Organische Chemie
Stereochemie
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Isomere einfach erklärt

Isomere sind chemische Verbindungen mit derselben Summenformel und Molekülmasse, aber unterschiedlicher Strukturformel. Sie unterscheiden sich also in der Verknüpfung ihrer Atome (Konstitutionsisomere/Strukturisomere) oder ihrer räumlichen Anordnung (Stereoisomere). Dadurch weisen sie meist verschiedene chemische oder physikalische Eigenschaften auf.

Einfach gesagt sind Isomere bestimmte Stoffe, die aus der gleichen Anzahl derselben Teilchen bestehen. Sie unterscheiden sich voneinander aber in der Struktur, also der Anordnung, der Teilchen. 

Isomerie Definition

Der Begriff Isomer stammt aus dem Griechischen und bedeutet so viel wie „gleiche Teile“ (von isos = gleich und meros = Anteil, Teil). Er bezeichnet zwei oder mehrere chemische Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, jedoch einer unterschiedlichen räumlichen Anordnung und Verknüpfung.

Isomeriearten

Es werden verschiedene Arten von Isomeren (Isomeriearten) unterschieden, die sich in zwei Kategorien einteilen lassen: Die Konstitutionsisomere/Strukturisomere und die Stereoisomere.

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Isomeriearten

Als Konstitutionsisomere bezeichnest du dabei diejenigen chemischen Verbindungen, die sich in ihrem strukturellen Aufbau unterscheiden. Die Atome sind also unterschiedlich verknüpft. Du unterscheidest sie weiter in:

  • Funktionsisomere
  • Skelettisomere
  • Stellungsisomere
  • Bindungsisomere

Stereoisomere haben dagegen dieselbe Struktur. Sie unterscheiden sich nur in ihrer räumlichen Anordnung. Ihre Unterschiede erkennst du also, wenn du sie im dreidimensionalen Raum betrachtest. Dabei werden zwei Untergruppen unterschieden:

  • Konformationsisomere
  • Konfigurationsisomere (Enantiomere, Diastereomere und Cis-Trans-Isomere)

Konstitutionsisomere (Strukturisomere)

Konstitutionsisomere, auch Strukturisomere genannt, haben die gleiche Summenformel und unterscheiden sich lediglich in ihrem strukturellen Aufbau. Sie sind also unterschiedlich verknüpft.

Merke: Die Zahl der möglichen Konstitutionsisomere steigt mit der Anzahl der Atome in einer Verbindung.

Bei den Konstitutionsisomeren kannst du verschiedene Untergruppen unterscheiden:

  • Funktionsisomere: Hier unterscheiden sich die funktionellen Gruppen der Moleküle durch die verschiedene Verknüpfung der Atome. Das beeinflusst auch die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindungen.
    Beispiel: Ethanol und Dimethylether sind Funktionsisomere. Das Ethanol besitzt eine Hydroxygruppe (–OH) und das Dimethylether eine Ethergruppe (R1–O–R2).
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Funktionsisomere
  • Skelettisomere: Sie unterscheiden sich in ihrem Kohlenstoffgerüst.
    Beispiele: Sie kommen meist bei organischen Stoffgruppen wie den Alkanen (z. B. Pentan = C5H12) vor.
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Skelettisomere
  • Stellungsisomere: Hier befindet sich dieselbe funktionelle Gruppe an unterschiedlichen Stellen in der Verbindung.
    Beispiel: Die Verbindungen 2-Amino-Butansäure, 3-Amino-Butansäure und 4-Amino-Butansäure (C4H9NO2) sind Isomere und besitzen alle eine Aminogruppe.
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Stellungsisomere
  • Bindungsisomere: Bindungsisomere unterscheiden sich in der Position und der Anzahl der Sigma- und Pi-Bindungen .
    Beispiel: Propadien und Propin (C3H4) sind solche Isomere. Propadien besitzt zwei Doppelbindungen, während Propin eine Dreifachbindung besitzt.
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Bindungsisomere

Insbesondere bei Alkanen findest du viele Konstitutionsisomerie. Dabei kannst du dir merken, dass Alkane mehr Isomere haben, je mehr C-Atome sie haben. Während Butan (C4H10) zum Beispiel nur zwei isomere Formen hat (n-Butan und 2-Methylpropan), besitzt Hexan (C6H14) bereits 5 (n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,2-Dimethylbutan und 2,3-Dimethylbutan).

Stereoisomere 

Stereoisomere sind chemische Verbindungen mit einer gleichen Summenformel und Struktur (Konstitution). Nur die Anordnung der Atome im dreidimensionalen Raum unterscheidet sich bei Stereoisomeren.

Du kannst sie noch weiter untergliedern, und zwar in Konformationsisomere und Konfigurationsisomere.

Konformationsisomere

Konformationsisomere sind die einfachere Form der Stereoisomere. Du kannst sie daran erkennen, dass sie trotz Drehung einer beliebigen C-C-Einfachbindung gleich bleiben. Diese Rotation findet, in der Regel, durchgehend und mit einer hohen Geschwindigkeit statt. Du kannst die Konformationsisomere deshalb auch als Rotamere bezeichnen.

Ein Beispiel für ein Konformationsisomer ist das n-Hexan. Es macht dabei keinen Unterschied, welche der 5 C-C-Einfachbindungen rotiert wird — das Molekül bleibt das Gleiche.

