Chemie Grundlagen

Chemie Grundlagen
Physikalische Chemie

Chiralität

Wusstest du, dass deine Hände chiral sind? Was Chiralität genau bedeutet und wie diese in der Chemie funktioniert zeigen wir dir in dem Beitrag.

Du möchtest das Thema erklärt bekommen, anstatt Text zu lesen? Hier kannst du dir ein Video dazu anschauen.

Inhaltsübersicht

Chiralität Definition

Chiralität kommt aus dem Griechischem und bedeutet so viel wie Händigkeit. Tatsächlich sind deine Hände ein gutes Beispiel, um sich chirale Objekte vorstellen zu können. Deine rechte und linke Hand bekommst du nicht deckungsgleich. Spiegelst du allerdings die rechte kommt die linke raus und sie deckt sich nicht mehr mit der Hand vor der Spiegelung.

Für Atome und Moleküle ist das genau das gleiche. Ein Atom oder Molekül  ist chiral, wenn es keine Drehspiegelachse hat. Das heißt, wenn du ein Molekül spiegelst und dann drehst, darf es nicht deckungsgleich zum Ausgangsmolekül sein. Dabei ist es egal, ob du zuerst spiegelst und dann drehst oder erst drehst und dann spiegelst.  Das Gegenteil von chiral ist achiral. Eine Flasche ist zum Beispiel achiral.

Chiral, Achiral, Chiralität
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Chiral und Achiral

Enantiomere

Zueinander chirale Moleküle werden auch als Enantiomere bezeichnet und können wie folgt in den Isomeriebaum eingeordnet werden.

Den Isomeriebaum kannst du zunächst in Konstitutionsisomere und Stereoisomere unterteilen. Konstitutionsisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Reihenfolge der Verknüpfung der Atome haben. Stereoisomere haben die gleiche Summenformel und die gleiche Struktur, aber unterscheiden sich in ihrer räumlichen Anordnung.

Die Stereoisomere lassen sich jetzt noch in zwei weitere Untergruppen aufteilen. Konfigurationsisomere und Konformationsisomere. Zu den Konformationsisomeren gehören die Moleküle, die sich durch Rotation einer Einfachbindung in das gleiche Molekül überführen lassen. Sie werden deshalb auch Rotamere genannt.

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Isomerie

Die Konfigurationsisomere lassen sich nicht durch Bindungsdrehung ineinander überführen. Dazu gehören zum Beispiel die geometrischen cis- und trans-Isomere.

Jetzt fehlt noch eine letzte Gruppe, die chiralen Isomere. Diese werden nochmals in Enantiomere und Diastereomere unterteilt.

Konfigurationisomere, chirale Isomere, geometrische Isomere, Enantiomere, Diastereomere
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Konfigurationsisomere
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Chirale Moleküle

Überprüfen wir beispielsweise das Molekül 1-Fluor-1-Chlorethan auf Chiralität. Dazu erstellen wir zunächst das Spiegelbild des Moleküls. Wie du siehst, schafft man es jetzt nicht mehr, das spiegelbildliche Molekül deckungsgleich auf das Original zu drehen. Die zwei Moleküle sind damit Spiegelbildisomere oder auch Enantiomere.

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Enantiomere

Damit man chirale Moleküle namentlich auseinanderhalten kann, gibt es bestimmte Regeln bei der Benennung. Diese sind abhängig von der Art der Chiralität. Man unterscheidet zwischen zentraler, axialer, planarer und helicaler Chiralität.

Chirales Zentrum

Zentrale Chiralität liegt vor, wenn das Molekül nur ein chirales Zentrum hat. Ein chirales Zentrum ist immer ein Kohlenstoffatom, an dem vier unterschiedliche Substituenten binden. Dies ist zum Beispiel bei dem linken Molekül der Fall, aber bei dem rechten nicht.

Chirales Zentrum
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Chirales Zentrum

Die Benennung erfolgt jetzt nach dem sogenannten R/S-System. Als erstes wird jedem Bindungsatom eine Priorität zugewiesen. Die Priorität richtet sich dabei nach der Ordnungszahl des Elements im Periodensystem. Die höchste Priorität bekommt das Atom mit der höchsten Ordnungszahl im Periodensystem. Das Atom mit der kleinsten Ordnungszahl bekommt die geringste.

Gibt es in deinem Molekül Atome mit der gleichen Priorität, gehst du zum nachffolgenden Bindungsatom mit der höchsten Priorität. Dabei konvertierst du eine Doppelbindung zu zwei und eine Dreifachbindung zu drei Einzelbindungen.

Haben jetzt immer noch mindestens zwei Prioritäten dieselbe Zahl nimmt man noch das Atom mit der zweiten Priorität hinzu. Wieder werden Mehrfachbindung zu Einzelbindungen konvertiert.  Dieser Vorgang wird solange wiederholt, bis man eine eindeutige Reihenfolge erhält.

