Organische Chemie
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Was du unter dem Begriff Mesomerie verstehst und wie du mesomere Grenzstrukturen einfach aufstellen kannst, erfährst du in diesem Beitrag!%An dieser Stelle geht's auch direkt zu unserem Video!

Mesomerie einfach erklärt

Unter Mesomerie verstehst du das Phänomen, dass die Bindungsverhältnisse in einem Molekül mit mehreren mesomeren Grenzformeln abgebildet werden. Das heißt, du kannst die Summenformel einer Verbindung nicht eindeutig mit einer einzigen Strukturformel darstellen. Der Grund dafür ist, dass sich die Verteilung der Elektronen im Molekül ändert. 

Im Fall der Mesomerie gibst du dann nicht eine einzige Strukturformel, sondern sogenannte mesomere Grenzstrukturen an. Das sind verschiedene Darstellungsmöglichkeiten des Moleküls. Der reale Aufbau liegt dabei zwischen den Grenzstrukturen. %</span><img src="https://www.u-helmich.de/che/lexikon/M/bilder/benzol-mesomerie.jpg" alt="Die beiden Grenzstrukturen des Benzols" /><span style="color: #ff00ff;"> %@Animation: Bild im Studyflix Stil nachbilden, Bildunterschrift: Mesomere Grenzstrukturen: Position der Elektronen, Kommentar: Hier bringen wir zunächst ein sehr einfaches Beispiel an, später im Verlauf des Textes gehen wir auf die Schritte zum Aufstellen der mesomeren Grenzstrukturen detaillierter ein. Alttext: Mesomerie, mesomere Grenzstrukturen. mesomere Grenzformel, Mesomerie Beispiele, Benzol Mesomerie, Mesomerie Benzol, Grenzstruktur, Grenzformel.

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Mesomere Grenzstrukturen: Position der Elektronen

Die verschiedenen mesomeren Grenzformeln stellst du über einen Mesomeriepfeil (↔) dar. Beachte aber: Den Mesomeriepfeil darfst du nicht mit dem Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechseln, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. 

Mesomerie Definition

Mesomerie bezeichnet das Phänomen, dass die Bindungsverhältnisse im Molekül durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können. Die tatsächliche Elektronenverteilung der chemischen Bindung liegt dabei zwischen den verschiedenen Grenzstrukturen.

Mesomere Grenzstrukturen

Wieso kannst du mit einer einzigen Strukturformel manche chemischen Verbindungen nicht beschreiben? Der Zustand mancher Moleküle ist nicht starr, sondern passt sich aufgrund von äußerlichen Einflüssen ständig an. Die Elektronen verschieben sich daher im Molekül. Aufgrund dieser Elektronenverschiebung verändern sich die Bindungsverhältnisse fortlaufend.

Die Elektronen dieser Moleküle sind somit delokalisiert. Das heißt, dass sie nicht einem bestimmten Atom zugeordnet werden können, sondern sich andauernd bewegen.

Zur Beschreibung der tatsächlichen Bindungssituation verwendest du daher mesomere Grenzstrukturen. Die realen Zustände im Molekül (=mesomerer Zustand) wirst du zwischen den verschiedenen Grenzformeln vorfinden. Die Differenz der Energie zwischen den mesomeren Grenzformeln und des mesomeren Zustands bezeichnest du als Mesomerieenergie.

Je mehr mesomere Grenzstrukturen du zu einem Molekül aufstellen kannst, desto stabiler ist es. Mit dem Mesomeriepfeil ↔ verknüpfst du die verschiedenen mesomeren Grenzformeln.

Zum Aufstellen von mesomeren Grenzformeln solltest du die folgenden Regeln beachten.

Regeln zum Aufstellen von mesomeren Grenzstrukturen 
  1. Du klappst freie Elektronenpaare oder Elektronenpaare aus Doppelbindungen um.
  2. Du verlagerst Elektronenpaare nur zum direkten Nachbaratom. Dabei darfst du nicht über zwei Atome hinweg klappen.
  3. Sind zu viele Elektronen an dem Atom, zu dem du das Elektronenpaar umklappen willst, so musst du ein vorhandenes Elektronenpaar auf das nächste Atom verlagern. Wenn das nicht geht, dann kannst du die Grenzstruktur nicht aufstellen. 

