Organische Chemie

Amine

In diesem Beitrag erklären wir dir, was Amine sind, welche chemischen und physikalischen Eigenschaften sie haben und wo sie vorkommen.

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Inhaltsübersicht

Amine einfach erklärt

Amine sind organische Verbindungen, die sich in ihrer chemischen Struktur von Ammoniak NH3 ableiten. Sie sind Verbindungen, bei denen mindestens eines der drei Wasserstoffatome der Stammverbindung NH3 durch organische Reste ausgetauscht wurden. Solche Reste können zum Beispiel Kohlenwasserstoffgruppen (Alkyl- oder Arylgruppen) sein.

Merke

Amine sind Derivate des Ammoniaks, die typischerweise einen stechenden, fischähnlichen Geruch besitzen. Unterschieden werden primäre, sekundäre und tertiäre Vertreter der Verbindungsklasse.

Amine Gruppierungen

Je nachdem, wie viele der Wasserstoffatome von Ammoniak durch organische Reste ersetzt sind, spricht man von primären, sekundären und tertiären Aminen.

Typ Summenformel Beispiel
primäres Amin RNH2 Methylamin, CH3NH2
sekundäres Amin R2NH Dimethylamin, (CH3)2NH
tertiäres Amin R3N Trimethylamin, (CH3)3N
quartäres Ammoniumsalz [R4N+]X Tetramethylammoniumfluorid, [(CH3)4N+]F
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Primäre Amine

Bei primären Aminen ist nur eines der drei Wasserstoffatome von NH3 durch einen organischen Rest R ausgetauscht. Die Summenformel primärer Amine lautet daher RNH2. Ihre funktionelle Gruppe (-NH2) wird als Aminogruppe bezeichnet.

Das einfachste primäre Amin ist Methylamin, das statt des dritten Wasserstoffatoms eine Methylgruppe trägt. Die entsprechende Summenformel lautet CH3NH2. Das einfachste primäre Amin, das darüberhinaus auch aromatisch ist, es heißt Anilin. Dieses trägt statt des dritten Wasserstoffatoms einen Phenylring und besitzt dementsprechend die Formel C6H5NH2.

Primäre Amine spielen auch in Biologie als biogene Amine eine wichtige Rolle. Biogene Amine sind solche, die durch die biochemische Entfernung der Carbonsäurefunktion von Aminosäuren entstehen (Decarboxylierung). Beispiele dafür sind die Neurotransmitter Histamin und Serotonin.

Sekundäre Amine

Sekundäre Amine sind Verbindungen, bei denen zwei der Wasserstoffatome der Stammverbindung NH3 durch organische Reste ausgetauscht sind. Sie besitzen die Summenformel R2NH.  Ein Beispiel für ein sekundäres Amin ist Piperidin, das als wichtiges Reagenz zur Herstellung von sogenannten Enaminen dient.

Tertiäre Amine

Tertiäre Amine sind Verbindungen, bei welchen alle drei Wasserstoffatome von NH3 durch organische Reste ausgetauscht sind. Ihre Summenformel lautet dementsprechend R3N. Ein tertiäres Amin ist zum Beispiel Triethylamin, das als organische Base in der chemischen Synthese häufig Verwendung findet.

Quartäre Ammoniumverbindungen

Quartäre Ammoniumverbindungen sind ionische Verbindungen und gehören nicht zur Verbindungsklasse der Amine. Sie entstehen, wenn tertiäre Amine nochmals alkyliert werden. Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom bildet dabei eine zusätzliche Bindung aus. In der Folge trägt das Stickstoffatom eine positive Ladung. Quartäre Ammoniumverbindungen besitzen die Formel [R4N+]X. Dabei ist X  das Gegenion, das die positive Ladung ausgleicht.

Amine Eigenschaften

Amine besitzen eine Reihe charakteristischer chemischer und physikalischer Eigenschaften, die im Folgenden genauer betrachtet werden sollen.

Chemische Eigenschaften

Da das Stickstoffatom ein freies Elektronenpaar besitzt und Bindungen zu einem Proton H+ ausbilden kann, sind Amine basische Verbindungen. Dieses Verhalten zeigt bereits die Stammverbindung Ammoniak, die in Wasser ebenfalls als eine Base reagiert. Die Reaktion eines primären Amins mit Wasser, bei der organische Ammoniumionen und Hydroxidionen entstehen, kann so formuliert werden:

RNH2 + H2O → RNH3+ + OH

Die Basenstärke von Aminen hängt stark von den organischen Resten ab. Dabei kommen bei den alkylsubstituierten Vertretern zwei Faktoren zum Tragen: der induktive Effekt  der Alkylreste und Solvatationseffekte beim Lösen.

Induktiver Effekt von Alkylgruppen

Alkylreste besitzen einen sogenannten positiven induktiven Effekt (+I-Effekt). Das bedeutet sie erhöhen die Elektronendichte am benachbarten Stickstoffatom. Durch diese zusätzliche Elektronendichte bildet das Stickstoffatom noch eher eine Bindung zu einem positiv geladenen Proton aus. Aus diesem Grund ist zum Beispiel Dimethylamin (CH3)2NH eine stärkere Base als Methylamin CH3NH2.

