kann zum Beispiel Phenyl sein. R_4 kann ein Alkylrest, ein Arylrest oder ein Wasserstoffatom sein. Als Reaktionsprodukte erhältst du ein meist stark verzweigtes Carbonsäureester und Wasser.

Yamaguchi Veresterung

Die Yamaguchi Veresterung oder das Yamaguchi Verfahren dient zur Herstellung von sogenannten Makroliden/Makrolaktonen. Das sind Stoffe mit sehr vielen Ringen. Diese Makrolide werden beispielsweise als Antibiotika eingesetzt. Als Ausgangsstoff hast du hierbei immer eine Hydroxycarbonsäure. Das ist eine Carbonsäure mit mindestens einer Carboxygruppe (COOH) und einer Hydroxygruppe (OH).

Mukaiyama Veresterung

Die Mukaiyama Veresterung oder auch Mukaiyama Reaktion ist nach dem japanischen Chemiker Teruaki Mukaiyama benannt. Bei ihr werden Enole an Carbonylverbindungen addiert. Die Reaktion hat viele verschiedene Produkte.

Hallo, leider nutzt du einen AdBlocker.

Auf Studyflix bieten wir dir kostenlos hochwertige Bildung an. Dies können wir nur durch die Unterstützung unserer Werbepartner tun.

Schalte bitte deinen Adblocker für Studyflix aus oder füge uns zu deinen Ausnahmen hinzu. Das tut dir nicht weh und hilft uns weiter.

Danke!
Dein Studyflix-Team

Wenn du nicht weißt, wie du deinen Adblocker deaktivierst oder Studyflix zu den Ausnahmen hinzufügst, findest du hier eine kurze Anleitung. Bitte lade anschließend die Seite neu.