Organische Chemie
Organische Reaktionen
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Eine Hydrolyse ist eine Reaktion, an der Wasser beteiligt ist. Wie sie genau abläuft und wo sie stattfindet, erklären wir dir hier mit vielen Beispielen oder direkt in unserem Video !

Was ist eine Hydrolyse?

Eine Hydrolyse ist die Spaltung einer chemischen Verbindung durch eine Reaktion mit Wasser. Dabei entstehen zwei Spaltstücke, also zwei neue Moleküle. Formal bindet hierbei ein Wasserstoffatom (H) vom Wasser an das eine Spaltstück, der verbleibende Rest (-OH) an das andere Spaltstück. Bei der Umkehr der Hydrolyse handelt es sich um eine Kondensationsreaktion .

Eine Hydrolyse kannst du in der Chemie so formulieren:

XY + HOH \longrightarrow XH + YOH

Deine Verbindung Xreagiert also mit Wasser (HOH; H2O) wodurch zwei neue Verbindungen (XH und YOH) entstehen.

Hydrolyse Definition

Die Hydrolyse (altgr. hydor für „Wasser“ und lysis für „Auflösung“) ist die Aufspaltung einer chemischen Verbindung durch die Reaktion mit Wasser.

Hydrolyse Beispiele

Hydrolysen finden zum Beispiel häufig in deinem Körper statt. Beim Stoffwechsel werden viele Biomoleküle wie Kohlenhydrate oder Proteine, die du mit der Nahrung aufnimmst, in ihre kleinsten Bestandteile zerlegt.

Ein weiteres sehr bekanntes Beispiel für eine Hydrolyse ist die hydrolytische Spaltung von Carbonsäureestern. Dabei wird der Ester in seine Ausgangsstoffe Carbonsäure und Alkohol aufgespalten. Hier findet eine sogenannte nucleophile Substitution statt. Das läuft entweder im saurer Lösung oder in einem alkalischen Milieu (Verseifung) ab.

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Hydrolyse Beispiel

%<img class="" src="https://www.chemiezauber.de/images/b5/ester/hydrolyse-ester-gr.jpg" alt="Esterspaltung - Chemiezauber.de" width="426" height="132" /> <img class="" src="http://www.u-helmich.de/che/lexikon/A/bilderA/ammonolyse-1.jpg" alt="Hydrolyse und Ammonolyse im Vergleich" width="312" height="468" />%Hier fände ich glaube ich ein erstes Bild ganz cool und zwar auch farbig (am besten die Farben von oben, damit man das Schema direkt an einem Beispiel nachvollziehen kann), Bild würde ich wie das blaue (Hydrolyse) machen + Beschriftung vom Anderen Bild; Überschrift: Hydrolyse Beispiel, alt Text: hydrolyse, hydrolysiert, hydrolyse definition, saure hydrolyse, alkalische hydrolyse, hydrolytische spaltung, hydrolysieren, hydrolyse meachanismus, hydrolysierung, saure esterhydrolyse, verseifung

Merke: In der Regel laufen Hydrolysen schneller ab, wenn sie entweder in saurem oder in basischem Medium stattfinden.

Saure Hydrolyse

Die saure Hydrolyse ist die Rückreaktion der sogenannten Veresterung . Damit kannst du einen Ester in seine Ausgangsprodukte, also Alkohol und Carbonsäure, aufspalten. Das umgebende saure Milieu dient als Katalysator, der den Carbonyl-Sauerstoff des Esters protoniert.

Der Carbonyl-Kohlenstoff ist somit elektrophiler (‚elektronenliebend‘) und die Reaktion kann schneller ablaufen. Wenn du dann Wasser hinzufügst, reagiert der protonierte Ester mit diesem und spaltet sich in Alkohol und Säure auf.

R1COOR2+ H2O  R1COOH+ R2OH

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Saure Esterhydrolyse

%</span><img class="blog_post_banner blog_post_image wp-image-35270 " title="Hydrolyse, Saure Hydrolyse, Katalysator, Carbonsäureester" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2019/10/Hydrolyse-Animation-Saure-Hydrolyse-1024x576.jpg" alt="Hydrolyse, Saure Hydrolyse, Katalysator, Carbonsäureester" width="362" height="203" /><span style="color: #ff00ff;"> %Animation: In dem Bild ist ein Ladungsfehler; (das Carbonyl-Sauerstoffatom rechts über dem Kreis müsste positiv geladen sein,<span style="color: #0000ff;">richtig und wichtig</span>) +bitte den Text oben rausmachen würde und nur die Reaktionsgleichung zeigen+ Säure bitte in "Carbonsäure" umbenennen; neue Überschrift: Saure Esterhydrolyse, alt Text: hydrolyse, hydrolysiert, hydrolyse definition, saure hydrolyse, carbonsäureester, hydrolytische spaltung, hydrolysieren, hydrolyse meachanismus, hydrolysierung, saure esterhydrolyse

Beachte: Bei der sauren Esterhydrolyse handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion !

Alkalische Hydrolyse

Die alkalische Esterhydrolyse kannst du auch als Verseifung bezeichnen. Darunter verstehst du die Hydrolyse eines Esters in wässriger, basischer Lösung. Sie ist im Gegensatz zur Rückreaktion der Veresterung irreversibel.

