Chemie Grundlagen

Fischer Projektion

Was ist die Fischer-Projektion und wie hängt diese mit Zuckern und Aminosäuren zusammen. Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.

Um das Thema noch schneller zu verstehen, kannst du dir gerne unser Video dazu anschauen! %Videoverweis

Inhaltsübersicht

Fischer Projektion einfach erklärt

Die Fischer Projektion dient dazu, dreidimensionale, chirale Moleküle, zweidimensional abzubilden. Du kommst vor allem bei Zuckern und Aminosäuren, also Molekülen, die mehrere benachbarte Stereozentren, also Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten besitzen. Aus der Darstellungsweise kannst du die Konfigurationen der Stereozentren einfacher bestimmen. Diese Darstellungsform ist zudem bei mehreren benachbarten Stereozentren deutlich übersichtlicher als die Keilstrichformel

Definition Fischer Projektion

Die Fischer Projektion ist eine Methode, dreidimensionale, chirale Moleküle zweidimensional abzubilden. Aus ihr lassen sich die Konfigurationen der Stereozentren eines Moleküls einfach bestimmen.

Fischer Projektion Nomenklatur

Bei der Fischer Projektion wird die längste Kohlenstoffkette des Moleküls senkrecht angeordnet. Das Kohlenstoffatom in der höchsten Oxidationsstufe steht dabei meist oben. Davon gibt es jedoch Ausnahmen. Waagerechte Substituenten zeigen in der Fischer Projektion immer nach vorn (ausgefüllte Keile) und senkrechte Substituenten nach hinten (quergestrichelte Keile). Schauen wir uns das am besten visuell dargestellt am Glycerinaldehyd an.

%<img class="alignnone size-medium wp-image-64014" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/Screenshot-61-300x93.png" alt="" width="300" height="93" /></strong></span><span style="color: #ff00ff;"><strong>

Links hast du die dreidimensionale, tetraedrische Darstellung von Glycerinaldehyd. In der Mitte siehst du die Fischer Projektion in der Keilstrichformel und rechts die reine Fischer Projektion. Die längste Kette enthält die Substituenten -CHO und -CH2OH. Schaust du nun so wie im BIld gezeigt auf längste Kette, steht diese schon direkt hinter der Tafelebene. Vor der Tafelebene stehen dann die Substituenten -H und -OH. 

Du kannst nun ganz einfach mithilfe der Fischer Projektion bestimmen, ob die Verbindung zur D- oder L-Reihe gehört. Steht der Substituent rechts von der längsten Kette, gehört die Verbindung zur D-Reihe (rechts, lat. dexter). Steht er links davon, gehört sie zur L-Reihe (links).  In unserem Beispiel steht der Substituent (-OH-Gruppe) rechts. Es handelt sich also um D-Glycerinaldehyd. Bei Verbindungen mit mehreren Stereozentren, ist die Position des untersten Substituenten ausschlaggebend, ob die Verbindung zur D- oder L-Reihe gehört.

Typische Substituenten in Zuckern und die dazugehörigen Prioritäten anhand ihrer Oxidationsstufe haben wir für dich in einer Tabelle aufgelistet. Das ist wichtig, damit du einen Überblick hast, welcher Substituent denn nach oben steht. 

Priorität Funktionelle Gruppe Name Oxidationsstufe
1 -COOH Carboxylgruppe +III
2 -CHO Aldehydgruppe +I
3 -CH2OH Hydroxymethylgruppe -I
4 -CH3 Methylgruppe -III

Fischer Projektion meso-Verbindungen

meso-Verbindungen besitzen zwei oder mehr Stereozentren, sind aber dennoch achiral. Hier ist die Weinsäure dargestellt, einer der bekanntesten meso-Verbindungen. In der Fischer Projektion erkennst du diese sehr leicht. 