Solvatationseffekte

Konsequenterweise sollte Trimethylamin (CH3)3N eine noch stärkere Base sein. Das ist allerdings nicht so, weil sogenannte Solvatationseffekte entgegenwirken: Ammoniumionen bilden über ihre Wasserstoffatome Wasserstoffbrückenbindungen zu den Sauerstoffatomen der Wassermoleküle auf. Diese Wasserstoffbrückenbindungen stabilisieren das protonierte Stickstoffatom. Je weniger Wasserstoffatome zu Verfügung stehen, desto geringer ist diese Stabilisierung und desto geringer ist die Basenstärke.

Basenstärke alkylsubstituierter Amine

In wässrigen Lösungen ergibt sich folgende Reihenfolge für die Basenstärke von Aminen, die Alkylgruppen tragen:
sekundäre Amine > primäre Amine > tertiäre Amine > Ammoniak

Die Stärke einer Base spiegelt sich in ihrem jeweiligen pKb-Wert wider. Je geringer dieser ist, desto stärker ist die Base . Für die methylsubstituierten Amine und Ammoniak ergibt sich daher folgende Reihenfolge:


Dimethylamin (CH3)2NH (pKb = 3,2) > Methylamin CH3NH2 (pKb = 3,4) > Trimethylamin (CH3)3NH (pKb = 4,2) > Ammoniak NH3 (pKb = 4,75)

Physikalische Eigenschaften

Der molekulare Aufbau von Aminen hat auch einen Einfluss auf deren physikalischen Eigenschaften wie ihre Siede- und Schmelzpunkte sowie ihre Löslichkeit in Wasser.

Siede- und Schmelzpunkte

Die einfachsten Vertreter der Amine (Methylamin, Dimethylamin und Trimethylamin) sind bei Raumtemperatur gasförmige Verbindungen. Mit zunehmender Länge der Alkylketten steigen die Siede- und die Schmelzpunkte. Da Amine in der Lage sind, untereinander Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, sind die Siede- und Schmelzpunkte von Aminen deutlich höher als die der entsprechenden Kohlenwasserstoffe. Der Siedepunkt von Ethylamin liegt zum Beispiel bei 17 °C, während der Siedepunkt von Ethan bei -87 °C liegt.

Löslichkeit in Wasser

Die Möglichkeit, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, und die Länge der organischen Reste, hat auch einen Einfluss auf das Löslichkeitsverhalten von Aminen. Je leichter Wasserstoffbrückenbindungen gebildet werden können, desto höher ist ihre Löslichkeit in Wasser. Umgekehrt verhält es sich mit der Kettenlänge. Je länger die Kettenlänge ist, desto geringer ist die Löslichkeit in Wasser.

Herstellung und chemische Reaktionen von Aminen

Wichtige Aspekte der organischen Chemie sind die Synthese sowie die chemischen Reaktionen, die Vertreter bestimmter Verbindungsklassen eingehen.

Herstellung

Die Möglichkeiten für die Aminsynthese sind sehr umfangreich. Im industriellen Maßstab werden die einfachen Vertreter durch die sogenannte Alkoholaminierung hergestellt. Bei der Alkoholaminierung dienen Alkohole und Ammoniak als Reaktionspartner und Wasser wird als Nebenprodukt gebildet. Die gebildeten Amine können destillativ voneinander getrennt werden.

Insbesondere für den Labormaßstab existieren eine große Bandbreite an anderen Möglichkeiten. Eine häufig eingesetzte Methode zur Synthese von primären Aminen ist zum Beispiel die Gabriel-Synthese.

Chemische Reaktionen

Das freie Elektronenpaar ist nicht nur für die Basizität von Aminen verantwortlich, sondern auch für deren Nucleophilie. Nucleophile greifen mit ihrem freien Elektronenpaar positiv geladene oder polarisierte Atome an und bilden so kovalente Bindungen aus. Primäre und sekundäre Amine können zum Beispiel können mit Aldehyden und Ketonen reagieren. Die primären Vertreter bilden dabei sogenannte Imine, die sekundären Vertreter sogenannte Enamine.

Mit salpetriger Säure HNO2 reagieren primäre Amine zu Nitrosaminen bzw. weiter zu Diazoniumsalzen. Diazoniumsalze spielen eine richtige Rolle als Zwischenverbindungen in der Herstellung von Azofarbstoffen. Außerdem können Diazoniumsalze DNA-Schädigungen hervorrufen, was zum Beispiel im Zusammenhang mit Nitraten im Trinkwasser gesundheitlich relevant ist.

Vorkommen und Verwendung von Aminen

Amine sind vielfältige Bausteine für die biochemische und organische Synthese. In der Biologie treten sie nicht nur in der Form biogener Amine auf, sondern auch in Form der Nukleinbasen bzw. der Nukleoside der DNA. Außerdem ist die Aminogruppe -NH2 eines der beiden charakteristischen Strukturfragmente von Aminosäuren.

Amine sind weiterhin wichtige Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Azofarbstoffen sowie zur Herstellung von Polyamiden wie Nylon.

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