Die basische Esterhydrolyse läuft folgendermaßen ab:

  • Zunächst greift das Hydroxid-Ion (OH) den Carbonsäureester am Carbonyl-Kohlenstoff nukleophil an. Dabei wird das Alkoholat-Ion (R2O) abgespalten.
  • Außerdem bildet sich eine Carbonsäure. Sie wird aber sofort durch das Alkoholat (oder Hydroxidion OH ) deprotoniert — und zwar zum Carboxylat   (R1COO).
  • Das Carboxylat ist so stabil, dass es nicht wieder zurückreagiert. Der Schritt ist also irreversibel.

R1COOR2  + OH R1COOH +R2O → R1COO+ R2OH

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Verseifung (alkalische Hydrolyse)

%</span><img class="blog_post_banner blog_post_image wp-image-35266 " title="Alkalische Hydrolyse, Verseifung, Hydrolyse" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2019/10/Hydrolyse-Animation-Verseifung-1024x576.jpg" alt="Alkalische Hydrolyse, Verseifung, Hydrolyse" width="457" height="257" /><span style="color: #ff00ff;"> %Animation: hier bitte den letzten schritt mit der Carbonsäure rauslassen (führt zu weit und gehört nicht mehr zu eigentlichen Verseifung dazu) also den letzten blauen Pfeil und die Carbonsäure bitte raus. +  hier ist wieder ein Ladungsfehler ( die zweite Stufe die entsteht müsste das Sauerstoff negativ geladen sein (bitte hier mit dem Vorlagebild vergleichen); Überschrift bitte: Verseifung (alkalische Hydrolyse), alt Text: hydrolyse, hydrolysiert, hydrolyse definition, , alkalische hydrolyse, hydrolytische spaltung, hydrolysieren, hydrolyse meachanismus, hydrolysierung,, verseifung,

%<img class="" src="https://www.chemie.schule/images/j11/Zeichnungen/mechanismus_verseifung.GIF" alt="Mechanismus der Ester-Hydrolyse" width="216" height="220" />

Wie die Verseifung im Detail abläuft und wie dadurch Kern- und Schmierseife entstehen, erklären wir dir in unserem extra Video !

Hydrolyse von Polyurethan

Ein weiteres Beispiel einer Hydrolyse ist die Schaumbildung bei Polyurethan . Polyurethane sind Kunststoffe und Kunstharze. Sie werden unter anderem als Schaumstoffe für Schwämme oder zur Wärmedämmung eingesetzt.

Gibst du Wasser zur Reaktionsmischung hinzu, reagiert es mit der Isocyanatgruppe (N=C=O) des Polyurethans zu einem Amin. Dabei spaltet sich Kohlenstoffdioxid ab. Das sorgt dafür, dass die Reaktionsmasse aufschäumt.

Aber nicht nur Kunststoffe oder Kunstharze sind hydrolysierbar. Auch verschiedene Peptide , Acetale und Ketale können hydrolysiert werden. Dabei werden sie wieder in ihre Ausgangsstoffe (z.B. Aminosäuren, Aldehyde) gespalten.

Hydrolyse von Biomolekülen

Biomoleküle können durch verschiedene Enzyme hydrolysiert werden. Dabei werden die großen Moleküle in ihre Bausteine (Monomere) zerlegt. Biomoleküle sind zum Beispiel Proteine , Disaccharide (Zweifachzucker) oder Fette.

Eine sehr wichtige hydrolytische Reaktion für uns Menschen ist die enzymatische Hydrolyse von ATP (Adenosintriphosphat). Das Molekül ist nämlich der universelle Energieträger in deinen Zellen. Das bedeutet, dass es für sämtliche Vorgänge in deinem Körper Energie zur Verfügung stellt.

Das funktioniert, indem hydrolytische Enzyme eine Phosphatgruppe vom ATP abspalten. Dabei wird Energie frei. Sie braucht dein Körper zum Beispiel, um deine Muskeln zu bewegen oder für Transportvorgänge durch Biomembranen.

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Hydrolyse des ATP

%<img class="" src="https://d1g9li960vagp7.cloudfront.net/wp-content/uploads/2020/08/Hydrolyse_des_ATP_WP-1024x576.jpg" alt="Hydrolyse des ATP, Adenosintriphosphat, Adenosindiphosphat, ATP, ADP, Hydrolyse, Energie, Energiebereitstellung, Energieträger" width="389" height="219" />%Animation: bitte Bild aus ATP Artikel einfügen; kann 1:1: übernommen werden; bei alt Text bitte noch ergänzen: Hydrolyse des ATP, Adenosintriphosphat, Adenosindiphosphat, ATP, ADP, Hydrolyse, Energie, Energiebereitstellung, Energieträger, hydrolyse, hydrolysiert, hydrolyse definition, hydrolytische spaltung, hydrolysieren, hydrolyse meachanismus, hydrolysierung, ATP Hydrolyse

Wie die Hydrolyse und Synthese von ATP genau abläuft und bei welchen lebenswichtigen Stoffwechselvorgängen ATP noch eine Rolle spielt, erklären wir dir in unserem extra Video ! %Thumbnail ATP

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