Organische Chemie

Hydratisierung

Was ist die Hydratisierung und wie ist sie definiert? Wie funktioniert die Hydratisierung von Alkenen und Carbonylen? Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.

Um das Thema noch schneller zu verstehen, kannst du dir gerne unser Video dazu anschauen! %Videoverweis

Inhaltsübersicht

Hydratisierung einfach erklärt

Als Hydratisierung bezeichnest du die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat. Bei dieser Addition bricht eine -OH-Bindung an deinem Wassermolekül. Dein Substrat, an welches addiert wird, ist meistens ein Alken oder ein Carbonyl.

Definition Hydratisierung

Die Hydratisierung bezeichnet die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat.

Im Gegensatz zur Hydratisierung meinen die Begriffe Hydratation und Hydration die Anlagerung von Wasser an Ionen. Schaue die hier auch unser Video zur Hydratation an. %Videoverweis Hydratation

Der Begriff Hydrierung bezieht sich auf die Addition von Wasserstoff an ein Substrat.

Hydratisierung von Alkenen

Das Hydratisieren von Alkenen kannst du auf verschiedenen Weisen durchführen. Dabei entstehen Alkohole, also sehr wichtige Verbindungen im alltäglichen Gebrauch.

Saure Hydratisierung

Schauen wir uns bei der sauren Hydratisierung am besten zuerst den allgemeinen Reaktionsmechanismus an. Das -R steht dabei für einen beliebigen organischen Rest. 

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Saures Hydratisieren

 

Dein Alken wird zuerst von einer Säure protoniert. Dabei bildet sich das Carbenium-Ion. Das freie Elektronenpaar an deinem Wasser greift jetzt an deiner positiven Ladung an. Jetzt hast du eine Zwischenstufe, aus der du vom addierten Wassermolekül nur noch dein Proton abspalten musst. Nach der Abspaltung deines Protons hast du dein Alken zu einem Alkohol hydratisiert.

Bei der sauren Hydratisierung entstehen aber oft Nebenprodukte, vor allem bei komplexeren Molekülen. 

Herstellung Isopropanol

Isopropanol beispielsweise wird mit dem sauren Hydratisieren hergestellt. Ausgangsstoffe sind Propen und Wasser. Deine Säure stammt dabei aus porösen Katalysatoren, um den Prozess möglichst effizient zu machen. 

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Herstellung Isopropanol

 

Zuerst wird dein Alken wieder protoniert. Das Proton addierst du dabei gemäß der Markovnikov-Regel endständig. Dein Carbenium-Ion ist in der Mitte des Moleküls durch den induktiven Effekt nämlich besser stabilisiert als in endständiger Position. Anschließend erhältst du mit der Addition des Wassers und nach der Zwischenstufe dein Isopropanol

Du findest Isopropanol vor allem in 70 %-tiger Konzentration im Desinfektionsmittel.

Hydratisierung von Carbonylen

Du kannst ebenfalls Hydrate von Carbonylen bilden. Das gelingt dir sogar ohne Zugabe einer Säure. Schauen wir uns zuerst die allgemeine Reaktion an. 

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Hydratisierung von Carbonylen

 

Das Carbonyl ist aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffs stark partiell positiv geladen. Somit kann das freie Elektronenpaar von deinem Wasser an dem Carbonylkohlenstoff angreifen. Dein Wasser ist nun an deinem Carbonyl addiert. Jetzt wechselt dein Proton lediglich noch die Position am Sauerstoffatom. Am Ende hast du das jeweilige Carbonyl hydratisiert.

Das Gleichgewicht bei dem Hydratisieren von Carbonylen liegt meist auf der Seite des Carbonyls. Das hat mit der Erlenmeyerregel zu tun.

Merke Erlenmeyerregel

Chemische Verbindungen mit mehr als einer -OH-Gruppe an einem Kohlenstoffatom sind instabil.

Beim Formaldehyd gibt es eine Ausnahme, denn das Hydrat des Formaldehyds liegt zu 99,9 % vor, lässt sich jedoch nicht isolieren. Bedeutende Carbonyle, die du in hydratisierter Form isolieren kannst, sind beispielsweise das Chloralhydrat oder das Ninhydrin.

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Chloralhydrat und Ninhydrin

 

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