Essigsäure

Was ist Essigsäure?

Essigsäure (auch: Ethansäure) ist eine nach Essig riechende, farblose, ätzende und brennbare Flüssigkeit. Sie gehört zu der Gruppe der Carbonsäuren und hat die Summenformel C₂H₄O₂ sowie die Halbstrukturformel CH₃COOH.

Die Essigsäure Formeln siehst du im folgenden Bild:

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Essigsäure ist für Lebewesen von großer Bedeutung, da sie eine wichtige Rolle im Stoffwechsel spielt. In Form von Essig — also mit Wasser verdünnter Essigsäure — kommt sie auch im Haushalt und in der Industrie zum Einsatz. Dabei dient sie als Würz-, Genuss- und Konservierungsmittel, beispielsweise bei der Herstellung von Obstkonserven.

Essig wurde bereits vor mehreren hundert Jahren verwendet, beispielsweise als Desinfektionsmittel. Entdeckt wurde es wahrscheinlich durch Zufall bei der Weinherstellung.

Schau dir, für einen schnellen Überblick, unser Video zu dem Thema an!

Essigsäure Eigenschaften

Wir haben dir einige physikalische und chemische Eigenschaften der Essigsäure zusammengestellt:

Physikalische Eigenschaften:

• Molare Masse: Ihre molare Masse beträgt 60,1 g/mol.
• Dichte : Essigsäure hat eine Dichte von 1,044 g/cm³.
• Schmelzpunkt: Bei 16,64 °C schmilzt die Säure. Bei Temperaturen darunter erstarrt die Säure zu eisähnlichen Kristallen. Daher trägt sie auch den Namen Eisessig.
• Siedepunkt : Essigsäure siedet bei 117,9 °C.

Chemische Eigenschaften:

• Aussehen: Essigsäure ist eine farblose Flüssigkeit. 
• Geruch: Sie riecht leicht stechend nach Essig.
• Löslichkeit: Die Carbonsäure ist vollständig mischbar mit Wasser, Ethern , Alkoholen und Chloroform (CHCl₃).
• PH-Wert : Der pH-Wert der Essigsäure liegt bei ungefähr 2,5.
  Zur Einordnung: Die pH-Wert Skala reicht von 1 bis 14, wobei 1 sehr sauer, 7 neutral und 14 sehr basisch ist.
• Säurestärke: Essigsäure hat einen pKs-Wert von 4,75. Damit gehört sie zu den mittelstarken bis schwachen Säuren. Auf chemischer Ebene bedeutet das, dass Ethansäure mit Wasser nicht vollständig reagiert. Dabei entstehen frei bewegliche Ionen. Die Essigsäure dissoziiert also nicht komplett. 
• Leitfähigkeit: Essigsäure ist aufgrund der frei beweglichen Ionen in der Lage, elektrischen Strom zu leiten.

Wirkung auf den Körper

• Essigsäure ist ätzend und sollte nicht in Kontakt mit Augen, Haut oder Schleimhäuten (z. B. in der Nase) kommen.
• Die Säure entsteht aber auch im menschlichen Körper, nämlich bei Stoffwechselprozessen. Der Körper stellt sie zum Beispiel im Energiegewinnungsprozess her.

Essigsäure Verwendung

Die Säure wird in vielen Bereichen eingesetzt. Wir haben einige Beispiele für dich aufgelistet:

• Lebensmittelindustrie:
  • Hier wird Ethansäure als Geschmacksstoff eingesetzt.
  • Die Säure und ihre Salze werden zudem als Säuerungsmittel für Obst und Gemüse in Konserven verwendet.
  • Für Milchprodukte wie z. B. Mascarpone kann Essigsäure auch als Verdickungsmittel verwendet werden.
  • Auch das Einlegen oder Abwaschen von Fleisch erfolgt mithilfe der Säure.
  • Essigessenz (25%ige Essigsäure mit Wasser) wird als Reinigungsmittel benutzt.
• Kosmetik: Ethansäure ist teilweise bei der Herstellung von Kosmetikartikeln wie Cremes, Peelings und Seifen beteiligt. 
• Medizin:
  • Essigsäure wird für die Behandlung von Hals-Nasen-Ohren-Erkrankungen (HNO) bei Kindern angewendet.
  • In Afrika wird sie zum Screening von Gebärmutterhalskrebs verwendet. 
• Fotolabor: Analoge Fotos werden mithilfe von Basen entwickelt. Mit einem sogenannten Stoppbad aus Essigsäure kann dieser Entwicklungsprozess dann gestoppt werden, wenn das Foto fertig ist.
• Unkrautvernichtung: Essigsäure kann gegen Unkraut eingesetzt werden. Dabei solltest du aber darauf achten, dass sie nicht zu hoch konzentriert ist. Sonst kann sie nämlich den Boden schädigen.

