Organische Chemie

Alkanole

In diesem Artikel erfährst du, was Alkanole sind und was sie von Alkoholen und Alkanen unterscheidet.

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Inhaltsübersicht

Alkanole einfach erklärt

Alkanole sind Alkane, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe (OH-Gruppe) ersetzt ist. Die allgemeine Summenformel ist CnH2n+2O. Es gibt nicht nur einwertige, sondern auch zweiwertige und dreiwertige Alkanole. Angelehnt an Alkene und Alkine gibt es auch Alkenole und Alkinole. Eine wichtige Eigenschaft ist der amphiphile Charakter: die Hydroxygruppe ist polar und der Alkylrest ist unpolar. Alkanole werden deshalb häufig als Lösungsmittel verwendet.

Definition

Alkanole (CnH2n+2O) sind Stoffe mit mindestens einer Hydroxygruppe und einem gesättigten Alkylrest. Sie leiten sich von den Alkanen ab. 

Nomenklatur Alkanole

Die Alkanole sind abgeleitet von den Alkanen , wobei sie an mindestens einer Stelle Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen (OH-Gruppen) ersetzen. Häufig werden die Begriffe Alkanol und Alkohol synonym verwendet, aber Alkohol definiert lediglich die funktionelle Hydroxygruppe, währen ein Alkanol auch das Alkan als gesättigten Alkylrest mitdefiniert.

Sind auch Doppelbindungen enthalten, dann handelt es sich um Alkenole und bei Dreifachbindungen Alkinole in Anlehnung an die Alkene und Alkine . Besitzt ein Alkanol mehr als 1 OH-Gruppe, nennt man es Alkandiol bei 2 und Alkantriol bei 3 OH-Gruppen. Sie werden auch zweiwertig beziehungsweise dreiwertig genannt.

Weiterhin kannst du primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole unterscheiden. Ist die OH-Gruppe an einem C-Atom, welches sonst maximal mit einem weiteren C-Atom verbunden ist, dann liegt ein primäres Alkanol vor. Ist es dagegen mit 2 weiteren C-Atomen verbunden, so ist es ein sekundäres und bei 3 ein tertiäres Alkanol.

Für die Benennung gehst du wie folgt vor: Zuerst identifizierst du, welches Alkan die Grundlage bildet. Als nächstes zählst du die OH-Gruppen und fügst an das Alkan je nachdem -ol, -diol oder -triol am Ende an. Zuletzt schaust du noch, an welchem C-Atom sich die OH-Gruppe(n) befindet und gibst diese Zahl vor dem -ol/-diol/-triol an. 

Homologe Reihe der Alkanole

Die homologe Reihe der Alkanole kannst du dir ganz einfach zusammen bauen: Du fängst einfach bei Methanol an und fügst immer wieder eine weitere CH2-Gruppe zwischen OH- und CH3-Gruppe ein. Du startest also mit der allgemeinen Summenformel CnH2n+2O und setzt für n = 1 ein. Anschließend erhöhst du in jedem Schritt n um 1.

Alkanole Tabelle

Hier findest du die homologe Reihe der Alkanole bis zum 1-Decanol in einer Tabelle zusammengefasst. Neben dem einfachen Namen geben wir auch die Summenformel und die vereinfachte Strukturformel an. 

Name IUPAC Summenformel vereinfachte Strukturformel
Methanol Methanol CH4O CH3-OH
Ethanol Ethanol C2H6O CH3-CH2OH
1-Propanol Propan-1-ol C3H8O CH3-CH2-CH2OH
1-Butanol Butan-1-ol C4H10O CH3-(CH2)2-CH2OH
1-Pentanol Pentan-1-ol C5H12O CH3-(CH2)3-CH2OH
1-Hexanol Hexan-1-ol C6H14O CH3-(CH2)4-CH2OH
1-Heptanol Heptan-1-ol C7H16O CH3-(CH2)5-CH2OH
1-Octanol Octan-1-ol C8H18O CH3-(CH2)6-CH2OH
1-Nonanol Nonan-1-ol C9H20O CH3-(CH2)7-CH2OH
1-Decanol Decan-1-ol C10H22O CH3-(CH2)8-CH2OH

Alkanole Eigenschaften

Alkanole zeigen im Gegensatz zu den einfachen Alkanen auch hydrophiles Verhalten. An den unpolaren Alkylrest ist eine polare Hydroxygruppe angeknüpft. Insgesamt handelt es sich um amphiphile Stoffe, das heißt, sie zeigen sowohl unpolares als auch polares Verhalten. Daraus folgt, dass du sie gut als Lösungsmittel verwenden kannst. Während die Alkylreste hydrophob sind, ist die Bindung zwischen Sauerstoffatom und Wasserstoffatom polar, da Sauerstoff eine deutlich höhere Elektronegativität aufweist. Somit können sich Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Je länger der Alkylrest, desto schlechter wasserlöslich, aber desto besser lässt sich das Molekül in zum Beispiel Benzin lösen.

In der folgenden Tabelle findest du die Eigenschaften der homologen Reihe der Alkanole. Vielleicht ist dir dabei aufgefallen, dass zuerst die Schmelztemperatur kleiner und ab 1-Butanol wieder größer wird. Das kannst du damit erklären, dass die kleinen Alkanole besonders polar sind und gut Wasserstoffbrückenbindungen aufbauen können. Die größeren können hingegen gut Van-der-Waals-Wechselwirkungen eingehen. Dazwischen sind allerdings Alkanole, die weder das eine noch das andere gut können, wodurch die Schmelztemperatur zunächst sinkt. Insgesamt sind die Schmelz- und Siedepunkte aber höher als bei den Alkanen, da durch die OH-Gruppen Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können, wozu Alkane gar nicht fähig sind.

Primäre Alkanole können an der Hydroxygruppe leicht zum Aldehyd oxidiert werden, dem Alkanal. Bei weiterer Oxidation entsteht sogar eine Carbonsäure. Sekundäre Alkanole können hingegen nur zum Keton oxidiert werden und bei tertiären entsteht direkt Kohlenstoffdioxid (CO2).

Name Summenformel Molmasse [g/mol] Schmelzpunkt [°C] Siedepunkt [°C]
Methanol CH4O 32,04 -98 65
Ethanol C2H6O 46,07 -115 78
1-Propanol C3H8O 60,10 -127 97
1-Butanol C4H10O 74,12 -90 117
1-Pentanol C5H12O 88,15 -78 138
1-Hexanol C6H14O 102,18 -47 158
1-Heptanol C7H16O 116,20 -34 176
1-Octanol C8H18O 130,23 -16 195
1-Nonanol C9H20O 144,26 -5 214
1-Decanol C10H22O 158,28 7 229

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