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Wie du siehst befindet sich die -OH-Gruppe des untersten Substituenten der L-Weinsäure links und die der D-Weinsäure rechts. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, sind also enantiomer zueinander. Die meso-Weinsäure kannst du aufgrund der Symmetrieebene (gestrichelte Linie) sofort erkennen. Drehst du eines der Moleküle der meso-Weinsäure um 180°, erhälst du wieder die gleiche Verbindung. Es handelt sich also nicht um Konfigurationsisomere. Vergleichst du entweder die L- oder D-Weinsäure mit der meso-Weinsäure, verhalten sich beide Moleküle zueinander nicht wie BIld und Spiegelbild. Sie sind somit diastereomer zueinander. Du kannst hier nochmal dein Wissen über die verschiedenen Isomerien auffrischen.

Fischer Projektion Beispiele

Betrachten wir nun ein paar weitere Beispiele aus der Chemie: Zucker und Aminosäuren. Dort hast du am häufigsten mit der Fischer Projektion zu tun. 

Fischer Projektion Zucker

Kommen wir als erstes zur Glucose. Die D-Glucose hat eine Aldehydgruppe, ist also eine Aldose und kommt dabei unter den Zuckern am häufigsten vor. Du kennst die D-Glucose aus zahlreichen Lebensmitteln. Sie ist essenzieller Teil unseres Stoffwechsels. Du kannst dir die Anordnung der Substituenten bei der D-Glucose mit einer Eselsbrücke ganz einfach merken. Die Fischer Projektion zur D-Glucose mit der Eselsbrücke siehst du hier.

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Dabei betrachtest du die -OH-Gruppen. Die Anordnung entspricht hierbei sinnbildlich dem Geräusch eines Martinshorns („Ta-Tü-Ta-Ta“). An der Glucose Fischer Projektion siehst du auch schnell die Möglichkeit einer Keto-Enol-Tautomerie der D-Glucose zur D-Fructose. Hier kannst du dich nochmal über die Keto-Enol-Tautomerie informieren. 

Die D-Fructose findest du vor allem in diversen Früchten oder Honig wieder. Du siehst an der Strukturformel eine Ketogruppe. Es handelt sich also um eine Ketose. Du siehst wieder an der untersten -OH-Gruppe, dass es sich um die D-Form der Fructose handelt. Hier hast du die Fructose Fischer Projektion nochmal vor Augen.

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Bei den L-Formen der beiden Zucker sind die -OH-Gruppen jeweils mit den H-Atomen vertauscht.

Sowohl die Glucose als auch die Fructose liegen in wässriger Lösung nur zu einem sehr geringen Teil als offenkettige Form vor. Überwiegend liegt die geschlossene Form oder Ringform vor. Im Feststoff findest du ausschließlich die Ringform vor.

Fischer Projektion Aminosäuren

Aminosäuren setzen sich aus einer Carboxyl- und einer Aminogruppe zusammen. Du hast lediglich unterscheidliche funktionelle Gruppen -R, in denen sich die Aminosäuren voneinander unterscheiden. In der Aminosäuren Fischer Projektion steht die -COOH-Gruppe oben. Die Unterscheidung zwischen D- und L- Form wird am Stereozentrum vorgenommen, an welchem die -NH2-Gruppe sitzt.

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Die einfachste Aminosäure ist Glycin (R = H). Glycin ist die einzige Aminosäure, die achiral ist, also keine vier unterschiedliche Substituenten an einem Kohlenstoffatom hat. Alanin (R = CH3) ist der nächste Vertreter der Aminosäuren. Es handelt sich um eine chirale Aminosäure mit vier unterschiedlichen Substituenten. Du siehst, dass der Substituent am Kohlenstoffatom, also die -NH2-Gruppe, links steht, Daher handelt es sich um L-Alanin. In der Natur kommt fast ausschließlich die L-Form der Aminosäuren vor. Insgesamt existieren 20 natürlich vorkommende Aminosäuren.

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