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Stereoisomere – Konformationsisomere

Konfigurationsisomere

Konfigurationsisomere sind Stereoisomere — die Summenformel, Struktur und Verknüpfung der Atome ist also gleich. Sie unterscheiden sich lediglich in der räumlichen Struktur. Im Gegensatz zu den Konformationsisomeren sind sie jedoch nicht durch Drehung ineinander überführbar.

Du kannst die Konfigurationsisomere in drei größere Gruppen einteilen:

  • Enantiomere (Spiegelbildisomere)
  • Diastereomere
  • Cis-Trans-Isomere

Enantiomere

Die Enantiomere sind Moleküle, die sich wie Spiegelbilder zueinander verhalten (Spiegelbildisomere). Diese Eigenschaft wird auch als Chiralität bezeichnet. Voraussetzung für ein Enantiomer ist, dass es mindestens ein Chiralitätszentrum (Stereozentrum) besitzt. Dabei handelt es sich um ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten.

Ein Beispiel für ein Enantiomer ist die Aminosäure Alanin. Sie hat die Summenformel C3H7NO2 und besitzt die zwei Enantiomere D-Alanin und L-Alanin. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander.

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Stereoisomere – Konfigurationsisomere – Enantiomere

Schon gewusst? Die D, L-Nomenklatur, auch Fischer-Projektion  genannt, wird vor allem bei Aminosäuren und Zuckern angewendet. Bei vielen anderen Substanzen stößt diese Nomenklatur jedoch an ihre Grenzen. Deshalb wurde für andere Stoffe die sogenannte R,S-Nomenklatur eingeführt.

Disastereomere

Die Diastereomere sind Stereoisomere, haben also dieselbe Konstitution, unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung. Anders als bei den Enantiomeren verhalten sich Diastereomere nicht wie Bild und Spiegelbild. Als Voraussetzung für ein Diastereomer sind mindestens zwei Chiralitätszentren notwendig.

Ein Beispiel für Diastereomere sind die D-Glucose und die L-Glucose (C6H12O6). Du kannst die L-Glucose nämlich nicht so spiegeln, dass die D-Glucose entsteht.

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Stereoisomere – Konfigurationsisomere – Diastereomere

Gut zu wissen: Die mögliche Anzahl an Diastereomeren einer Verbindung mit n-chiralen C-Atomen kannst du mit 2n bestimmen. Die D- und L-Glucose haben beispielsweise je vier Stereozentren, da an jedes der vier Kohlenstoffatome jeweils unterschiedliche Substituenten binden. Dadurch ergeben sich für die Glucose insgesamt 16 mögliche Diastereomere (24 = 16).

Cis-Trans-Isomere

Die Cis-Trans-Isomerie oder auch (Z)-(E)-Isomerie ist eine Art der Konfigurationsisomerie. Sie tritt entweder bei Molekülen mit Ringform oder mit Doppelbindungen auf. Hierbei sind die Substituenten um die Doppelbindung wichtig.

Zur Auffrischung: Unter einem Substituenten kannst du dir eine Atomgruppe vorstellen, die in einem Molekül das Wasserstoffatom ersetzt (substituiert).

Wenn die Substituenten in derselben Ebene liegen, sprichst du von einer cis- oder (Z)-Anordnung. Liegen sie hingegen in der entgegengesetzten Ebene, bezeichnest du das als trans- oder (E)-Anordnung. 

Ein Beispiel für ein Molekül, bei dem die Cis-Trans-Isomerie vorkommt, ist Dichlorethen (C2H2Cl2).

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Stereoisomere – Konfigurationsisomere – Cis-Trans-Isomere

Zusammenfassung Isomere

In der folgenden Tabelle sind alle Arten der Isomere noch einmal übersichtlich für dich zusammengefasst:

Art Unterart Unterart Beschreibung Gemeinsamkeit Unterschied
Konstitutionsisomere Unterschiedlicher Struktureller Aufbau, selbe Summenformel Summenformel Struktur
Funktionsisomere Unterschiedliche funktionelle Gruppen
Skelettisomere Unterschiedliches Kohlenstoffgerüst
Stellungsisomere Selbe funktionelle Gruppe an unterschiedlichen Stellen
Bindungsisomere Unterschiedliche Position und Anzahl der Pi- und Sigma-Bindungen
Stereoisomere Unterschiedliche Anordnung im Raum, selbe Struktur, selbe Summenformel Summenformel+Struktur
Konformationsisomere Durch Drehung um C-C Bindung ineinander überführbar Räumliche Stellung
Konfigurationsisomere Durch Drehung um C-C Bindung nicht ineinander überführbar Räumliche Anordnung
Enantiomere Wie Bild und Spiegelbild (Min. ein Stereozentrum) Spiegelbilder
Diastereomere Nicht wie Bild und Spiegelbild (Min. 2 Stereozentren) Keine Spiegelbilder
Cis-Trans-Isomere Bei Doppelbindungen und Ringsystemen Ebene der Substituenten

Chiralität

Wie du gesehen hast, gibt es viele verschiedene Arten von Isomeren. Für einige davon ist das Chiralitätszentrum von hoher Bedeutung. Schau dir als Nächstes unser Video zur Chiralität an, um zu erfahren, was ein Chiralitätszentrum ist und wie du es bestimmen kannst!

Zum Video: Chiralität
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