Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
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Chloroform ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie Chloroform wirkt und welche Eigenschaften es hat, erfährst du in diesem Beitrag. %Wir haben auch ein kurzes Video dazu!

Was ist Chloroform?

Chloroform (Trichlormethan) ist eine chemische Verbindung aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Chlor. Daher lautet die Chloroform-Formel CHCl3 (seltener: HCCl3). 

Unter Trichlormethan kannst du dir eine farblose Flüssigkeit vorstellen, die einen süßlichen Geruch hat. Während die Flüssigkeit früher als Narkosemittel eingesetzt wurde, wird sie heute hauptsächlich als Lösungsmittel für z.B. Öle oder Fette verwendet.

Die farblose Flüssigkeit kann für uns Menschen sehr gefährlich sein, da sie eine betäubende Wirkung hat. Deshalb wird Chloroform auch manchmal illegal als Betäubungsmittel missbraucht.

Die Strukturformel von Chloroform sieht folgendermaßen aus:

%<img class="alignnone size-medium wp-image-154874" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2021/05/Chloroform-300x275.png" alt="" width="300" height="275" /> %Beschriftung: Chloroform Strukturformel %Alt.Text: Chloroform Formel, Betäubungsmittel Chloroform, CHCl<sub>3</sub>, Cloroform, Kloroform, HCCl<sub>3</sub>

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Chloroform Strukturformel

Geschichtliches

Im Jahr 1831 wurde Chloroform jeweils von den Wissenschaftlern Samuel Guthrie, Justus Liebig und Eugène Soubeiran hergestellt. 

In den 1840ern entdeckten dann wiederum drei andere Wissenschaftler die narkotisierende Wirkung der farblosen Flüssigkeit. Daran beteiligt waren der Mediziner Robert Mortimer Glover, der französische Physiologe Marie Jean Pierre Flourens und der schottische Geburtshelfer James Young Simpson

Simpson hat maßgeblich dazu beigetragen, dass Chloroform ab 1847 als Narkose- und Schmerzmittel eingesetzt wurde.

Chloroform Eigenschaften

Wir haben dir einige physikalische und chemische Eigenschaften von Chloroform zusammengestellt:

Physikalische Eigenschaften:

  • Molare Masse: Die molare Masse beträgt 119,38 g/mol.
  • Dichte : Chloroform hat eine Dichte von 1,48 g/cm3.
  • Schmelzpunkt: Bei -63°C schmilzt die Verbindung.
  • Siedepunkt: Chloroform siedet bei 61 °C.

Chemische Eigenschaften:

  • Aussehen: Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit. 
  • Geruch: Die Flüssigkeit riecht süßlich.
  • Polarität: Da Chlor elektronegativer ist als Kohlenstoff, zieht das Chlor die Elektronen der Bindung zu sich. Dadurch kommt es innerhalb des Moleküls zu einer Elektronenverschiebung. Chloroform ist also polar.
  • Löslichkeit: Chloroform ist schlecht löslich in Wasser, da es keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann. Dafür ist es sehr gut löslich in organischen Flüssigkeiten wie Ethanol , Benzin, Ölen, Fetten und Aceton.

Reaktionen von Chloroform:

Trichlormethan ist zwar sehr gut in Aceton%Verweis löslich, trotzdem solltest du die beiden Verbindungen nicht in hohen Konzentrationen miteinander vermischen. Denn Aceton ist ein Stoff, der basisch reagiert. Das bedeutet, dass Aceton Protonen (H) aufnehmen kann. Deshalb ist Chloroform Basen wie Aceton gegenüber nicht stabil und es kommt zu einer heftigen Reaktion.

%<img class="alignnone  wp-image-155025" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2021/05/Aceton-Chloroform-300x55.png" alt="" width="382" height="70" /> %Beschriftung: Reaktion Chloroform mit Aceton %Alt.Text: CHCl<sub>3</sub>, Cloroform, Kloroform, HCCl<sub>3</sub> %@animation: bitte nicht blau verwenden, aber auch so farblich darstellen

Reaktion Chloroform mit Aceton, CHCl3, Cloroform, Kloroform, HCCl3
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Reaktion Chloroform mit Aceton

 

Reagiert Trichlormethan mit Sauerstoff unter Lichteinstrahlung, zersetzt es sich allmählich zum giftigen Kohlensäuredichlorid (COCl2) und Chlorwasserstoff (HCl):

    \[\ce{2 CHCl3 + O2 -> 2 HCl + 2 COCl2}\]

Daher%vielleicht hier "Daher" zur Abwechslung?:)%erledigt wird Chloroform nur in braunen Glasflaschen und in Dunkelheit gelagert.

Chloroform Wirkung

Atmest du die Dämpfe von Chloroform ein oder verschluckst die Flüssigkeit, kannst du bewusstlos werden.

Früher wurde Trichlormethan als Narkosemittel eingesetzt, weil du nach der Aufnahme keine Schmerzen mehr empfindest. Da Chloroform allerdings im Verdacht steht, krebserregend zu sein, wird es heutzutage nicht mehr als Narkosemittel verwendet. Teilweise wird Chloroform jedoch heute noch illegal als Betäubungsmittel zweckentfremdet (Chloroform-Tuch). 

Auf einige deiner Organe%Verweis Organe Mensch wie Herz und Leber hat Trichlormethan außerdem eine gesundheitsschädigende / toxische Wirkung. Nimmst du eine größere Menge Chloroform zu dir, kann es zur Atemlähmung und schließlich zum Tod kommen.

Chloroform herstellen

In der Industrie wird Trichlormethan hergestellt, indem – wie dir der Name schon verrät – Methan (CH4) mit Chlor%Verweis (Cl2) reagiert: 

    \[\ce{CH4 + 3 Cl2 -> CHCl3 + 3 HCl}\]

Dabei entsteht dann neben Chloroform auch noch Salzsäure (HCl). 

Auch im Labor kannst du die farblose Flüssigkeit produzieren. Dafür mischst du Natriumhypochlorit (NaClO) mit Aceton. So erhältst du Chloroform und eine Carbonsäure

Chloroform Verwendung

Im Folgenden schauen wir uns an, wofür Chloroform heutzutage noch verwendet wird:

  • Lösungsmittel: Die chemische Verbindung kannst du als Lösungsmittel für das Halogen Iod, aber auch für Fette, Öle und Harze einsetzen. 
  • Synthesestoff: Mithilfe von Chloroform können verschiedene Verbindungen hergestellt werden:
    • Dazu gehören Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW) wie Trichlorfluormethan CCl3F. Sie werden beispielsweise als Kältemittel oder Treibgase genutzt.
    • Aber auch Dichlorcarben (CCl2) kann durch die Reaktion von Chloroform mit einer Base synthetisiert werden. 
  • Bestimmung der Biomasse: Da Chloroform eine zellauflösende Eigenschaft besitzt, kannst du es verwenden, um die mikrobielle Biomasse zu bestimmen.

%Chloroform ist eine Verbindung, die unter anderem aus dem Element Chlor besteht. Schau dir jetzt unser Video zu Chlor an und finde heraus, warum es giftig, aber auch essenziell, für uns sein kann!%Thumbnail Chlor


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