Mesomerie Beispiel: Benzol 

Mit den Regeln zum Aufstellen der Grenzstrukturen, schauen wir uns gemeinsam ein Beispiel an. Dazu betrachten wir das Molekül Benzol. Einen Aromaten mit der Summenformel C6H6.%<img class="alignnone  wp-image-440804" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2022/08/Unbenannt-4-e1661844859651-300x118.png" alt="" width="704" height="277" /></span><span style="color: #ff00ff;"> %@Animation: Bild im Studyflix Stil nachbilden und eckige Klammern wie im Bild unten bitte rechts und links einfügen, Bildunterschrift "Mesomere Grenzstrukturen: Elektronenpaar umklappen". Alttext: Mesomerie, mesomere Grenzstrukturen. mesomere Grenzformel, Mesomerie Beispiele, Benzol Mesomerie, Mesomerie Benzol, Grenzstruktur, Grenzformel.

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Mesomere Grenzstrukturen: Elektronenpaar umklappen

Du gehst Schritt für Schritt so vor:

  • Schritt 1: Deine erste mesomere Grenzformel ist das Standard-Benzolmolekül. Davon ausgehend klappst du das Elektronenpaar aus einer Doppelbindung (Regel 1) zum benachbarten Kohlenstoffatom (Regel 2). Du erhältst dann deine zweite mesomere Grenzstruktur. Das Elektronenpaar befindet sich jetzt auf einer Ecke des Rings. 

  • Schritt 2: Nun klappst du das freie Elektronenpaar an der Ecke wieder in die Fläche rein. Dabei wirst du auf ein Problem stoßen. Das benachbarte Kohlenstoffatom weist 5 Bindungen auf. Die Grenzformel ist damit nicht möglich.

  • Schritt 3Um die Oktettregel einzuhalten, musst du ein vorhandenes Elektronenpaar auf das nächste Atom verlagern (Regel 3). Es entsteht somit wieder ein freies Elektronenpaar an einem Kohlenstoffatom, welches in der Folge negativ geladen ist. Das andere Kohlenstoffatom hat eine positive Ladung. Damit bekommst du deine dritte mesomere Grenzformel.

Dieses Verfahren wiederholst du so lange, bis du schließlich wieder bei der ursprünglichen Grenzstrukturformel ankommst.  %<img class="alignnone  wp-image-440923" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2022/08/Mesomerie-300x196.jpg" alt="" width="770" height="503" /></span><span style="color: #ff00ff;"> %@Animation: Bild im Studyflix Stil nachbilden, Bildunterschrift "Alle mesomeren Grenzstrukturen von Benzol (Anzahl: 8)". Alttext: Mesomerie, mesomere Grenzstrukturen. mesomere Grenzformel, Mesomerie Beispiele, Benzol Mesomerie, Mesomerie Benzol, Grenzstruktur, Grenzformel. 

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Alle mesomeren Grenzstrukturen von Benzol (Anzahl: 8)

Du solltest dann acht mögliche mesomere Grenzformeln für Benzol erhalten.

Mesomerie — häufigste Fragen

  • Was ist Mesomerie?
    Mesomerie beschreibt die Erscheinung, dass die Bindungsverhältnisse in einem Molekül nicht durch eine Strukturformel dargestellt werden können.
  • Wann tritt Mesomerie auf?
    Mesomerie tritt auf, wenn die Elektronen im Molekül delokalisiert vorliegen. Die Bindungssituation wird über mehrere mesomere Grenzstrukturen beschrieben.
  • Was ist der mesomere Zustand?
    Der mesomere Zustand ist der tatsächliche Zustand eines mesomeren Moleküls. Dieser liegt zwischen den verschiedenen mesomeren Grenzformeln.
  • Was versteht man unter der Mesomerieenergie?
    Die Mesomerieenergie beschreibt die Differenz der Energien der mesomeren Grenzstrukturen und des mesomeren Zustands.

Mesomerer Effekt

Über Substitutionsreaktionen können funktionelle Gruppen im Benzol eingeführt werden, die verschiedene Eigenschaften im Molekül hervorrufen. Du kannst das als mesomeren Effekt bezeichnen. Welche Arten man hierbei unterscheidet und welche funktionellen Gruppen relevant sind, erfährst du hier .%Thumbnailverweis Mesomerer Effekt

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