Veresterung
In diesem Beitrag erklären wir dir, was die Veresterung ist und wie sie abläuft. Außerdem zeigen wir dir die verschiedenen Arten der Veresterung.
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Inhaltsübersicht
Veresterung einfach erklärt
Du kannst eine Veresterung auch als Esterbildung oder Estersynthese bezeichnen. Wie der Name schon vermuten lässt, kannst du dadurch einen Ester herstellen. Es existieren mehrere Arten eines Esters (Schwefelsäureester, Phosphorsäureester, Salpetersäureester, …).
Die wohl wichtigste Esterart ist der Carbonsäureester. Als Ausgangsstoffe dafür benötigst du eine organische oder anorganische Carbonsäure (COOH-Gruppe) und einen Alkohol (OH-Gruppe).
Die Reaktion läuft dann in Form einer Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion ab. Grundsätzlich spaltet sich dabei Wasser (
) ab.
Die Rückreaktion der Esterbildung ist die sogenannte saure Esterhydrolyse oder Esterspaltung, oft auch einfach nur Hydrolyse genannt.
.Fischer Veresterung
Die Fischer Veresterung ist eine sogenannte säurekatalysierte oder saure Veresterung. Sie dient zur Herstellung eines Carbonsäureesters. Wie auch hier der Name schon vermuten lässt, findet diese in Kombination mit einer Säure als Katalysator statt. In diesem Fall ist das die Schwefelsäure (
).
Die allgemeine Reaktionsgleichung für die Fischer Veresterung sieht wie folgt aus:
![R_1-COOH + OH-R_2 \stackrel{[H^+]}{\rightleftharpoons} R_1-COO-R_2 + H_2 O](https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/ql-cache/quicklatex.com-e21c6a2f88fe91a0c559af10133c96b9_l3.png "Rendered by QuickLaTeX.com")
Diese Reaktion läuft jedoch in mehreren Schritten ab:
Erster Schritt
Die Carbonsäuren sind von Natur aus nicht besonders reaktiv.
Deshalb ist der erste Schritt der sauren Esterbildung die Protonierung der Carbonsäure. Das bedeutet, dass ein Proton (
) an die Carbonsäure angelagert wird. Dieses Proton erhält die Carbonsäure von der Schwefelsäure, welche die Reaktion also somit startet (=Säurekatalyse). Dadurch wird die Carbonsäure reaktionsfreudiger (elektrophiler).
Als Ergebnis erhältst du ein positiv geladenes Ion (Kation). Da sich die Bindungsverhältnisse innerhalb dieses Kations ständig abwechseln, kannst du dieses mit mehreren Strukturformeln darstellen. Dieses Phänomen wird auch als Mesomerie oder Resonanzstruktur bezeichnet.
Zweiter Schritt
Nun folgt der zweite Schritt:
Die Strukturformel mit dem positiv geladenen Kohlenstoffatom (=Carbeniumion) kann nun weiter reagieren. Ein freies Elektronenpaar der Hydroxygruppe des Alkohols kann das positiv geladene Atom in der Carbonsäure „angreifen“ (nukleophiler Angriff). Dadurch kann sich eine kovalente Bindung
zwischen dem Kohlenstoffatom der Carbonsäure und dem Sauerstoffatom des Alkohols ausbilden. Das Sauerstoffatom des ursprünglichen Alkohols ist nun positiv geladen. Um wieder eine ordnungsgemäße Ladungsverteilung für das Sauerstoffatom herzustellen, bildet das anliegende Wasserstoffatom eine Wasserstoffbrückenbindung
zum Sauerstoff der Carboxygruppe (
) aus.
Daraufhin entsteht ein sogenanntes Oxonium-Ion (
).
Dritter Schritt
Im dritten Schritt kann sich das Oxonium-Ion als Wasser abspalten. Jetzt liegt ein Molekül mit einem positiv geladenen C-Atom vor. Da das positiv geladene C-Atom von Natur aus instabil ist, klappt ein Elektronenpaar des Sauerstoffatoms nach unten und bildet eine Doppelbindung aus. Jetzt hat das Sauerstoffatom eine positive Partialladung.
Um das auszugleichen, wird ein Proton () aus der Reaktion entfernt (= Deprotonierung). Dadurch erhältst du am Ende Wasser und ein Carbonsäureester.
Steglich Veresterung
Die Steglich Veresterung wurde nach dem deutschen Chemiker Wolfgang Steglich benannt. Sie ist ein Verfahren, mit der auch stark verzweigte Alkohole mit Carbonsäuren verestert werden können. Das können zum Beispiel ringförmige Alkohole sein.
Charakteristisch für diese Reaktion sind die Stoffe Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP). Durch die hohe Reaktivität dieser beiden Stoffe kann die Esterbildung hier schneller und verlässlicher ablaufen. Sie dienen also als Katalysatoren für die gesamte Reaktion.
Die Edukte der Reaktion sind eine Carbonsäure und ein sekundärer oder tertiärer Alkohol. 
, 
und 
sind Alkyl- oder Arylreste. Alkylreste sind Reste, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Das sind zum Beispiel Methyl oder Ethyl. Arylreste besitzen einen aromatischen
Aufbau. Somit habe sie eine ringartige Form. Das kann zum Beispiel Phenyl sein. 
kann ein Alkylrest, ein Arylrest oder ein Wasserstoffatom sein. Als Reaktionsprodukte erhältst du ein meist stark verzweigtes Carbonsäureester und Wasser.
Yamaguchi Veresterung
Die Yamaguchi Veresterung oder das Yamaguchi Verfahren dient zur Herstellung von sogenannten Makroliden/Makrolaktonen. Das sind Stoffe mit sehr vielen Ringen. Diese Makrolide werden beispielsweise als Antibiotika eingesetzt. Als Ausgangsstoff hast du hierbei immer eine Hydroxycarbonsäure. Das ist eine Carbonsäure mit mindestens einer Carboxygruppe () und einer Hydroxygruppe (
).
Mukaiyama Veresterung
Die Mukaiyama Veresterung oder auch Mukaiyama Reaktion ist nach dem japanischen Chemiker Teruaki Mukaiyama benannt. Bei ihr werden Enole an Carbonylverbindungen addiert. Die Reaktion hat viele verschiedene Produkte.