Organische Chemie

Hydrolyse

Wie genau die Hydrolyse unter anderem in Biomolekülen funktioniert, was der Unterschied zwischen der sauren Hydrolyse und der alkalischen Hydrolyse ist, erklären wir dir hier!

Du willst die Hydrolyse schnell und einfach verstehen? Dann schau dir doch gerne unser Video  zu dieser Thematik an, um in deiner Klausur zu punkten.

Inhaltsübersicht

Hydrolyse Definition

Zuerst willst du bestimmt verstehen, was die Hydrolyse überhaupt ist.

Merke
Grundsätzlich gibt sie die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser an. Dabei „springt“ das Wasserstoffatom an das eine Spaltstück und der verbleibende Rest an das andere Spaltstück.

Allgemein kannst du das so formulieren:

X-Y + H-OH \longrightarrow X-H + Y-OH

Wichtig für das Gelingen dieser Reaktion ist der sogenannte Dipolcharakter des Wassers. Du kannst dir ein Dipol als ein Molekül vorstellen, in dem sich Atome mit stark unterschiedlichen Elektronegativitäten (EN) befinden. Im Fall von Wasser zieht das Sauerstoffatom (EN: 3,44) das gemeinsame Elektronenpaar zu sich. Dadurch erhält das Wasserstoffatom (EN: 2,2) eine positive Partialladung, bildet eine Elektrophilie aus und bindet sich an das eine abgespaltene Molekül. Der dabei übrig gebliebene Hydroxyrest (OH^-) besitzt somit eine hohe Nucleophilie und bindet sich an den anderen Teil.

Hydrolyse Beispiele

Grundsätzlich laufen Hydrolysen schneller und verlässlicher ab, wenn sie entweder in saurem oder in basischem Milieu stattfinden. Für ein besseres Verständnis dafür betrachten wir die hydrolytische Spaltung von Carbonsäurestern.

Genaueres zu Carbonsäureestern findest du in dem Artikel Stoffgruppen der organischen Chemie .

Diese kann entweder durch eine Säurekatalyse oder in einem alkalischen Milieu (Verseifung) ablaufen. Das Carbonsäureester wird dabei in seine Ausgangsstoffe Carbonsäure und Alkohol aufgespalten.

Saure Hydrolyse

Die saure Hydrolyse ist die Rückreaktion der sogenannten Veresterung. Damit kannst du einen Ester in seine Ausgangsprodukte, also Alkohol und Säure, aufspalten. Das umgebende saure Milieu dient als Katalysator, der das Sauerstoffatom an der Doppelbindung des Esters protoniert. Das Kohlenstoffatom weist somit eine höhere Elektrophilie auf und die Reaktion kann schneller ablaufen. Wenn du dann Wasser hinzufügst, reagiert der protonierte Ester mit diesem und spaltet sich so wieder in Alkohol und Säure auf.

R_1COOR_2 + H_2O   \longrightarrow R_1COOH + R_2OH

Hydrolyse, Saure Hydrolyse, Katalysator, Carbonsäureester
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Saure Hydrolyse

Alkalische Hydrolyse

Die alkalische Hydrolyse wird allgemein auch als Verseifung bezeichnet. Sie gibt die Hydrolyse eines Esters in wässriger Lösung eines Hydroxids an. Sie ist im Gegensatz zur Rückreaktion der Veresterung irreversibel, da an der Carbonsäure das für die Veresterung notwendige Proton fehlt.   Bei der Verseifung greift das Hydroxid-Ion (OH^-) den Carbonsäureester nukleophil an. Dabei spaltet sich das Alkoholat-Ion (OR_2) ab und es bildet sich eine Carbonsäure. Durch den Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion bilden sich eine Carboxylatgruppe (R_1COO^-) und ein Alkohol.

R_1COOR_2 + OH^- \rightleftharpoons R_1COOH + OR_2 \longrightarrow R_1COO^- + R_2OH

Alkalische Hydrolyse, Verseifung, Hydrolyse
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Verseifung

Das Kohlenstoffatom der Carboxylatgruppe weist nun eine geringe Elektrophilie auf, wodurch eine Rückreaktion verhindert wird. Um die entsprechende Carbonsäure zu erhalten, wird eine starke Säure, wie zum Beispiel verdünnte Schwefelsäure, hinzugegeben. Dadurch wird die Carboxylatgruppe protoniert und es entsteht die Carbonsäure.

Weitere Beispiele

Polyurethan, Hydrolyse, Schaumbildung
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Polyurethan Hydrolyse

Ein weiteres Beispiel einer hydrolytischen Verbindung ist die Schaumbildung bei Polyurethan. Polyurethane sind Kunststoffe und Kunstharze, die unter anderem als Schaumstoffe für Schwämme oder zur Wärmedämmung eingesetzt werden. Durch Hinzugeben von Wasser reagiert dieses mit der Isocyanatgruppe (N=C=O) des Polyurethans zu einem Amin. Dabei spaltet sich Kohlenstoffdioxid ab, welches die Reaktionsmasse aufschäumt.

Doch nicht nur Kunststoffe oder Kunstharze sind hydrolysierbar. Auch verschiedene Peptide, Acetale und Ketale können hydrolysiert werden und wieder in ihre Ausgangsstoffe zurückreagieren.

Hydrolyse von Biomolekülen

Biomoleküle können durch verschiedene Enzyme hydrolysiert werden. Dabei werden diese in ihre Bausteine (Monomere) zerlegt. Biomoleküle können zum Beispiel Proteine, Disaccharide oder Fette sein.

Eine essentiele hydrolytische Reaktion für uns Menschen ist die enzymatische Hydrolyse von ATP (Adenosintriphosphat). Dieses ist der universelle Energieträger in den Zellen und es reguliert energieliefernde Prozesse. Hydrolytische Enzyme wie die sogenannte ATPase spalten das ATP in ADP (Adenosindiphosphat) und einen Phosphatrest . Dabei wird Energie frei, die unter anderem für die Bewegung unserer Muskelfasern verantwortlich ist.

ATP, Hydrolyse, Biomolekül. ATPase
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Hydrolyse von ATP

Hydrolyse Anwendung

Ein wichtiger Anwendungsbereich der Hydrolyse ist die Reinigung in von modernen Backöfen. Diese besitzen eine sogenannte hydrolytische Selbstreinigungsfunktion, welche die Reinigung des Backofens erleichtern kann. Zur Reinigung gibt man Spülmittel und einen Tropfen Wasser auf den Backofenboden. Durch Erhitzen wird das Wasser in Wasserstoff und Hydroxyion aufgespalten und diese verbinden sich mit den Rückständen im Backofen. Dies erleichtert die händische Reinigung des Backofens.


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