Essigsäure Vorkommen

Die Carbonsäure spielt eine wichtige Rolle in unserem Stoffwechsel. Das liegt daran, dass sie in wichtigen Molekülen unseres Körpers vorkommt. Dazu zählen beispielsweise:

• Acetyl-Coenzym A: Es ist essenziell für den Stoffwechsel von Kohlenhydraten und Fetten (aktivierte Essigsäure). Außerdem hilft es bei der Oxidation von Fettsäuren und der Oxidation von Pyruvat (C₃H₄O₃) im Citratzyklus . Sie ist also an der Energiegewinnung beteiligt.
• Acetylcholin : Hier ist die Säuregruppe –COOH durch eine Estergruppe –COO– ausgetauscht. Acetylcholin ist einer der wichtigsten Neurotransmitter (Botenstoffe) in unserem Körper. Er hilft bei Lern- und Gedächtnisprozessen.

Die Säure kommt aber auch noch in anderen Bereichen vor:

• Ätherische Öle: Ethansäure ist Bestandteil von Pflanzensäften und ätherischen Ölen. 
• Alkohol: Wenn ein alkoholisches Getränk eine längere Zeit mit Luft in Berührung kommt, oxidiert das darin enthaltene Ethanol zur Essigsäure. Das wird sich beispielsweise bei der traditionellen Herstellung von Balsamico-Essig zu Nutze gemacht.
• Bakterien: Essigsäurebakterien treten überall dort auf, wo z. B. Hefepilze Glucose oder andere Zucker zu Ethanol vergären . Sie setzen Ethanol dann weiter zur Ethansäure um.

Essigsäure Herstellung

Die Carbonsäure kann biotechnologisch hergestellt werden. Dabei wird der Alkohol Ethanol (C₂H₅OH) von Bakterien oxidiert . Bakterien wandeln Ethanol mithilfe von Sauerstoff zuerst zu Acetaldehyd um:

C₂H₅OH + 1/2 O₂ CH₃CHO + H₂O

Das Acetaldehyd reagiert dann mit Sauerstoff weiter zur Essigsäure:

CH₃CHO + 1/2 O₂  CH₃COOH

In einer Reaktionsgleichung geschrieben kannst du also sagen „Ethanol und Sauerstoff reagieren zu Ethanol und Wasser“:

C₂H₅OH + O₂  CH₃COOH + H₂O

Es gibt aber auch noch eine andere Möglichkeit, die Säure zu gewinnen. Mithilfe von Essigsäurebakterien kann Ethansäure nämlich auch aus dem Zucker Glucose (C₆H₁₂O₆) hergestellt werden.

Gut zu wissen: Um Essig herzustellen, musst du die Essigsäure einfach mit Wasser verdünnen.

Essigsäure Technische Herstellung

Um große Mengen Essigsäure herzustellen, wird unter anderem das Wacker-Hoechst-Verfahren eingesetzt. Dabei wird Ethen (C₂H₄) zu Acetaldehyd (CH₃CHO) oxidiert. Damit diese Reaktion abläuft, ist ein Katalysator notwendig.

Das entstandene Acetaldehyd kann dann mit Sauerstoff zu Ethansäure reagieren:

2 CH₃CHO + O₂  2 CH₃COOH

Eine andere Möglichkeit, Essigsäure großtechnisch herzustellen ist der sogenannte Monsanto- und Cativa-Prozess. Hier wird Methanol (CH₃OH) ebenfalls mithilfe eines Katalysators zu Ethansäure umgesetzt. Methanol reagiert dabei mit Kohlenstoffmonoxid (CO):

CH₃OH + CO CH₃COOH

Merke: Die Säure kann in unterschiedlichen Konzentrationen hergestellt werden. So kannst du beispielsweise zwischen der Essigsäure 80 (80%ige Säure) und der Essigsäure 60 (60%ige Säure) unterscheiden.

Salze der Essigsäure

Salzbildungsreaktionen sind typisch für Säuren . Auch die Essigsäure bildet Salze, die Acetate. Sie bestehen aus dem Acetat-Anion (CH₃COO^–) und einem einwertigen Kation, beispielsweise Na⁺. Sie werden aus Ethansäure und Metallhydroxiden (z. B. Natriumhydroxid NaOH) oder Metalloxiden (z.B. Blei(II)-oxid PbO) hergestellt.

