Organische Chemie

Halbacetal

Was ein Halbacetal ist und wie es sich von Acetal und Vollacetal unterscheidet lernst du in diesem Artikel. Außerdem zeigen wir dir den Mechanismus zur Halbacetalbildung.

Du möchtest den Mechanismus lieber in einem Video erklärt bekommen? Dann sieh es dir gleich hier an!%Videoverweis

Inhaltsübersicht

Halbacetal einfach erklärt

Ein Halbacetal oder Hemiacetal ist eine organische Verbindung mit einem Kohlenstoffatom, das neben eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe noch eine Hydroxygruppe trägt. Unter Katalysation von Säure oder Base entsteht ein Halbacetal als Zwischenprodukt bei der Addition von einem Alkohol an eine Carbonylgruppe, um bei einem Überschuss an Alkohol zu einem Acetal weiter zu reagieren. 

Definition

Das Halbacetal oder Hemiacetal ist ein Zwischenprodukt bei der Acetalbildung. Durch Addition von Alkohol an eine Carbonylgruppe entsteht eine organische Verbindung mit sowohl Hydroxygruppe -OH als auch Alkoxy- oder Aryloxygruppe -OR am selben Kohlenstoffatom.

Was ist ein Halbacetal?

Ein Halbacetal (auch Hemiacetal genannt) ist eine organische Verbindung, bei der am selben Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe -OH und eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe -OR gebunden sind. Du kannst sie durch Addition eines Alkohols an ein Aldehyd herstellen, wobei die Reaktion säure- oder basenkatalysiert abläuft. In wässriger Lösung liegen Halbacetale in verschiedenen Formen vor. Die offene Kette und die cyclischen Formen von Zuckern sind in einem chemischen Gleichgewicht. Das heißt, sie liegen nicht komplett als offene Kette vor, sondern reagieren zwischen den Formen hin und her.   

Acetal Halbacetal Vollacetal

Acetale sind organische Verbindungen, bei denen am selben Kohlenstoffatom 2 Alkoxy- oder Aryloxygruppen gebunden sind. Bei einem Halbacetal ist eine dieser Alkoxy- oder Aryloxygruppen durch eine Hydroxygruppe ausgetauscht. Durch Eliminierung der Hydroxygruppe kann durch erneute Reaktion mit einem Alkohol ein Vollacetal gebildet werden. Prinzipiell kannst du das „Acetal“ also auch „Vollacetal“ nennen.

Cyclisches Halbacetal

Monosaccharide liegen meistens als cyclische Halbacetale vor. Diese entstehen dann, wenn der nucleophile Angriff zur Halbacetalbildung intramolekular stattfindet. Das heißt also, bei einem Monosaccharid greift eine Hydroxygruppe das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe an. Entsteht dabei ein Ring aus 5 Atomen, dann kannst du das cyclische Halbacetal Furanose nennen und bei 6 Atomen im Ring eine Pyranose. Das folgende Bild zeigt dir die Bildung von Furanosen und Hexanosen ausgehend von der D-Glucose in der Fischer-Projektion. %Bild mit den verschiedenen Formen der D-Glucose

Halbacetalbildung Mechanismus

Die Halbacetalbildung lässt sich gut in 3 Schritte einteilen.

Im 1. Schritt wird die Carbonylgruppe des Aldehyds protoniert. Durch Addition eines Protons zieht das Sauerstoffatom die Doppelbindung mit dem Kohlenstoffatom zu sich, um ein Elektronenpaar mit dem Proton H+ zu teilen. Dadurch bleibt das Kohlenstoffatom mit einer positiven Ladung zurück.

Anschließend kann im 2. Schritt das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe eines Alkohols einen nucleophilen Angriff am positiv geladenen Kohlenstoffatom starten. Da das neu addierte Sauerstoffatom noch einen organischen Rest und ein Wasserstoffatom gebunden hat, trägt nun dieses Sauerstoffatom die positive Ladung.

Schließlich gibt es also im 3. Schritt wieder ein Proton ab. %Bild mit dem Mechanismus

Wenn ein Überschuss an Alkohol vorliegt, dann reagiert das Halbacetal direkt weiter zum Acetal. Falls du mehr darüber wissen möchtest, dann schau dir am besten auch gleich unseren Artikel und das Video zum Acetal an.%Wenn online, dann hier Verweis zum Acetal

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