Bei diesem Molekül haben wir jetzt eine eindeutige Reihenfolge erreicht.

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Prioritäten für die R/S Benennung

Nun müssen wir alle Prioritätszahlen am jeweils ersten Substiutenten zusammenrechen.

Falls der Substituent mit der geringsten Priorität im Molekül noch nicht nach hinten weist musst du das Molekül für die Bennung so drehen. In unserem Fall ragt das H-Atom bereits nach hinten.

Im letzten Schritt bestimmt man, ob die Priorität der Substituenten im Uhrzeigersinn abnimmt oder zunimmt. Nimmt sie ab, nennt man die Konfiguration R. Nimmt sie zu, nennt man sie S.

Das linke Molekül würde somit R-1-Fluor-1-Chlorethan heißen und das rechte S-3-methyl-1-penten. Bei ihrem jeweiligen Spiegelbild ist dann S und R vertauscht.

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Zentrale Chiralität

 Axiale Chiralität

Von axialer Chiralität spricht man bei einem Molekül, das eine Chiralitätsachse besitzt.

In unserem Beispiel sind an den Enden der Achse jeweils 2 unterschiedliche Substituenten in unterschiedlicher Raumanordnung angelagert.

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Axiale Chiralität

Diese Moleküle besitzen kein Chiralitätszentrum. Deshalb müssen wir das Benennungssystem erweitern.

Zunächst wird den Substituenten wieder ihre Priorität pro Kohlenstoffatom zugewiesen, wobei eine Seite eine Markierung an die Prioritätszahl bekommt, um die gleichen Atome mit gleichen Prioritäten auseinander halten zu können. In unserem Fall wäre das 1′ und 2′.

Im letzten Schritt betrachtest du das Molekül anhand der Newman-Projektion %VERWEIS Newman Projektion entlang der Chiralitätsachse. Die Drehung in der Projektion erfolgt dabei nach folgendem Schema. Zuerst kommt der vordere Substituent mit höchster Priorität, dann der vordere Substituent mit geringerer Priorität, worauf der hintere Substituent mit höherer Priorität folgt. Ist diese Drehung im Uhrzeigersinn, ist es wieder eine R-Konfiguration. Erfolgt sie gegen den Uhrzeigersinn, ist es eine S-Konfiguration.

Planare Chiralität

Von planarer Chiralität spricht man bei Verbindungen, die eine Chiralitätsebene besitzen. Eine Chiralitätsebene ist ein angenommenes ebenes Molekülfragment, das mindestens einen Substituenten trägt, der aus der Ebene herausragt.

In unserem Beispielfall liegen der Ring, Brom und die Sauerstoffatome in einer Ebene. Die Verbindung zwischen den Sauerstoffen wird aliphatische Kette genannt und ragt dabei aus der Ebene heraus.

Als aliphatische Kette werden Kohlenwasserstoffketten bezeichnet, die nicht aromatisch sind.

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Planare Chiralität

Für die Benennung wählst du ein Pilotatom außerhalb der Chiralitätsebene. Dieses muss direkt an ein Atom der Chiralitätsebene gebunden, die höchste Priorität außerhalb der Chiralitätsebene aufweisen und möglichst nahe am höchst substituierten Atom, in diesem Fall Brom, liegen.

Jetzt wird der kürzeste Weg zu dem Atom mit der höchsten Priorität innerhalb der Chiralitätsebene gesucht. Bewegen wir uns hierbei im Uhrzeigersinn, so wird das Enantiomer wieder mit R bezeichnet. Bewegen wir uns nun gegen den Uhrzeigersinn, wird es mit S bezeichnet.

Helikale Chiralität

Die helikale Chiralität gilt für Verbindungen, die Schrauben ähneln, da diese links– oder rechtsdrehend sein können. Beispielsweise ist ein Schneckenhaus deshalb auch helikal chiral.

In unserem Bild siehst du ein Molekül, das Hexahelicen heißt. Es ist aufgebaut wie eine Schraube. Die Benennung erfolgt hier anhand der P/M-Nomenklatur. Du betrachtest das Molekül anhand seiner Drehachse. Ist es rechtsdrehend, so hat es eine P-Konfiguration. Ist es linksdrehend, so ist es eine M-Konfiguration.

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Helikale Chiralität

Diastereomere

Diastereomere sind alle Moleküle, die keine Enantiomere sind. Sie können chiral oder auch achiral sein.

Diastereomere können auftreten, wenn in einem Molekül mehrere chirale Zentren vorhanden sind. In unserem Bild haben wir zwei verschiedene chirale Zentren für das Molekül. Daher ergibt sich für jedes C-Atom zwei mögliche Konfigurationen.

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Diastereomere

Die beiden Konfigurationen und ihre Spiegelbilder sind Diastereomere. Allgemein gilt, dass es bei n chiralen Zentren, 2n Diastereomere gibt. Ein Molekül hat aber immer nur ein Enantiomer.

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