Schon gewusst? Acetate können auch als Säurerest in Estern vorkommen. Das sind dann sogenannte organische Acetate. Ein bekanntes Beispiel dafür ist der Essigsäureethylester. Du erhältst ihn bei einer Veresterung . 

Essigsäure und Metallhydroxid Beispiel

Um Natriumacetat (CH₃COO^–Na⁺) zu bekommen, lässt du Ethansäure mit Natriumhydroxid  reagieren:

CH₃COOH + NaOH CH₃COONa + H₂O

Du siehst, dass sich das Wasserstoffatom (H) von der Essigsäure abspaltet. Es verbindet sich mit der Hydroxy-Gruppe (OH) des Natriumhydroxids zu Wasser. Übrig bleibt dann das Salz Natriumacetat. 

Essigsäure und Metalloxid Beispiel

Ein weiteres Beispiel für ein Salz der Essigsäure ist Blei(II)-Acetat (Pb(CH₃COO)₂). Dafür reagiert Essigsäure mit Blei(II)-oxid:

2 CH₃COOH + PbO Pb(CH₃COO)₂ + H₂O

Die zwei Säure-Moleküle geben jeweils ein H-Atom ab, die sich mit dem Sauerstoffatom vom Blei(II)-oxid zu Wasser verbinden. Das zweite Produkt ist das Blei(II)-Acetat.

Essigsäure Geschichte

Hier haben wir dir einige Informationen aus der Geschichte der Essigsäure zusammengefasst:

• Die mit Wasser verdünnte Essigsäure, der sogenannte Essig, wird bereits seit vielen Jahrhunderten in der europäischen und asiatischen Küche als Konservierungs- und Würzmittel verwendet, beispielsweise als Aceto Balsamico.
• Auch zur Herstellung von Kosmetika wurde die Säure schon im alten Ägypten eingesetzt.
• Noch bis zum Beginn des 19. Jahrhunderts dachte man, Essigsäure sei die einzige pflanzliche Säure und alle anderen Säuren seien aus ihr zusammengesetzt. 
• Die reine Essigsäure gab es erst deutlich später, etwa ab 1800.
• Die Zusammensetzung der Essigsäure beschrieb schließlich der schwedische Chemiker Jöns Jakob Berzelius im Jahr 1814.

Essigsäure — häufigste Fragen

• Was ist Essigsäure?
  Essigsäure ist eine Carbonsäure. Es handelt sich dabei um eine klare, ätzende und brennbare Flüssigkeit mit der Formel CH₃COOH.
  
  
• Ist Essigsäure gefährlich?
  Essigsäure ist ätzend. Sie sollte also nicht mit Augen, Haut oder Schleimhäuten in Kontakt kommen, da es zu Verätzungen kommen kann. Bei Kontakt sollte die betroffene Stelle mit viel Wasser gespült werden.
  
  
• Wie reagiert Essigsäure mit Wasser?
  Essigsäure dissoziiert in Wasser, sie löst sich also auf. Das liegt daran, dass die Carbonsäure kurzkettig und polar ist.
  
  
• Wie entsteht Essig?
  Bei Essig handelt es sich um eine verdünnte Essigsäure. Sie wird also aus Essigsäure und Wasser hergestellt und hat nur eine Konzentration von 5-15,5%.
  
  
• Was ist der Unterschied zwischen Essig, Essigsäure und Essigessenz?
  Essigsäure ist die Bezeichnung für das chemische Molekül. Ob es sich bei einer Flüssigkeit um eine reine Essigsäure (100%), Essigessenz (15,6-25%) oder Essig (5-15,5%) handelt hängt von dem Essigsäuregehalt, also der Konzentration, ab.

Essigsäure Natronlauge

Die Konzentration der Essigsäure kann beispielsweise mithilfe einer Titration festgestellt werden. Dabei wird die Säure oft mit Natronlauge neutralisiert .

Bei der Natronlauge handelt es sich nämlich um eine basische Lösung von Natriumhydroxid in Wasser. Doch nicht nur dafür wird die Base eingesetzt — auch aus der Industrie und deinem Alltag ist sie nicht mehr wegzudenken. Schau dir jetzt unser Video zur Natronlauge an und erfahre alles Wichtige über die Base!