Organische Chemie

Carbonylgruppe

Die Carbonylgruppe kommt in vielen verschiedenen Verbindungen vor. An welchen Reaktionen die Carbonylgruppe beteiligt ist und was ihre Eigenschaften sind erfährst du in diesem Artikel.

Du kannst mit Videos besser lernen? Dann schau dir einfach unser Video zur Carbonylgruppe an.%Videoverweis

Inhaltsübersicht

Carbonylgruppe einfach erklärt

Die Carbonylgruppe (CO-Gruppe) beschreibt ein Kohlenstoffatom, welches über eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom verknüpft ist. Carbonyle sind zum Beispiel Aldehyde und Ketone. Das Sauerstoffatom besitzt 2 freie Elektronenpaare und das Kohlenstoffatom noch 2 weitere Bindungspartner, welche organische Reste, Wasserstoffatome oder je nach Verbindung noch andere Partner sein können.

Definition

Eine Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom, die über eine Doppelbindung miteinander verknüpft sind. Das Kohlenstoffatom hat noch 2 weitere Bindungspartner.

Was ist eine Carbonylgruppe?

Eine Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit einer Doppelbindung zwischen einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom. Das Kohlenstoffatom kann dabei noch 2 weitere Verbindungen eingehen, während das Sauerstoffatom 2 freie Elektronenpaare bei sich trägt. Charakteristisch ist die CO-Gruppe für Aldehyde und Ketone, aber neben der Hydroxygruppe auch Teil der Carbonsäure

Carbonylgruppe Eigenschaften

Das Kohlenstoff- und das Sauerstoffatom sind sp2hybridisiert . Sie sind also durch eine starke \sigma-Bindung und eine schwache \pi-Bindungen miteinander verknüpft. Dadurch liegen die Atome der CO-Gruppe mit den 2 weiteren Bindungspartnern des Kohlenstoffatoms in einer Ebene. Dabei betragen die Bindungswinkel 120°. Insgesamt ist ein Carbonyl sehr reaktiv. Das liegt daran, dass die Bindung zwischen Kohlenstoff- und Sauerstoffatom polar ist. Das Sauerstoffatom besitzt eine höhere Elektronegativität und ist dadurch partiell negativ geladen. Daneben ist das Kohlenstoffatom partiell positiv geladen und dient somit zum Beispiel als Ziel für einen nukleophilen Angriff. Elektrophile Gruppen greifen hingegen am Sauerstoffatom an.

Carbonylgruppe Verbindungen

Du kannst die Carbonylgruppe in vielen Verbindungen finden. Das folgende Bild soll dir einen Überblick über die wichtigsten Carbonyle geben.%Bild aus dem Video mit den wichtigsten Carbonyl-Verbindungen

Carbonylgruppe Aldehyde

Aldehyde sind Carbonyle, deren Kohlenstoffatom noch mindestens ein Wasserstoffatom trägt. Diese funktionelle Gruppe (-CHO) kannst du dann Aldehydgruppe oder Formylgruppe nennen. Aldehyde kannst du durch Oxidation von primären Alkoholen herstellen.

Carbonylgruppe Ketone

Im Gegensatz du den Aldehyden, die an der Carbonylgruppe an mindestens ein Wasserstoffatom gebunden sind, sind bei den Ketonen beide Substituenten entweder Alkyl- oder Arylgruppen. Allerdings können diese auch verschieden sein. Ketone entstehen bei der Oxidation von sekundären Alkoholen.

Carbonylgruppe Reaktionen

Die Reaktionen von Carbonylgruppen machen einen großen und unglaublich wichtigen Teil der der chemischen Reaktionen aus. Vor allem an Additionsreaktionen sind Carbonyle beteiligt. In diesem Abschnitt erfährst du mehr zu den einzelnen Reaktionen.

Reduktion

Die Reduktion ist eine Additionsreaktion zwischen der Carbonylgruppe und einem Wasserstoffatom. Bei der Reduktion von Aldehyden werden primäre Alkohole gebildet. Wenn du ein Wasserstoffatom zu Ketonen addierst, dann erhältst du einen sekundären Alkohol%Hier ein Bild von den Reduktionen von Aldehyd und Keton

Wittig Reaktion

Für die Synthese von Alkenen kannst du die Wittig Reaktion anwenden. Auch hier handelt es sich um eine Additionsreaktion mit einem Carbonyl. %Hier ein Bild aus dem Artikel zur Wittig Reaktion

Nucleophile Addition

Wie schon angedeutet, kann am Kohlenstoffatom der CO-Gruppe ein Nucleophil addiert werden. Nucleophile können Verbindungen sein, die asymmetrisch sind, wobei der negative Teil an das Kohlenstoffatom der CO-Gruppe addiert wird. Auch Verbindungen mit NH2-Gruppen werden zum Beispiel an Aldehyde und Ketone addiert. Hierbei hat das Stickstoffatom die höhere Elektronegativität und agiert somit als Nucleophil.%Hier ein Bild von dem Mechanismus der nucleophilen Addition

Keto-Enol-Tautomerie

Carbonyle zeigen ein chemisches Gleichgewicht zwischen der Keto- und der Enol-Form, die Keto-Enol-Tautomerie . Die Doppelbindung zwischen Sauerstoff- und Kohlenstoffatom aus der Keto-Form kann zum \alpha-C-Atom verschoben werden. Dabei wird ein Wasserstoffatom vom \alpha-C-Atom an das Sauerstoffatom übergeben. Daraus ergibt sich die Enol-Form. %Hier ein Bild zur Keto-Enol-Tautomerie

Aldoladdition

Bei einer Aldoladdition reagiert ein Aldehyd oder Keton mit einem anderen Aldehyd oder Keton unter Katalysation von Säuren oder Basen . Es handelt sich hier also um eine Additionsreaktion von 2 Carbonylen. Die CO-Gruppe wird am Kohlenstoffatom von dem \alpha-C-Atom des anderen Carbonyls nucleophil angegriffen. Dadurch gibt das Carbonyl-C-Atom, das angegriffen wurde, ein Elektron an das nun negativ geladene Sauerstoffatom ab, um die Bindung mit dem anderen Carbonyl eingehen zu können. Anschließend nimmt das Sauerstoffatom ein Wasserstoffatom auf und bildet damit eine Hydroxygruppe. %Hier ein Bild von der Aldoladdition (Mechanismus)

Hallo, leider nutzt du einen AdBlocker.

Auf Studyflix bieten wir dir kostenlos hochwertige Bildung an. Dies können wir nur durch die Unterstützung unserer Werbepartner tun.

Schalte bitte deinen Adblocker für Studyflix aus oder füge uns zu deinen Ausnahmen hinzu. Das tut dir nicht weh und hilft uns weiter.

Danke!
Dein Studyflix-Team

Wenn du nicht weißt, wie du deinen Adblocker deaktivierst oder Studyflix zu den Ausnahmen hinzufügst, findest du hier eine kurze Anleitung. Bitte lade anschließend die Seite neu.